1-(2,6-二甲基苯氧基)-4-硝基苯 | 15158-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,6-二甲基苯氧基)-4-硝基苯
• 英文名称: 1-(2,6-dimethylphenoxy)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 2,6-dimethylphenyl 4-nitrophenyl ether；2,6-dimethyl-4'-nitrodiphenyl-ether；2,6-Dimethyl-phenyl-4-nitrophenylether；2,6-Dimethyl-4'-nitro-diphenylether；Benzene, 1,3-dimethyl-2-(4-nitrophenoxy)-；1,3-dimethyl-2-(4-nitrophenoxy)benzene
• CAS: 15158-13-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: VKPHCKTVRFIGBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  336.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-二甲基苯氧基)-4-硝基苯 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 4-(2,6-二甲基苯氧基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  设计和合成芳氧基乙基硫氰酸酯衍生物作为克氏锥虫增殖的有效抑制剂。

  摘要：

  作为我们针对寻找针对美国锥虫病（恰加斯氏病）的新型化学治疗剂的项目的一部分，设计，合成和合成了几种具有4-苯氧基苯氧基骨架和其他紧密相关结构的药物，这些药物都使用硫氰酸酯部分作为极性端基。被评估为抗克氏锥虫的寄生虫，克氏锥虫是造成这种疾病的寄生虫。考虑到这些硫氰酸酯类似物，考虑到以4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸酯（化合物8）为先导药物所显示的有效活性。该化合物先前已被证明是一种针对克鲁氏锥虫的极活泼生长抑制剂，其IC（50）值范围从表鞭毛虫中极低的微摩尔水平到寄生虫的细胞内形式中的低纳摩尔水平。在设计的化合物中，与非极性骨架相连的硫氰酸乙酯药物，分别是芳硫基，2,4-二氯苯氧基，邻位取代的芳氧基和2-甲基-4-苯氧基苯氧基（分别为化合物15、34、47、52、72）。对克鲁斯杆菌非常有效的抗复制剂。另一方面，显示构象受限的类似物以及在脂族侧链上的支化衍生物对克鲁斯氏菌的生长具有中等活性。带有硫

  DOI：

  10.1021/jm9905007
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(2,6-二甲基苯氧基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Sammes, Peter G.; Thetford, Dean; Voyle, Martyn, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3229 - 3232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potassium Fluoride Supported on Natural Nanoporous Zeolite: A New Solid Base for the Synthesis of Diaryl Ethers
  作者：Mohammad A. Khalilzadeh、Abolfazl Hosseini、Afsaneh Pilevar

  DOI：10.1002/ejoc.201001447

  日期：2011.3

  An efficient and inexpensive synthesis of diaryl ethers has been developed. The process involves the nucleophilic aromatic substitution of electron-deficient aryl halides and phenols and is mediated by potassium fluoride/Clinoptilolite (KF/CP) in dimethyl sulfoxide (DMSO). The approach affords good to excellent yields of the arylated products without the need for additional cation capture. The solid

  已开发出一种高效且廉价的二芳基醚合成方法。该过程涉及缺电子芳基卤化物和酚的亲核芳香取代，并由二甲基亚砜 (DMSO) 中的氟化钾/斜发沸石 (KF/CP) 介导。该方法在不需要额外的阳离子捕获的情况下提供了良好到极好的芳基化产物的产率。固体碱在乌尔曼醚合成中也是有效的。
• Displacement of an aromatic nitro group using phenoxides
  作者：P. G. Sammes、D. Thetford、M. Voyle

  DOI：10.1039/c39870001373

  日期：——

  1,4-Dinitrobenzene undergoes nucleophilic substitution with sodium phenoxide and several hindered 2,6-substituted phenoxides to afford diphenyl ethers.

  1,4-二硝基苯经苯酚钠和几种受阻的2,6-取代苯酚进行亲核取代，制得二苯醚。
• SAMMES, PETER G.;THETFORD, DEAN;VOYLE, MARTYN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3229-3231
  作者：SAMMES, PETER G.、THETFORD, DEAN、VOYLE, MARTYN

  DOI：——

  日期：——
• SAMMES, P. G.;THETFORD, D.;VOYLE, M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 18, 1373-1374
  作者：SAMMES, P. G.、THETFORD, D.、VOYLE, M.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图