1-(2-吗啉-4-基乙基)吲哚-2,3-二酮 | 133437-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-吗啉-4-基乙基)吲哚-2,3-二酮
• 中文别名: 1H-吲哚-2,3-二酮,1-[2-(4-吗啉基)乙基]-
• 英文名称: 1-(2-morpholinoethyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-1H-indole-2,3-dione；1-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-2,3-dioxo-1H-indole；1-[2-(Morpholin-4-yl)ethyl]-1H-indole-2,3-dione；1-(2-morpholin-4-ylethyl)indole-2,3-dione
• CAS: 133437-59-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD00468139
• 分子量: 260.293
• InChiKey: DQDUDQFRINNFTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-氧化吲哚 、 1-(2-吗啉-4-基乙基)吲哚-2,3-二酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (E)-6'-methoxy-1-(2-morpholinoethyl)-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  探索功能化异靛蓝的抗癌活性：合成，药物潜力，作用方式和对肿瘤诱导的异种移植物的影响

  摘要：

  Meisoindigo一直用作靛红素的替代品，用于治疗慢性粒细胞白血病（CML）已有数年之久。鉴于其较差的溶解度和不稳定的吸收，一些研究集中在开发具有更理想的理化特性的类似物。在这里，我们研究了美isoindigo对白血病K562细胞的抗增殖活性的结构-活性关系（SAR），发现将苯烷基侧链附加在内酰胺NH上可产生保留良好活性的类似物。此外，苯环被碱性杂环取代的类似物在保持可接受的抗增殖特性的同时，其溶解性明显高于meisoindigo。最有前途的类似物（E）-1-（2-（4-甲基哌嗪-1-基）乙基）-[3,3'-联吲哚基亚基] -2,2'-二酮（5-4）在整个恶性细胞中比meisoindigo更有效，其溶解度至少是meisoindigo的40倍，几乎没有或没有在溶液中聚集的趋势，并且能够显着延长使用K562诱导的异种移植物的动物的寿命。从机制上讲，它诱导凋亡细胞死亡并破坏K562细胞从G 1到G

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200018
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯乙基)吗啉 、 靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到1-(2-吗啉-4-基乙基)吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  探索功能化异靛蓝的抗癌活性：合成，药物潜力，作用方式和对肿瘤诱导的异种移植物的影响

  摘要：

  Meisoindigo一直用作靛红素的替代品，用于治疗慢性粒细胞白血病（CML）已有数年之久。鉴于其较差的溶解度和不稳定的吸收，一些研究集中在开发具有更理想的理化特性的类似物。在这里，我们研究了美isoindigo对白血病K562细胞的抗增殖活性的结构-活性关系（SAR），发现将苯烷基侧链附加在内酰胺NH上可产生保留良好活性的类似物。此外，苯环被碱性杂环取代的类似物在保持可接受的抗增殖特性的同时，其溶解性明显高于meisoindigo。最有前途的类似物（E）-1-（2-（4-甲基哌嗪-1-基）乙基）-[3,3'-联吲哚基亚基] -2,2'-二酮（5-4）在整个恶性细胞中比meisoindigo更有效，其溶解度至少是meisoindigo的40倍，几乎没有或没有在溶液中聚集的趋势，并且能够显着延长使用K562诱导的异种移植物的动物的寿命。从机制上讲，它诱导凋亡细胞死亡并破坏K562细胞从G 1到G

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200018

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel morpholinated isatin–quinoline hybrids as potent anti‐breast cancer agents
  作者：Atamjit Singh、Harneetpal Kaur、Saroj Arora、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.1002/ardp.202100368

  日期：2022.2

  the emerging need for potent and safer anti-breast cancer agents as well as the pharmacological attributes of isatin, quinolone, and morpholine derivatives, novel hydrazine-linked morpholinated isatin–quinoline hybrids were designed, synthesized, and evaluated as anti-breast cancer agents. The synthesized hybrid compounds were preliminarily screened against two breast cancer cell lines (MCF-7 and MDA-MB-231)

  考虑到对有效和更安全的抗乳腺癌药物的新兴需求以及靛红、喹诺酮和吗啉衍生物的药理特性，设计、合成和评估了新型肼连接的吗啉化靛红-喹啉杂化物作为抗乳腺癌药物抗癌剂。合成的杂合化合物针对两种乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）进行了初步筛选。几乎所有合成物都显示出对激素阳性 MCF-7 细胞的有效抑制潜力，而对激素阴性 MDA-MB-231 细胞无活性。有效化合物针对 L929（非癌性皮肤成纤维细胞）细胞系进行了进一步评估，发现其对 MCF-7 细胞的选择性高于 L929 细胞。细胞周期分析证实最有效的化合物AS-4(MCF-7: GI 50 = 4.36 µM) 在 G 2 /M 阶段 导致有丝分裂停滞。由于对雌激素受体α (ERα) 依赖性 MCF-7 细胞具有更高的选择性，AS-4与 ERα 的各种结合相互作用也得到简化，表明AS-4具有完全阻断 ERα 的能力。总体而言，
• 3-Arylcarbonyl-1H-indole-containing compounds
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US05013837A1

  公开（公告）日：1991-05-07

  Antiglaucoma compositions containing 3-aryl-carbonyl-1-aminoalkyl-1H-indoles, as the active component thereof, and a method of use thereof in the treatment of glaucoma.

  抗青光眼组合物含有3-芳基-羰基-1-氨基烷基-1H-吲哚作为活性成分，以及在青光眼治疗中使用的方法。
• Role of symmetry in 3,3-diphenyl-1,3-dihydroindol-2-one derivatives as inhibitors of translation initiation
  作者：Hongwei Yang、Ting Chen、Séverine Denoyelle、Limo Chen、Jing Fan、Yingzhen Zhang、José A. Halperin、Michael Chorev、Bertal H. Aktas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129119

  日期：2023.1

  The ternary complex (eIF2·GTP·Met-tRNAiMet) and the eIF4F complex assembly are two major regulatory steps in the eukaryotic translation initiation. Inhibition of the ternary complex assembly is therefore a promising target for the development of novel anti-cancer therapeutics. Building on the finding that clotrimazole (CLT), a molecular probe that depletes intracellular Ca2+ stores and subsequently

  三元复合体（ eIF2·GTP·Met-tRNA i Met ）和eIF4F复合体组装是真核翻译起始中的两个主要调控步骤。因此，三元复合物组装的抑制是开发新型抗癌疗法的有希望的目标。克霉唑 (CLT) 是一种分子探针，可消耗细胞内 Ca 2+储存并随后诱导 eIF2α 磷酸化，抑制翻译起始，并优先减少癌蛋白的表达（相对于“看家”蛋白），1,2,3，基于这一发现，我们进行了研究结构活性关系 (SAR) 研究发现 3,3-diarylindoline-2 - one #1181是一种有趣的支架。化合物# 1181还会诱导 eIF2α 磷酸化，从而降低三元复合物的可用性，从而抑制翻译起始。 4我们随后的工作重点是了解 SAR 迭代先导优化，以增强效力并提高生物利用度。在此，我们报告了一项补充研究，重点关注重取代的对称和不对称 3,3-( o , m-二取代)二芳基吲哚啉-2-酮。通过双荧光素酶报
• 3-Arylcarbonyl-1-aminoalkyl-1H-indole containing antiglaucoma compositions
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0445781A1

  公开（公告）日：1991-09-11

  Antiglaucoma compositions containing 3-arylcarbonyl-1-aminoalkyl-1H-indoles, as the active component thereof, and a method of use thereof in the treatment of glaucoma. Also included are novel 3-arylcarbonyl-1-aminoalkyl-1H-indoles.

  含有作为其活性成分的 3-芳基羰基-1-氨基烷基-1H-吲哚的抗青光眼组合物及其治疗青光眼的使用方法。此外，还包括新型 3-芳基羰基-1-氨基烷基-1H-吲哚。
• Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1300132A2

  公开（公告）日：2003-04-09

  Es wird ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, beansprucht, enthaltend A. als Komponente A mindestens ein Dicyanmethylenindan-Derivat gemäß Formel I und/oder deren physiologisch verträgliches Salz, wobei R1, R2, R3 und R4 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine Aryl-C1-C4-alkylgruppe, eine C1-C4-Alkoxycarbonylgruppe, eine C1-C4-Acyloxygruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkoxygruppe, eine gegebenenfalls substituierte Benzyloxygruppe, eine C1-C4-Carboxyalkylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Carboxygruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Sulfamoylgruppe, eine C1-C4-Acylaminogruppe, eine Gruppe RIRIIN -, worin RI und RII stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C1-C4-alkylgruppe, wobei zwei der Gruppen R1, R2, R3 und R4 zusammen mit dem Benzolrest des Indan-Grundgerüstes einen ankondensierten, aromatischen Ring bilden können, X steht für ein Sauerstoffatom oder eine Dicyanmethylengruppe, B. und gegebenenfalls als Komponente B mindestens eine Verbindung ausgewählt aus einer Gruppe, die gebildet wird, aus (a) Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen und aromatischen Hydroxyverbindungen, (b) Aminosäuren, (c) aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden, (d) CH-aciden Verbindungen, (e) aromatischen und heteroaromatischen Aldehyden bzw. Ketonen und (f) quartären Ammoniumverbindungen,    mit der Maßgabe, daß, wenn X eine Dicyanmethylengruppe ist, zwingend eine Komponente B enthalten ist, und sich auch in Abwesenheit von oxidierenden Agentien hervorragend zum Färben von keratinhaltigen Fasern eignet.

  一种用于含角蛋白纤维（尤其是人类头发）染色的组合物，包括 A. 作为 A 组分，至少一种符合式 I 的二氰基亚甲基茚烷衍生物和/或其生理耐受盐、 其中 R1、R2、R3 和 R4 相互独立地代表氢原子、卤素原子、C1-C4-烷基、芳基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-乙氧基、C1-C4-羟基烷氧基、任选取代的苄氧基、C1-C4-羧基烷基、羟基、硝基、羧基、磺酸基团其中 RI 和 RII 各自代表一个氢原子、一个 C1-C4 烷基、一个 C1-C4 羟烷基或一个芳基-C1-C4 烷基，其中两个基团 R1、R2、R3 和 R4 与茚满骨架的苯基一起可形成一个融合芳环、 X 代表氧原子或二氰基亚甲基、 B.和可选作为组分 B 的至少一种化合物，选自以下组成的基团 (a) 具有伯或仲氨基或羟基的化合物，选自伯或仲芳香胺、含氮杂环化合物和芳香羟基化合物、 (b) 氨基酸 (c) 由 2 至 9 个氨基酸组成的寡肽、 (d) CH 酸化合物、 (e) 芳香族和杂芳香族醛或酮，以及 (f) 季铵盐化合物、 但条件是，如果 X 是二氰基亚甲基，则必须含有成分 B、 在没有氧化剂的情况下，也非常适合用于含角蛋白纤维的染色。