1-(2,4-二氯苯基)-3-乙氧羰基-1,2,4-三唑 | 103058-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2,4-二氯苯基)-3-乙氧羰基-1,2,4-三唑
• 英文名称: ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• 英文别名: 1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-1,2,4-triazole；Ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 103058-72-6
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 286.117
• InChiKey: AQFQZTPOAQBSMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 2,4-dichlorobenzenediazonium,tetrafluoroborate 在 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到1-(2,4-二氯苯基)-3-乙氧羰基-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]异氰酸酯与芳基重氮盐的环加成反应：1,3-和1,5-二取代的1,2,4-三唑的催化剂依赖性区域选择性合成

  摘要：

  据报道，前所未有的催化剂依赖性异氰酸酯与芳基重氮盐的区域选择性[3 + 2]环加成反应。在Ag（I）催化下，高收率选择性地获得了1,3-二取代的1,2,4-三唑，而在Cu（II）催化下形成了1,5-二取代的1,2,4-三唑。这些催化方法学提供了高效，宽泛的底物范围和出色的官能团相容性的1,2,4-三唑支架的受控，模块化和便捷操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03069

文献信息

• Pflanzenschützende Mittel auf Basis von 1,2,4-Triazolderivaten sowie neue Derivate des 1,2,4-Triazols
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0174562A2

  公开（公告）日：1986-03-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft pflanzenschutzende Mittel, welche eine Triazolverbindung der Formel 1 worin Z = Halogen, Nitro, Cyano, Trifluormethyl, (subst.) Alkyl, (subst.) Alkoxy. (subst.) Alkylthio. (subst.) Cycloalkyl, (subst.) Phenyl oder (subst.) Phenoxy. Y= H, (subst.) Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder (subst.) Cycloalkyl, X= Hydroxy, Alkyl, Cycloalkoxy, Phenoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, (subst.) Alkoxy, (subst.) Alkylthio, einen Rest der Formeln und n 0.1, oder 3 bedeuten sowie deren Salze enthalten sowie neue Verbindungen der Formel 1 der obigen Definition wobei im Falle X= (C1-C4)Alkyl, Y= CCI3 oder CHCl2 bedeutet und solche Verbindungen, in denen a) Y= H, (Z)n= H, 4-Cl, 4-CH3, 2-OCH3, 4-OCH3 oder 4-OC2H5, und X= OH, OCH3 oder OC2H5 b) Y= CH3, (Z)n= 4-NO2, 4-OCH3, 2-Cl, 4-Cl, 2-OCH3-A-NO2 oder 2-CH3-4-NO2 und X= OH oder OC2H5 und c) Y= C2H5 oder CH(CH3)2, (Z)n= H und X= OCH3 bedeuten, ausgenommen sind. Die Verbindungen der Formel 1 eignen sich zum Schutz von Kulturpflanzen vor phytotoxischen Nebenwirkungen von Pflanzenschutzmitteln.

  本发明涉及由式 1 的三唑化合物组成的植物保护剂 其中 Z = 卤素、硝基、氰基、三氟甲基、（亚）烷基、（亚）烷氧基。(亚）烷硫基(亚）环烷基、（亚）苯基或（亚）苯氧基。Y= H、（亚）烷基、烯基、炔基或（亚）环烷基， X= 羟基、烷基、环烷氧基、苯氧基、烯氧基、炔氧基、（亚）烷氧基、（亚）烷硫基， 式中的一个基团 且 n 为 0。1，或 3 以及它们的盐和上述定义式 1 的新化合物，其中 X=（C1-C4）烷基，Y= CCI3 或 CHCl2 以及 a) Y= H，(Z)n= H，4-Cl，4-CH3、2-OCH3、4-OCH3 或 4-OC2H5，且 X= OH、OCH3 或 OC2H5 b) Y= CH3，(Z)n= 4-NO2、4-OCH3、2-Cl、4-Cl、2-OCH3-A-NO2 或 2-CH3-4-NO2，且 X= OH 或 OC2H5，以及 c) Y= C2H5 或 CH(CH3)2，(Z)n= H，且 X= OCH3 的化合物除外。式 1 的化合物适用于保护栽培植物免受植物保护产品的植物毒副作用。
• US4639266A
  申请人：——

  公开号：US4639266A

  公开（公告）日：1987-01-27
• [3 + 2] Cycloaddition of Isocyanides with Aryl Diazonium Salts: Catalyst-Dependent Regioselective Synthesis of 1,3- and 1,5-Disubstituted 1,2,4-Triazoles
  作者：Jian-Quan Liu、Xuanyu Shen、Yihan Wang、Xiang-Shan Wang、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03069

  日期：2018.11.2

  An unprecedented catalyst-dependent regioselective [3 + 2] cycloaddition of isocyanides with aryl diazonium salts is reported. 1,3-Disubstituted 1,2,4-triazoles were selectively obtained in high yield under Ag(I) catalysis, whereas 1,5-disubstituted 1,2,4-triazoles were formed by Cu(II) catalysis. These catalytic methodologies provide a controlled, modular, and facile access to 1,2,4-triazole scaffolds

  据报道，前所未有的催化剂依赖性异氰酸酯与芳基重氮盐的区域选择性[3 + 2]环加成反应。在Ag（I）催化下，高收率选择性地获得了1,3-二取代的1,2,4-三唑，而在Cu（II）催化下形成了1,5-二取代的1,2,4-三唑。这些催化方法学提供了高效，宽泛的底物范围和出色的官能团相容性的1,2,4-三唑支架的受控，模块化和便捷操作。