N-[(2S,3S,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2S,3S,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₁₃
• 分子量: 545.5
• InChiKey: HWBFEVWOQMUQIE-NGGRSIKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.11
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  239.41
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 Y470F Mutant β-N-acetylhexosaminidase from Talaromyces flavus 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 以14 mg的产率得到chitotetraose-β-(p-nitrophenyl)
  参考文献：
  名称：

  使用真菌GH20β-N-乙酰基己糖胺酶改造的转糖苷酶合成衍生的壳寡聚体

  摘要：

  由于需要新型的基于碳水化合物的材料，使用突变型糖苷酶合成寡糖的趋势正在动态发展。壳寡聚体（N-乙酰氨基葡糖的β-1→4连接寡聚体）是可用于许多工业和药理领域的生物活性化合物。但是，它们的可访问性仍然很低。在这项工作中，通过定点诱变设计了黄褐菌Talaromyces flavus的GH20β - N-乙酰基己糖胺酶，获得了三个有效的转糖基化变体。抑制200倍的水解活性。因此，我们准备了第一个GH20转糖苷酶。在这些突变的β- N催化的反应中-乙酰己糖胺酶，我们能够轻松地制备和分离足够量的天然和修饰的壳寡聚体，以实现其完整的光谱表征和可能的进一步应用。所提出的用于合成具有适合连接至其他生物结构的糖苷配基的低聚体的方法是足够简单和鲁棒的，可以容易地按比例放大。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500075