1-(2-叠氮苯基)吡咯 | 125187-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(2-叠氮苯基)吡咯
• 英文名称: 1-(2-azidophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: N-(o-azidophenyl)pyrrole；1H-Pyrrole, 1-(2-azidophenyl)-；1-(2-azidophenyl)pyrrole
• CAS: 125187-91-9
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• 分子量: 184.2
• InChiKey: BGDLWYQEMSZXFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  19.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-叠氮苯基)吡咯 生成 Isopropyl-(2-pyrrol-1-yl-phenyl)-carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  邻-吡咯基苯基杂枯烯：制备和环化成稠合吡咯

  摘要：

  衍生自邻-（1-吡咯基）苯基叠氮化物和2-（邻-氨基苯基）吲哚的亚氨基正膦与异氰酸酯，异硫氰酸酯，二氧化碳或二硫化碳的aza-Wittig反应导致官能化的吡咯并[1,2-a]喹喔啉和11H-吲哚并[3,2-c]喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99141-x
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-叠氮苯基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  Tandem C-2 Functionalization–Intramolecular Azide–Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction: A Convenient Route to Highly Diversified 9H-Benzo[b]pyrrolo[1,2-g][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]diazepines

  摘要：

  An efficient diversity-oriented synthetic approach to annulated 9H-benzo[b]pyrrolo[1,2-g][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]diazepines has been developed using a R Sc(OTf)(3)-catalyzed two-component tandem C-2 functionalization intramolecular azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The reaction shows high substrate tolerance and provides a library of fused heterocycles that may. lead to novel biologically active compounds or drug lead molecules.

  DOI：

  10.1021/ol403420z

文献信息

• ortho-Pyrrolylphenyl heterocumulenes: Preparation and cyclization to fused pyrroles
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarín、Angel Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99141-x

  日期：1989.1

  The aza-Wittig reaction of iminophosphoranes derived from o-(1-pyrrolyl)phenyl azide and 2-(o-aminophenyl)indole with isocyanates, isothiocyanates, carbon dioxide or carbon disulfide, lead to functionalized pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and 11H-indolo[3,2-c]quinolines respectively.

  衍生自邻-（1-吡咯基）苯基叠氮化物和2-（邻-氨基苯基）吲哚的亚氨基正膦与异氰酸酯，异硫氰酸酯，二氧化碳或二硫化碳的aza-Wittig反应导致官能化的吡咯并[1,2-a]喹喔啉和11H-吲哚并[3,2-c]喹啉。
• ELECTROPOLYMERES PHOTOGREFFABLES, LEUR PROCEDE D'OBTENTION ET LEURS APPLICATIONS COMME SUPPORTS DE SONDES DE RECONNAISSANCE SPECIFIQUE DANS DES BIOCAPTEURS ELECTRONIQUES
  申请人：UNIVERSITE JOSEPH FOURIER,UJF-INDUSTRIE

  公开号：EP1203047A1

  公开（公告）日：2002-05-08
• [EN] ELECTRICALLY CONDUCTIVE POLYMERS CAPABLE OF BEING COVALENTLY GRAFTED ON BY LIGHT, METHOD FOR OBTAINING SAME AND USES AS SUPPORTS IN PROBES FOR SPECIFIC IDENTIFICATION IN ELECTRONIC BIOSENSORS<br/>[FR] ELECTROPOLYMERES PHOTOGREFFABLES, LEUR PROCEDE D'OBTENTION ET LEURS APPLICATIONS COMME SUPPORTS DE SONDES DE RECONNAISSANCE SPECIFIQUE DANS DES BIOCAPTEURS ELECTRONIQUES
  申请人：UNIV JOSEPH FOURIER

  公开号：WO2001012699A1

  公开（公告）日：2001-02-22

  L'invention concerne de nouveaux électropolymères photogreffables économiques, sur lesquels peuvent être aisément greffées des sondes de reconnaissance spécifiques ayant une capacité optimale de réaction avec des analytes cibles (ADN/ADNc, APN/APNc, enzyme/substrat, Anticorps/Antigène). Ces électropolymères photogreffables sont e.g. des poly(pyrrolebenzophénone). La benzophénone forme des sites de photogreffage. L'invention vise également les mono et oligomères constitutifs de ces nouveaux électropolymères photogreffables. Leur procédé de fabrication est un autre objet de l'invention de même que les biocapteurs électroniques comprenant ces électropolymères photogreffables et/ou photogreffablés par des sondes pour l'analyse de biomolécules.
• Tandem C-2 Functionalization–Intramolecular Azide–Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction: A Convenient Route to Highly Diversified 9<i>H</i>-Benzo[<i>b</i>]pyrrolo[1,2-<i>g</i>][1,2,3]triazolo[1,5-<i>d</i>][1,4]diazepines
  作者：Mohd. Kamil Hussain、Mohd. Imran Ansari、Ruchir Kant、Kanchan Hajela

  DOI：10.1021/ol403420z

  日期：2014.1.17

  An efficient diversity-oriented synthetic approach to annulated 9H-benzo[b]pyrrolo[1,2-g][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]diazepines has been developed using a R Sc(OTf)(3)-catalyzed two-component tandem C-2 functionalization intramolecular azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The reaction shows high substrate tolerance and provides a library of fused heterocycles that may. lead to novel biologically active compounds or drug lead molecules.
• New methodology for the preparation of pyrrole and indole derivatives via iminophosphoranes:synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, indolo[3,2-c]quinolines and indolo[1,2-c]quinazolines
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarin、Angel Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81384-3

  日期：1990.1

  yl pyrrole with heterocumulenes leads to functionalized pyrrolo[l,2-a]quinoxalines. Iminophosphorane , derived from 2-(o-amino)phenyl indole, reacts under mild conditions with isocyanates to form which are converted into 5-amino-11H-indolo[3,2-c]quinolines . Iminophosphorane 19 also reacts with carbon dioxide and carbon disulfide to give indolo[3,2-c]quinolines . Iminophosphorane . derived from 2-

  亚氨基正膦N- [邻-（三苯基正膦亚基）氨基]-苯基吡咯与杂枯烯的氮杂-维蒂希反应导致官能化的吡咯并[1，2-a]喹喔啉。衍生自2-（邻氨基）苯基吲哚的氨基磷烷在温和的条件下与异氰酸酯反应生成异氰酸酯，然后将其转化为5-氨基-11H-吲哚并[3,2-c]喹啉。亚氨基磷烷19还与二氧化碳和二硫化碳反应以产生吲哚[3，2-c]喹啉。亚氨基磷烷。从2-FO-叠氮基） -苯基-3-苯基吲哚衍生的，与异氰酸酯，二氧化碳和二硫化碳反应形成吲哚并[1,2-C] -quinazolines和分别。