1-(2,6-二氯苯基)吡咯-2,5-二酮 | 37010-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-(2,6-二氯苯基)吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 1-(2,6-dichlorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-(2,6-dichlorophenyl)maleimide；1-(2,6-dichlorophenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 37010-56-3
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00603388
• 分子量: 242.061
• InChiKey: NBBSRCNQHUNISD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-二氯苯基)吡咯-2,5-二酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙氧基硅烷 、 N,N-diisopropyl-2-styrylbenzamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-(2,6-二氯苯基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  芳酰胺衍生的烯烃作为跳板：异构化引发的钯催化的烯烃氢化和加氢硅烷对酰氯的还原脱羰作用

  摘要：

  提出了一种用于取代酰胺衍生的烯烃异构化的高效催化方案，该方案成功使用了由[PdCl 2（PPh 3）2 ]和HSi（OEt）3生成的氢化钯催化剂体系。所述ž到È异构化顺利进行，并导致几何纯取代的烯烃。除了顺式-反式在酰胺衍生的烯烃配体存在下，双键异构化，末端烯烃和活化烯烃的选择性还原具有出色的官能团耐受性，并以高分离产率（> 99％）获得产物。此外，当使用具有芳族酰胺部分的（Z）烯烃作为配体时，钯/氢硅烷体系能够促进苯甲酰氯的还原脱羰作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200039
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯胺 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(2,6-二氯苯基)吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  不寻常的区域选择性和立体选择性的笨重之间的Diels-Alder反应Ñ -phenylmaleimides和蒽衍生物†

  摘要：

  Diels–Alder（D–A）反应中异常的区域选择性和立体选择性在庞大的N-苯基马来酰亚胺和蒽衍生物之间实现。使用在二烯和亲二烯体上都具有位阻的多个取代基，成功地获得了明显的向1，4-加成的转变。该反应中的底物范围广，抗-1,4-加合物的最高收率超过90％。通过单晶X射线衍射分析证实了抗-1,4-加合物的新颖结构。这项研究不仅提供了第一个报道的合成抗-1,4-加合物并获得了其他方式无法实现的区域和立体选择性，但同时也阐明了将两种反应物的空间效应相结合以使产物向1,4-加合物转化的重要性。此外，所得的1，4-加合物可以通过碳-碳偶合反应通过其卤素基团进一步官能化。

  DOI：

  10.1039/c4ob01052c

文献信息

• Direct Experimental Evidence for Halogen-Aryl π Interactions in Solution from Molecular Torsion Balances
  作者：Han Sun、André Horatscheck、Vera Martos、Max Bartetzko、Ulrike Uhrig、Dieter Lentz、Peter Schmieder、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/anie.201700520

  日期：2017.6.1

  dissected halogen–aryl π interactions experimentally using a bicyclic N-arylimide based molecular torsion balances system, which is based on the influence of the non-bonded interaction on the equilibria between folded and unfolded states. Through comparison of balances modulated by higher halogens with fluorine balances, we determined the magnitude of the halogen–aryl π interactions in our unimolecular

  我们使用基于双环N-芳基酰亚胺的分子扭转平衡系统实验性地分析了卤素-芳基π相互作用，该系统基于非键相互作用对折叠状态和未折叠状态之间的平衡的影响。通过比较高级卤素调节的平衡与氟平衡，我们确定了我们单分子体系中卤素-芳基π相互作用的幅度大于-5.0 kJ mol -1，这与生物分子体系中估计的幅度相当。我们的研究提供了溶液中卤素-芳基π相互作用的直接实验证据，到目前为止，该相互作用仅在固态下才得以揭示，并通过量子力学计算从理论上进行了评估。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Hydroarylation of Maleimides Using Carboxylic Acids as a Traceless Directing Group
  作者：Anup Mandal、Harekrishna Sahoo、Suman Dana、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01964

  日期：2017.8.4

  ready-stock aryl carboxylic acids has been developed based on weak carboxylate-directed ortho-C–H alkylation and concomitant decarboxylation processes, fabricating 3-aryl succinimides, a recurrent scaffold in drug molecules, in high yields (up to 97%). The protocol features operational simplicity, avoids the need for precious metal additives/oxidants, and offers broad substrate scope with formal meta- and

  基于弱羧酸盐定向的邻-C-H烷基化和伴随的脱羧过程，开发了一种高效的Ru（II）催化的马来酰亚胺与现成的芳基羧酸进行加氢芳基化反应，制备了3-芳基琥珀酰亚胺，这是药物分子中的常见骨架，高产（高达97％）。该协议具有操作简单，无需贵金属添加剂/氧化剂的特点，并提供了具有正式的间位和对位选择性的广泛底物范围。它代表了Ru（II）催化马来酰亚胺与无偏苯甲酸直接芳基化的第一个例子。
• Asymmetric cycloaddition of anthrone and maleimides catalyzed by C2-chiral pyrrolidines
  作者：Kouhei Uemae、Satoshi Masuda、Yukio Yamamoto

  DOI：10.1039/b100961n

  日期：——

  Catalytic asymmetric cycloaddition of anthrone with N-alkyl- and N-arylmaleimides with various substituents in the aromatic ring was carried out in the presence of C2-chiral pyrrolidines to afford chiral, non-racemic [4 + 2] adducts. Among them, good catalytic activity was observed with the pyrrolidines with a N-(4-pyridyl)methyl group 1h, which was discussed from the viewpoint of conformational analysis. The best stereoselectivity of 87% ee was attained when the reaction of N-(2-tert-butylphenyl)maleimide 4j and anthrone was promoted with 1h.

  在 C2 手性吡咯烷存在下，蒽酮与芳香环上具有不同取代基的 N-烷基和 N-芳基马来酰亚胺进行了催化不对称环加成反应，得到了手性非外消旋 [4 + 2] 加合物。其中，带有 N-（4-吡啶基）甲基的吡咯烷类化合物 1h 具有良好的催化活性，并从构象分析的角度对其进行了讨论。用 1h 促进 N-(2-叔丁基苯基)马来酰亚胺 4j 和蒽酮的反应，可获得 87%ee 的最佳立体选择性。
• Transparent heat-resistant resin optical material and film
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US20040063887A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A transparent heat-resistant resin optical materials having excellent heat resistance and dynamic characteristics, having negative birefringence and exhibiting a high refractive index and a high Abbe number, especially optical compensating members such as films, sheets and retardation films for LCD display element. The transparent heat-resistant resin optical material is made of a copolymer containing a specific olefin residue unit and a specific N-phenyl-substituted maleimide residue unit and having a weight average molecular weight, as reduced into standard polystyrene, of from 5×10 3 to 5×10 6 , the transparent heat-resistant resin optical material exhibiting negative birefringence; and a retardation film having a relationship of three-dimensional refractive indexes of nz≧ny>nx, nz>ny≧nx, or nz>nx≧ny.

  一种具有优异耐热性和动态特性的透明耐热树脂光学材料，具有负双折射率并表现出高折射率和高阿贝数，特别是用于液晶显示元件的光学补偿元件，如薄膜、片材和减速膜。透明耐热树脂光学材料由含有特定烯烃残基单元和特定N-苯基取代马来酰亚胺残基单元的共聚物制成，其重量平均分子量在标准聚苯乙烯中降低至5×103至5×106之间，透明耐热树脂光学材料表现出负双折射率；以及具有三维折射率关系的减速膜，其中nz≧ny>nx，nz>ny≧nx，或nz>nx≧ny。
• Resin composition for optical film, optical film and process for producing the optical film
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US20040190138A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  A resin composition having excellent heat resistance and dynamic characteristic and having excellent characteristics as a composition for optical films exhibiting negative birefringence, an optical film exhibiting negative birefringence comprising the resin composition, and a process of producing the optical film are provided. The resin composition comprises (a) 30-95% by weight of a copolymer containing an &agr;-olefin residual group unit and an N-phenyl-substituted maleimide residual group unit and having a weight average molecular weight, as reduced into standard polystyrene, of 5×10 3 to 5×10 6 ; and (b) 70-5% by weight of an acrylonitrile-styrene based copolymer, a weight ratio of an acrylonitrile residual group unit to a styrene residual group unit being 20/80 to 35/65, and having a weight average molecular weight, as reduced into standard polystyrene, of 5×10 3 to 5×10 6 .

  提供了一种具有优异的耐热性和动态特性，并具有作为展现负双折射的光学薄膜的组合物的优异特性的树脂组合物，以及包含该树脂组合物的展现负双折射的光学薄膜和生产该光学薄膜的方法。该树脂组合物包括(a) 30-95%的重量含有α-烯烃残基单元和N-苯基取代马来酰亚胺残基单元的共聚物，其重均分子量在标准聚苯乙烯中降低为5×103至5×106；以及(b) 70-5%的重量丙烯腈-苯乙烯基共聚物，丙烯腈残基单元与苯乙烯残基单元的重量比为20/80至35/65，其重均分子量在标准聚苯乙烯中降低为5×103至5×106。