1-(2-氟苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 | 58764-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-氟苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(2-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 58764-85-5
• 化学式: C₁₅H₁₁FO
• 分子量: 226.25
• InChiKey: JYCUNTVECRAAOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氟苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 乙硫醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到2-phenyl-thiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Practical and Versatile Synthesis of Thioflavones from 2-Bromobenzoyl Chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.5012/jkcs.2015.59.3.253
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-氟苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Practical and Versatile Synthesis of Thioflavones from 2-Bromobenzoyl Chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.5012/jkcs.2015.59.3.253

文献信息

• Iridium and copper supported on silicon dioxide as chemoselective catalysts for dehydrogenation and borrowing hydrogen reactions
  作者：Guanxin Zhu、Zheng-Chao Duan、Haiyan Zhu、Minghui Qi、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111516

  日期：2021.4

  benzotriazole-pyridinyl-silane ligand (BPS) was designed, and the corresponding iridium and copper catalysts were synthesized and thoroughly characterized by means of EDS, TEM, and XPS. The resulting iridium composite revealed excellent catalytic activity for the reaction of tert-butanesulfinamide with benzyl alcohols, while copper catalyst could realize the synthesis of unsaturated carbonyl compounds through

  高活性配体通常在催化和合成化学过程中起重要作用。设计了一种新型高效的苯并三唑-吡啶基-硅烷配体（BPS），合成了相应的铱和铜催化剂，并通过EDS，TEM和XPS对其进行了全面表征。所得铱复合材料对叔丁烷亚磺酰胺与苄醇的反应显示出优异的催化活性，而铜催化剂可通过苄醇与酮的反应实现不饱和羰基化合物的合成。这提供了一种从苯甲醇和酮中高收率选择性合成不饱和羰基化合物的有效方法，具有良好的回收性能。
• Electrochemical Ammonium Cation‐Assisted Hydropyridylation of Ketone‐Activated Alkenes: Experimental and Computational Mechanistic Studies
  作者：Jianjing Yang、Jing Ma、Kelu Yan、Laijin Tian、Bingwen Li、Jiangwei Wen

  DOI：10.1002/adsc.202101361

  日期：2022.2.15

  This work describes an electrochemical ammonium cation enabled hydropyridylation of ketone-activated alkenes under metal- and exogenous reductant free conditions giving access to β-pyridyl ketones, through dual proton-coupled electron transfer and radical cross-coupling. It features a broad substrate scope and allows a gram-scale synthesis. Ammonium chloride plays various roles in this transformation

  这项工作描述了一种电化学铵阳离子，通过双质子耦合电子转移和自由基交叉偶联，在无金属和外源还原剂的条件下实现酮活化烯烃的氢化吡啶基化，从而获得 β-吡啶基酮。它具有广泛的底物范围并允许克级合成。氯化铵在这种转变中扮演着各种角色，例如氢供体、质子化试剂和电解质。特别是，各种实验和密度泛函理论（DFT）计算结果表明，双质子耦合电子转移后自由基交叉耦合的机制是首选途径。
• Synthesis of spiropyrrolidine oxindoles<i>via</i>Ag-catalyzed stereo- and regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of indole-based azomethine ylides with chalcones
  作者：Guizhou Yue、Yao Wu、Zhengjie Dou、Huabao Chen、Zhongqiong Yin、Xu Song、ChangLiang He、Xianxiang Wang、Juhua Feng、Zuming Zhang、Ping Zou、Cuifen Lu

  DOI：10.1039/c8nj04492a

  日期：——

  The synthesis of novel spiropyrrolidine oxindole derivatives was reported, using Ag-catalyzed [3+2] cycloaddition of azomethine ylides generated in situ from the condensation of substituted isatins and primary α-amino acid esters with chalcones. Products bearing four consecutive stereocenters, including spiroquaternary stereocenters fused in one ring structure, were smoothly acquired in moderate to

  据报道，使用取代的靛红和伯α-氨基酸酯与查耳酮的缩合反应，就可在原位生成的甲亚胺基亚基的Ag催化[3 + 2]环加成反应，合成新型螺吡咯烷羟吲哚衍生物。带有四个连续立体中心的产品，包括融合成一个环结构的螺四元立体中心，可以以中等到高产率（50–95％）平稳地获得，具有良好到极好的非对映选择性（11：1→20：1 dr）。此外，产品4a进行还原，氧化，水解和酰胺化，分别以高收率得到相应的醇，二氢吡咯，吡咯，酸和酰胺。通过不同的光谱技术，如单晶XRD，FTIR，NMR和质谱分析，可以很好地表征合成的化合物（> 100个实例）。
• Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones catalyzed by rare-earth metal amides RE[N(SiMe₃)₂]₃with chiral TADDOL ligands
  作者：Haiwen Shan、Chengrong Lu、Bei Zhao、Yingming Yao

  DOI：10.1039/d0nj05228k

  日期：——

  The catalytic asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones by tert-butylhydroperoxide (TBHP) has been well established using rare-earth metal amides RE[N(SiMe3)2]3 (RE = La(1), Nd(2), Sm(3), Y(4), Yb(5)) with chiral TADDOL ligands. It was found that the combination of Yb[N(SiMe3)2]3 and chiral TADDOL ligand H2L2 ((4S,5S)-2,2-dimethyl-α,α,α′,α′-tetra-3,5-bis(trifluormethylphenyl)-1,3-dioxolane-4

  α的催化不对称环氧化，通过β不饱和酮叔-butylhydroperoxide（TBHP）已经很好地使用稀土类金属酰胺建立RE [N（森达3）2 ] 3（RE = La（上1），钕（2） ，Sm（3），Y（4），Yb（5））和手性TADDOL配体。发现Yb [N（SiMe 3）2 ] 3和手性TADDOL配体H 2 L 2（（4 S，5 S）摩尔比为1：1的）-2,2-二甲基-α，α，α'，α'-tetra-3,5-双（三氟甲基苯基）-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）最佳选择，使用DBU作为添加剂，可以以优异的收率（89–99％）和良好至高的对映选择性（57–94％ee）提供所需的环氧化物。各种底物被证明具有官能团耐受性。此外，还进行了克级实验和衍生化实验。
• Hydroxyl‐ and Halogen‐containing Chalcones for the Inhibition of LPS‐stimulated ROS Production in RAW 264.7 Macrophages: Design, Synthesis and Structure–Activity Relationship Study
  作者：Aarajana Shrestha、Aastha Shrestha、Pil‐Hoon Park、Eung‐Seok Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11813

  日期：2019.7

  Structure–activity relationship study revealed the importance of a hydroxyl moiety in ring B for enhancing inhibitory activity of ROS production. Furthermore, a hydroxyl group at the ortho‐position is more essential for inhibition of ROS production followed by meta‐ and para‐positions. Among all, compound 27 that contains para‐chlorine moiety in ring A and ortho‐hydroxy in ring B displayed the strongest inhibitory

  由于活性氧（ROS）过量产生而引起的氧化应激在炎症，癌症和神经退行性疾病中起主要作用。在这项研究中，在环A中有60个带有氟（F），三氟甲基（CF 3），三氟甲氧基（OCF 3），氯（Cl）和溴（Br）的查尔酮衍生物是有或没有环B的羟基（OH）。设计，合成并筛选了对RAW 264.7巨噬细胞中脂多糖（LPS）刺激的ROS产生的抑制活性。结构-活性关系研究表明，环B中的羟基部分对于增强ROS产生的抑制活性至关重要。此外，邻位的羟基对于抑制ROS的产生和随后的间位更重要。和对位。其中，化合物27在A环中含有对氯部分，在B环中含有邻羟基，对RAW264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生最强的抑制活性（IC 50 = 3.42μM）。