1-(2-乙氧基乙炔基)-4-甲氧基苯 | 67500-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(2-乙氧基乙炔基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-Ethoxy-2-(4-methoxyphenyl)acetylene
• 英文别名: 1-(ethoxyethynyl)-4-methoxybenzene；4-(ethoxyethynyl)anisole；1-Ethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)acetylen；1-(2-ethoxyethynyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 67500-33-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: MRMUHQHGQVIUMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-乙氧基乙炔基)-4-甲氧基苯 在 硫酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到对甲氧基苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ethoxyethynylarenes by the Palladium-Catalyzed Reaction of Aryl Iodides with Ethoxy(trialkylstannyl)acetylenes.

  摘要：

  钯催化的芳基和杂芳基碘化物与乙氧基（烃基三锡）炔烃的反应生成了乙氧基乙炔芳烃和杂芳烃，这些产物可通过水合作用轻松转化为乙基芳烃乙酸酯和杂芳烃乙酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2032
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 丙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-(2-乙氧基乙炔基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  锰催化的伯醇与2-芳基乙醇的双脱氧偶联

  摘要：

  本文报道了由定义明确的Mn / PNP夹杂物催化的伯醇与2-芳基乙醇的一般有效的双脱氧偶联反应。该反应是使用非贵金属催化剂对醇进行催化双脱氧的第一个例子。2-芳基乙醇的脱氧均偶联作用（17个实例）和它们与其他伯醇的脱氧交叉偶联（20个实例）均通过脱氢和甲酰基化反应顺序顺利进行，形成了相应的烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201809333

文献信息

• Regioselective and Stereoselective Entry to β,β-Disubstituted Vinyl Ethers via the Sequential Hydroboration/Suzuki–Miyaura Coupling of Ynol Ethers
  作者：Weijian Cui、Mengyi Mao、Zuying He、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo401523m

  日期：2013.10.4

  A highly regio- and stereoselective synthesis of stereodefined β,β-disubstituted alkenyl ethers featuring the sequential hydroboration/Suzuki–Miyaura coupling of ynol ethers has been described. A number of functional groups, including OMe, Ac, CO2Et, CN, halides, and alkyl, (hetero)aryl, and alkenyl groups, are well-tolerated under the reaction conditions. Furthermore, it allows a facile entry to the

  已经描述了具有顺式硼氢化/铃木-宫浦偶联的炔醇醚的立体定义的β，β-二取代烯基醚的高度区域选择性和立体选择性合成。在反应条件下，包括OMe，Ac，CO 2 Et，CN，卤化物和烷基，（杂）芳基和烯基在内的许多官能团具有良好的耐受性。此外，它允许通过TFA介导的β，β-二取代乙烯基醚的水解容易地进入不稳定的二芳基乙醛。
• Silver-Catalyzed Regio- and Stereoselective Addition of Carboxylic Acids to Ynol Ethers
  作者：Jing Yin、Yihui Bai、Mengyi Mao、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo501615a

  日期：2014.10.3

  enol esters in good yields with excellent regio- and stereoselectivity. Meaningfully, the Ni-catalyzed selective coupling of alkenyl C–OPiv bonds of (Z)-α-alkoxy enol esters with boronic acids enables a convenient route to the access of (E)-enol ethers. As such, the two-step procedure, consisted of a hydrocarboxylation and a subsequent Suzuki–Miyaura coupling, offers a formal trans hydroarylation of

  描述了银催化的羧酸向炔醇醚的反式加成。该反应在羧酸和炔醇醚方面具有广泛的范围，以良好的产率和优异的区域选择性和立体选择性递送（Z）-α-烷氧基烯醇酯。有意义的是，Ni催化（Z）-α-烷氧基烯醇酯的烯基C-OPiv键与硼酸的选择性偶联，为获得（E）-烯醇醚的便捷途径提供了便利。因此，由加氢羧基化和随后的Suzuki-Miyaura偶联组成的两步​​过程提供了炔醇醚的正式反式氢芳基化作用，从而为我们先前的报告提供了很好的补充方法。
• Highly Site Selective Formal [5+2] and [4+2] Annulations of Isoxazoles with Heterosubstituted Alkynes by Platinum Catalysis: Rapid Access to Functionalized 1,3-Oxazepines and 2,5-Dihydropyridines
  作者：Wen-Bo Shen、Xin-Yu Xiao、Qing Sun、Bo Zhou、Xin-Qi Zhu、Juan-Zhu Yan、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201610042

  日期：2017.1.9

  Platinum‐catalyzed formal [5+2] and [4+2] annulations of isoxazoles with heterosubstituted alkynes enabled the atom‐economical synthesis of valuable 1,3‐oxazepines and 2,5‐dihydropyridines, respectively. Importantly, this Pt catalysis not only led to unique reactivity dramatically divergent from that observed under Au catalysis, but also proceeded via unprecedented α‐imino platinum carbene intermediates

  铂催化异恶唑与杂取代炔烃的正式[5 + 2]和[4 + 2]环空反应分别实现了经济的合成有价值的1,3-氧杂氮杂和2,5-二氢吡啶。重要的是，这种Pt催化不仅导致与Au催化下观察到的独特反应性显着不同，而且还通过前所未有的α-亚氨基铂卡宾中间体进行了反应。
• One-Pot Reaction of Carboxylic Acids and Ynol Ethers for The Synthesis of β-Keto Esters
  作者：Linwei Zeng、Zhencheng Lai、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02715

  日期：2018.12.7

  An one-pot reaction of carboxylic acids and ynol ethers for the synthesis of β-keto esters has been developed. Under promotion of Ag2O, various carboxylic acids and ynol ethers could transform to α-acyloxy enol esters, which undergo a following DMAP-catalyzed rearrangement to deliver β-keto esters rapidly. This method provides a direct approach to β-keto esters from carboxylic acids without any preactivation

  已经开发了用于合成β-酮酯的羧酸和炔醇醚的一锅法反应。在Ag 2 O的促进下，各种羧酸和ynol醚可能转化为α-酰氧基烯醇酯，随后经过DMAP催化的重排以迅速递送β-酮酯。该方法提供了从羧酸中直接制取β-酮酯而无需任何预活化的直接方法。该方案具有温和的反应条件，广泛的底物范围，并且可以将产物转化为一系列化合物。
• One-Pot Reaction of Carboxylic Acids, Ynol Ethers, and <i>m</i>-CPBA for Synthesis of α-Carbonyloxy Esters
  作者：Linwei Zeng、Hironao Sajiki、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02323

  日期：2019.8.16

  one-pot reaction of carboxylic acids, ynol ethers, and m-CPBA for the synthesis of α-carbonyloxy esters in the presence of Ag2O is described. This process provides a direct approach to α-carbonyloxy esters with the achievement of formation of three C–O bonds. The protocol is featured with readily available starting materials and broad substrate scope. Control reactions and isotope-labeling reactions were

  的羧酸，ynol醚一种新颖的一锅反应，和米-CPBA在的银的存在下α-羰酯的合成2 O的描述。该过程为形成三个C–O键提供了直接的α-羰基氧基酯的方法。该协议的特点是易于获得的起始材料和广泛的底物范围。进行了对照反应和同位素标记反应以阐明可能的机理。