1-(2-(3-甲氧基苯基)乙炔)苯 | 37696-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(2-(3-甲氧基苯基)乙炔)苯
• 英文名称: 1-methoxy-3-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)-2-phenylacetylene；3-methoxy-diphenylacetylene；1-methoxy-3-(2-phenylethynyl)benzene；(3-methoxy-phenyl)phenylacetylene
• CAS: 37696-01-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: SDBPYABHYGZEJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  347.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(3-甲氧基苯基)乙炔)苯 在 异丙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以95%的产率得到1-(3'-methoxyphenyl)-2-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  二维无机电子化合物促进炔烃和烯烃转移氢化中的电子转移效率

  摘要：

  公开了使用二维电子化合物氮化二钙([Ca2N]+[圆形子弹，填充]e-)作为电子转移剂对炔烃和烯烃进行简单高效的转移氢化。优异的产量...

  DOI：

  10.1039/c5sc00933b
• 作为产物：
  描述：

  二苯基亚砜 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(2-(3-甲氧基苯基)乙炔)苯
  参考文献：
  名称：

  使用芳基ulf盐作为交叉偶联伙伴的Sonogashira反应

  摘要：

  三芳基ulf，烷基和氟烷基（二芳基）ulf和芳基（二烷基）ulf三氟甲磺酸盐已成功用作Sonogashira反应中的交叉偶联新家族，如芳基重氮盐，二芳基碘鎓盐和四苯基phosph盐。发现末端炔烃在室温下在Pd-和Cu-共催化下与三芳基（或三氟甲磺酸（2,2,2-三氟乙基）二苯基mild轻度反应，以高达> 99％的产率得到相应的芳基炔。该方案代表在Pd / Cu催化的Sonogashira反应中首次使用芳基ulf盐作为交叉偶联伴侣。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02764

文献信息

• Palladium(0) Complex-Catalyzed Debrominative Coupling of (Tribromomethyl)- and (Dibromomethyl)benzenes to Diarylacetylenes and 1,2-Diarylethenes
  作者：Shuntaro Mataka、Guo-Bin Liu、Masashi Tashiro

  DOI：10.1055/s-1995-3878

  日期：1995.2

  Palladium(0)-triphenylphosphine complex-catalyzed debrominative coupling reaction of (tribromomethyl)benzenes gave diarylacetylenes or a mixture of (E)- and (Z)-α,β-dibromostilbenes depending upon the substrate and the solvent being used. On the other hand, (dibromomethyl)benzenes afforded (E)-stilbenes selectively under the same reaction conditions.

  通过铂(0)-三苯膦络合物催化的去溴偶联反应，（三溴甲基）苯类物质会生成二取代乙炔或者根据所用底物和溶剂的不同，产生（E）-和（Z）-α，β-二溴代联苯乙烯混合物。另一方面，（二溴甲基）苯类物质在相同的反应条件下，会优先得到（E）-联苯乙烯。
• Gold and palladium combined for the Sonogashira-type cross-coupling of arenediazonium salts
  作者：Biswajit Panda、Tarun K. Sarkar

  DOI：10.1039/c001277g

  日期：——

  The Sonogashira-type cross-coupling of arenediazonium salts is reported for the first time using a Pd-Au dual catalytic system.

  首次报道了使用Pd-Au双催化系统对苯二氮杂鎓盐的Sonogashira型交叉偶联。
• Highly Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of Internal Alkynes<i>via</i>Aerobic Oxidative Arylation of Terminal Alkynes
  作者：Honghua Rao、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200900723

  日期：2010.2.15

  We have developed a novel and highly efficient, copper-catalyzed synthesis of internal alkynes via oxidative couplings of aromatic boronic acids with terminal alkynes at room temperature. The protocol uses inexpensive copper(I) oxide [Cu2O] as the catalyst, oxygen in the air as the stoichiometric oxidant; no ligand and sealed reaction vessels are required, and remarkable functional group tolerability

  我们已经开发出一种新型的，高效的铜催化内炔烃，它是在室温下通过芳族硼酸与末端炔烃的氧化偶联而制得的。该协议使用廉价的氧化铜（I）[Cu 2 O]作为催化剂，使用空气中的氧气作为化学计量的氧化剂；不需要配体和密封的反应容器，观察到显着的官能团耐受性并发生偶联。
• Visible Light‐Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of Arenediazonium Salts with Alkynyl Carboxylic Acids: Direct Access to Aryl Alkynes by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Liangfeng Yang、Haifeng Li、Yijun Du、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201900603

  日期：2019.11.5

  salts have been utilized as the aryl radical source to couple alkynyl carboxylic acids to feature the decarboxylative arylation. A wide range of substrates are amenable to this protocol with broad functional group tolerance, and diversely‐functionalized aryl alkynes could be synthesized under mild, neutral and transition metal‐free reaction conditions using visible light irradiation. Alongside synthetic

  开发了一种由光氧化还原催化介导的简便方法，用于直接构建芳基炔烃。现成的芳族重氮盐已被用作芳基自由基源，以偶联炔基羧酸以形成脱羧芳基化。各种各样的底物都适合该方案，具有宽泛的官能团耐受性，并且可以使用可见光在温和，中性和无过渡金属的反应条件下合成功能多样的芳基炔烃。除了与光催化和无过渡金属操作相关的合成可持续性外，该方法的另一个关键点是有机染料催化剂可作为激发态还原剂，从而建立了自由基加成和脱羧消除的淬灭循环。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative<i>sp</i>-<i>sp</i>²Cross-Coupling Reactions of Aryl and Vinyl Halides and Triflates with α,β-Ynoic Acids using Silver Oxide
  作者：Hyunseok Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.200900502

  日期：2009.11

  Palladium-catalyzed decarboxylative sp-sp2 cross-coupling reactions of aryl and vinyl halides and triflates with α,β-ynoic acids using silver oxide have been developed. A variety of α,β-ynoic acids were readily decarboxylated in the presence of silver oxide and then, generated in situ, silver acetylides were coupled with electrophiles in the presence of a palladium(0) catalyst under neutral conditions

  已经开发了使用氧化银的芳族卤化物和乙烯基卤化物以及三氟甲磺酸与钯，α-炔酸的钯催化的脱羧sp-sp 2交叉偶联反应。多种α，β炔酸在氧化银的存在下，容易地脱羧，然后，生成的原位，银乙炔化物加上在中性条件下在钯（0）催化剂的存在下亲电子，产生对称或不对称的二芳基乙炔，芳基烷基乙炔和芳基乙烯基乙炔，收率良好至优异。