1-(2,4-二羟基苯基)-2-(2-甲基苯氧基)乙酮 | 137987-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4-二羟基苯基)-2-(2-甲基苯氧基)乙酮
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(o-tolyloxy)ethanone
• 英文别名: Ethanone, 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(2-methylphenoxy)-；1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(2-methylphenoxy)ethanone
• CAS: 137987-86-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: IAUKIQGZHPZVRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182°C
• 沸点：
  476.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-(2-甲基苯氧基)乙酮 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三氯化磷 作用下， 反应 0.05h， 生成 Acetic acid 4-oxo-3-o-tolyloxy-4H-chromen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  结构的发展 ? 3-苯氧色酮衍生物系列活性趋势

  摘要：

  为了开发具有兴奋和降血脂活性的物质，我们完成了 3-苯氧基-7-氢色酮 (IIa-o) 的合成，在分子的苯氧基部分包含电子供体和电子受体取代基. 这些化合物通过氯化磷对化合物(Ia-o)与三氟化硼醚合物在二甲基甲酰胺中的络合物的作用而获得。在吡啶存在下用乙酸酐酰化化合物(II)得到相应的乙酸酯(IIl)。

  DOI：

  10.1007/bf00767267
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯氧基乙腈 在 盐酸 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2,4-二羟基苯基)-2-(2-甲基苯氧基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  联芳基羟基酮文库的组合合成和体外评估，作为抗MRSA的抗毒剂。

  摘要：

  抗生素抗性加上新抗生素的发展减少，因此有必要寻找新型抗菌剂。抗毒剂是常规抗生素的替代品。在这项工作中，我们报告了针对最广泛的细菌病原体耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的小分子抗毒剂家族。结构-活性关系的研究导致了148位联芳基羟基酮库的简明合成方法的发展。酰化键形成过程提供间苯二酚（1）和芳氧基乙腈（2）作为合成子。进行路易斯酸活化的Friedel-Crafts酰化步骤，其中ZnCl2的腈官能度为2，然后亲核力为1，从而以优异的收率获得了联芳基羟基酮。大量产品结晶。此策略可在一个步骤中提供一系列联芳基羟基酮。这是第一个集体合成研究，它记录了通过单一合成操作对此类化合物的访问。该化合物在该文库中的体外功效通过兔红细胞溶血试验评估。与不存在该化合物的对照相比，最有效的化合物4f-12抑制溶血98.1 +/- 0.1％。

  DOI：

  10.1021/co400142t

文献信息

• ANTI-VIRULANCE COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US20150265550A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  A method of reducing the virulence of a bacterium that expresses accessory gene regulator A (AgrA) or an ortholog of AgrA includes administering to the bacterium an amount of a pharmaceutical composition effective to inhibit the synthesis of one or more virulence factors by the bacterium, the pharmaceutical composition including an AgrA antagonist.

  一种减少表达附属基因调节器A（AgrA）或AgrA同源物的细菌的毒性的方法，包括向细菌投入一定量的药物组合物，以抑制细菌合成一种或多种毒力因子，所述药物组合物包括一种AgrA拮抗剂。
• ANTI-VIRULENCE COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US20180021277A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  A method of treating a bacterial infection in a subject in need thereof includes administering to the subject an AgrA antagonist.
• US9782363B2
  申请人：——

  公开号：US9782363B2

  公开（公告）日：2017-10-10
• Combinatorial Synthesis and in Vitro Evaluation of a Biaryl Hydroxyketone Library as Antivirulence Agents against MRSA
  作者：Guanping Yu、David Kuo、Menachem Shoham、Rajesh Viswanathan

  DOI：10.1021/co400142t

  日期：2014.2.10

  crystallized. This strategy affords a range of biarylhydroxyketones in a single step. This is the first collective synthetic study documenting access to this class of compounds through a single synthetic operation. In vitro efficacy of compounds in this library was evaluated by a rabbit erythrocyte hemolysis assay. The most efficacious compound, 4f-12, inhibits hemolysis by 98.1 +/- 0.1% compared to

  抗生素抗性加上新抗生素的发展减少，因此有必要寻找新型抗菌剂。抗毒剂是常规抗生素的替代品。在这项工作中，我们报告了针对最广泛的细菌病原体耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的小分子抗毒剂家族。结构-活性关系的研究导致了148位联芳基羟基酮库的简明合成方法的发展。酰化键形成过程提供间苯二酚（1）和芳氧基乙腈（2）作为合成子。进行路易斯酸活化的Friedel-Crafts酰化步骤，其中ZnCl2的腈官能度为2，然后亲核力为1，从而以优异的收率获得了联芳基羟基酮。大量产品结晶。此策略可在一个步骤中提供一系列联芳基羟基酮。这是第一个集体合成研究，它记录了通过单一合成操作对此类化合物的访问。该化合物在该文库中的体外功效通过兔红细胞溶血试验评估。与不存在该化合物的对照相比，最有效的化合物4f-12抑制溶血98.1 +/- 0.1％。
• Development of structure — Activity trends in the series of 3-phenoxychromone derivatives
  作者：S. A. Vasil'ev、V. L. Boyarchuk、M. S. Luk'yanchikov、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf00767267

  日期：1991.11

  e (IIa-o), containing both electron-donor and electron-acceptor substituents in the phenoxyl part of the molecule. These compounds were obtained by the action of phosphorus chloride on the complex of the compound (Ia-o) with boron trifluoride etherate in dimethylformamide. The acylation of the compound (II) with acetic anhydride in the presence of pyridine gave the corresponding acetates (IIl).

  为了开发具有兴奋和降血脂活性的物质，我们完成了 3-苯氧基-7-氢色酮 (IIa-o) 的合成，在分子的苯氧基部分包含电子供体和电子受体取代基. 这些化合物通过氯化磷对化合物(Ia-o)与三氟化硼醚合物在二甲基甲酰胺中的络合物的作用而获得。在吡啶存在下用乙酸酐酰化化合物(II)得到相应的乙酸酯(IIl)。