1-(2-氟苯基)吡咯 | 89096-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(2-氟苯基)吡咯
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)pyrrole
• 英文别名: 1-(2-fluorophenyl)-1H-pyrrole；1-(2-fluorophenyl)pyrrole
• CAS: 89096-77-5
• 化学式: C₁₀H₈FN
• mdl: MFCD02665231
• 分子量: 161.179
• InChiKey: LMLYMAWSPZKOFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64℃/1.1mm
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氟苯基)吡咯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-phenyl-4H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  Nacci, V.; Campiani, G.; Garofalo, A., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 19, p. 3019 - 3029

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 顺式-1,2-二羟甲基乙烯 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以15%的产率得到1-(2-氟苯基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的不饱和二元醇和伯胺的N杂环环化形成吡咯的可持续途径

  摘要：

  吡咯是药物活性化合物中的重要骨架，并在药物化学中起重要作用。因此，迫切需要开发新的，原子经济的，可持续的催化策略来获得这些部分。最近已经建立了利用容易获得的醇底物的直接催化途径。然而，这些方法依赖于使用贵金属，例如钌或铱。在这里，我们报道了使用基于地球上大量廉价铁的催化剂直接合成吡咯的方法。该方法使用2-丁炔-1,4-二醇或2-丁烯-1,4-二醇，它们可以直接与苯胺，苄基胺和脂肪族胺偶合，以中到中度获得各种​​N-取代的吡咯优良的孤立产量。

  DOI：

  10.1002/cssc.201600607

文献信息

• l-(+)-Tartaric acid and choline chloride based deep eutectic solvent: An efficient and reusable medium for synthesis of N-substituted pyrroles via Clauson-Kaas reaction
  作者：Ping Wang、Fei-Ping Ma、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.07.015

  日期：2014.10

  l-(+)-Tartaric acid–choline chloride based deep eutectic solvent has been found to be an effective promoted medium for Clauson-Kaas reaction of aromatic amines and 2,5-dimethoxytetrahydrofuran. Structurally diverse N-substituted pyrroles were obtained in high to excellent yields under mild conditions. The deep eutectic solvent is inexpensive, non-toxic, reusable and biodegradable.

  已经发现，基于1 -（+）-酒石酸-氯化胆碱的低共熔溶剂是促进芳香胺和2,5-二甲氧基四氢呋喃的Clauson-Kaas反应的有效促进介质。在温和条件下以高产率至优异产率获得结构多样的N-取代的吡咯。该深共晶溶剂便宜，无毒，可重复使用且可生物降解。
• The special directing effect of fluorine: Ligand independent ortho lithiation of 1-(fluorophenyl)pyrroles
  作者：Ferenc Faigl、Katalin Fogassy、Zoltán Szántó、Antal Lopata、László Tőke

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00150-1

  日期：1998.4

  1-(fluorophenyl)pyrroles occurred exclusively ortho to the fluorine substituent independently of the structure of the tertiary amine type ligands used. Semiempirical quantum chemical calculations confirmed that the special directing effect of fluorine atom is manifested by increasing kinetic acidity of the neighbouring position while the α hydrogens of the pyrrole rings are the most acidic in ground

  1-（氟苯基）吡咯的锂化仅发生在氟取代基的邻位，而与所用叔胺型配体的结构无关。半经验量子化学计算证实，氟原子的特殊导向作用是通过增加相邻位置的动力学酸度而表现出来的，而吡咯环的α氢在基态中是最酸性的。
• Polycondensed Heterocycles. VII. A Convenient Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline Derivatives by Intramolecular Aromatic Nucleophilic Displacement
  作者：G. Campiani、V. Nacci、F. Corelli、M. Anzini

  DOI：10.1080/00397919108021054

  日期：1991.8

  Abstract 4-(4-Methyl-1-piperazinyl)-7-trifluoromethylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline (CGS 12066B) and related analogs were prepared in good overall yield through a reaction sequence involving as a key step the intramolecular substitution of aromatic fluoride or nitro groups by a carboxamide moiety.

  摘要 4-(4-Methyl-1-piperazinyl)-7-trifluoromethylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline (CGS 12066B) 和相关类似物通过一个反应序列以良好的总收率制备，包括作为关键步骤的分子内取代芳族氟化物或硝基由羧酰胺部分组成。
• A convenient synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4] benzoxazines
  作者：Isabel Sánchez、Maria Dolors Pujol

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00224-0

  日期：1999.4

  The pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine system was synthesized from 2-fluoroaniline involving an intramolecular nucleophilic displacement of the fluoride atom. The intermediate alcohols 7a and 10 were treated in basic media under strictly controlled conditions which led to the desired tricyclic structure. The unsubstituted alcohol 10 was more stable than the substituted one.

  由涉及氟原子的分子内亲核取代的2-氟苯胺合成吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪系统。在碱性介质中，在严格控制的条件下处理中间体醇7a和10，得到所需的三环结构。未取代的醇10比取代的醇更稳定。
• One‐Pot Synthesis of Pyrrolo[1,2‐ <i>f</i> ]phenanthridines From 1‐Arylpyrroles <i>via</i> Successive Palladium‐Catalyzed Direct Arylations
  作者：Jian Zhang、Xinzhe Shi、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.202100766

  日期：2021.9.21

  A wide variety of pyrrolo[1,2-f]phenanthridines can be obtained from commercially available compounds using only 2 mol% of easily available Pd(OAc)2 catalyst precursor and KOAc as inexpensive base. With this synthetic scheme, the introduction of desired functional groups at positions 5, 6, 7, 8, 10 and 11 of pyrrolo[1,2-f]phenanthridines is possible.

  多种吡咯并[1,2- f ]菲啶可以从市售化合物中获得，仅使用 2 mol% 容易获得的 Pd(OAc) 2催化剂前体和 KOAc 作为廉价碱。通过该合成方案，可以在吡咯并[1,2- f ]菲啶的5、6、7、8、10和11位引入所需的官能团。

表征谱图