1-(2,6-二氯苯基)吡咯烷-2,5-二酮 | 24096-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(2,6-二氯苯基)吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: N-(2,6-dichlorophenyl)succinimide
• 英文别名: 2,5-Pyrrolidinedione, 1-(2,6-dichlorophenyl)-；1-(2,6-dichlorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 24096-56-8
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 244.077
• InChiKey: QYBXVNZMJRJXII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-二氯苯基)吡咯烷-2,5-二酮 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到N-(2,6-dichlorophenyl)tetrahydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of HinderedN-Aryl Substituted Cyclic Amines

  摘要：

  An efficient and high yielding synthesis of N-substituted pyrrolidines and piperidines is described.

  DOI：

  10.1080/00397919808007182
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯胺 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2,6-二氯苯基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-disubstituted and 2,3,6-trisubstituted anilines

  摘要：

  A number of 2,6-disubstituted and 2,3,6-trisubstituted anilines have been prepared via the selective para dehalogenation of the corresponding anilines. Modification of the substituents on the amino nitrogen demonstrates that the selectivity is derived from steric rather than electronic effects. The effects of the choice of formate hydrogen donor, Pd catalyst, solvent, and temperature upon the efficiency and selectivity of the dehalogenation are discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80400-2

文献信息

• Aromatic-Amide-Derived Olefins as a Springboard: Isomerization-Initiated Palladium-Catalyzed Hydrogenation of Olefins and Reductive Decarbonylation of Acyl Chlorides with Hydrosilane
  作者：Xing-Feng Bai、Li-Wen Xu、Long-Sheng Zheng、Jian-Xiong Jiang、Guo-Qiao Lai、Jun-Yan Shang

  DOI：10.1002/chem.201200039

  日期：2012.6.25

  protocol for the isomerization of substituted amide‐derived olefins is presented that successfully uses a hydride palladium catalyst system generated from [PdCl2(PPh3)2] and HSi(OEt)3. The Z to E isomerization was carried out smoothly and resulted in geometrically pure substituted olefins. Apart from the cis–trans isomerization of double bonds, the selective reduction of terminal olefins and activated

  提出了一种用于取代酰胺衍生的烯烃异构化的高效催化方案，该方案成功使用了由[PdCl 2（PPh 3）2 ]和HSi（OEt）3生成的氢化钯催化剂体系。所述ž到È异构化顺利进行，并导致几何纯取代的烯烃。除了顺式-反式在酰胺衍生的烯烃配体存在下，双键异构化，末端烯烃和活化烯烃的选择性还原具有出色的官能团耐受性，并以高分离产率（> 99％）获得产物。此外，当使用具有芳族酰胺部分的（Z）烯烃作为配体时，钯/氢硅烷体系能够促进苯甲酰氯的还原脱羰作用。
• Synthesis of N-aryl derivatives of succinimide and phthalimide
  作者：S. I. Zav'yalov、A. G. Zavozin、L. B. Kulikova、G. I. Ezhova、N. E. Kravchenko

  DOI：10.1007/bf02464686

  日期：1997.1

  succinimide and phthalimide by cyclocondensation of arylamines with I and II can be successfully performed using a CiSiMe3DMF reagent system. For example, reaction of 4-methylaniline (IIIa), 2,6-dichloroaniline (IIIb), 4and 3-aminobenzoic acids (IIIc and IIId, respectively), and methyl ester of 4-aminobenzoic acid (IIIe) with I and II in the presence of a CiSiMe3 DMF mixture leads to the formation of

  琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺的 N-芳基衍生物具有杀真菌作用 [1] 和降血脂活性 [2]。这些衍生物是通过在伞花烃 [2] 或 AcOH、AcONa 和 Ae2O [3] 的混合物中加热芳香胺与琥珀酸 (I) 和邻苯二甲酸酐 (II) 获得的。还报道了通过芳胺与琥珀酸的二氯酸酐 [4]、N-羟基邻苯二甲酰亚胺 [5] 和硫代邻苯二甲酸酐 [6] 相互作用，或通过 I 与酰肼 [7] 的环缩合反应来合成这些衍生物的方法。这些方法的一个共同缺点是实验过程复杂，目标产品收率低。下面我们将首次展示使用 CiSiMe3DMF 试剂系统可以成功地通过芳胺与 I 和 II 的环缩合来合成琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺的 N-芳基衍生物。例如，4-甲基苯胺 (IIIa)、2,6-二氯苯胺 (IIIb)、4-和 3-氨基苯甲酸（分别为 IIIc 和 IIId）以及 4-氨基苯甲酸甲酯 (IIIe) 与 I 和 II
• Process for the selective reduction of the 4-halogen in 2,4-dihaloanilines
  申请人：DOWELANCO

  公开号：EP0507417B1

  公开（公告）日：1995-11-08
• US5089653A
  申请人：——

  公开号：US5089653A

  公开（公告）日：1992-02-18
• Synthesis of 2,6-disubstituted and 2,3,6-trisubstituted anilines
  作者：R.Garth Pews、James E. Hunter、Richard M. Wehmeyer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80400-2

  日期：1993.5

  A number of 2,6-disubstituted and 2,3,6-trisubstituted anilines have been prepared via the selective para dehalogenation of the corresponding anilines. Modification of the substituents on the amino nitrogen demonstrates that the selectivity is derived from steric rather than electronic effects. The effects of the choice of formate hydrogen donor, Pd catalyst, solvent, and temperature upon the efficiency and selectivity of the dehalogenation are discussed.