1-(2-乙烯基-2-甲基-3H-1-苯并呋喃-5-基)乙酮 | 127230-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-乙烯基-2-甲基-3H-1-苯并呋喃-5-基)乙酮
• 中文别名: 乙酮,1-(2-乙烯基-2,3-二氢-2-甲基-5-苯并呋喃基)-
• 英文名称: 1-(2-Ethenyl-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-ethenyl-2-methyl-3H-1-benzofuran-5-yl)ethanone
• CAS: 127230-04-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: SWEUGEGDRPBFRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-溴-2-甲基-2-丁烯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.5h， 生成 1-(2-乙烯基-2-甲基-3H-1-苯并呋喃-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  分子氧在非极性溶剂中的氧化环化和氧化钯的立体化学研究

  摘要：

  在非极性溶剂（甲苯）中，在分子氧作为唯一化学计量氧化剂的存在下，钯 (II) 和吡啶催化各种杂原子亲核试剂氧化环化到未活化的烯烃上。许多 N-连接的钯配合物的反应性研究表明螯合配体减慢反应。几乎相同的条件适用于五种不同类型的亲核试剂：酚类、伯醇、羧酸、乙烯酸和酰胺。富电子酚类是极好的底物，并且可以容忍多种烯烃取代模式。伯醇会发生氧化环化反应而没有明显氧化成醛，这一事实说明了在不同条件下可从各种 Pd(II) 盐获得的反应性范围。醇可以形成稠环和螺环系统，这取决于烯烃相对于束缚醇的位置；酸衍生物也是如此。外消旋条件作为发展对映选择性反应的平台。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应通过单齿和双齿配体的同步氧化钯进行。相比之下，氘标记的羧酸底物的环化会发生抗氧化钯。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应

  DOI：

  10.1021/ja055534k

文献信息

• Palladium-catalyzed heteroannulation of 1,3-dienes by functionally substituted aryl halides
  作者：Richard C. Larock、Norman Berrios-Pena、Kris Narayanan

  DOI：10.1021/jo00298a011

  日期：1990.5
• Palladium-Catalyzed Oxidative Wacker Cyclizations in Nonpolar Organic Solvents with Molecular Oxygen: A Stepping Stone to Asymmetric Aerobic Cyclizations
  作者：Raissa M. Trend、Yeeman K. Ramtohul、Eric M. Ferreira、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.200351196

  日期：2003.6.30
• LAROCK, RICHARD C.;BERRIOS-PENA, NORMAN;NARAYANAN, KRIS, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3447-3450
  作者：LAROCK, RICHARD C.、BERRIOS-PENA, NORMAN、NARAYANAN, KRIS

  DOI：——

  日期：——