1-(2-氨基-5-硝基苯基)乙酮 | 32580-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氨基-5-硝基苯基)乙酮
• 中文别名: 2'-氨基-5'-硝基苯乙酮
• 英文名称: 1-(2-amino-5-nitro-phenyl)ethanone
• 英文别名: 2'-amino-5'-nitroacetophenone；2-amino-5-nitroacetophenone；2-amino-5-nitro-acetophenone；1-(2-amino-5-nitro-phenyl)-ethanone；1-(2-Amino-5-nitro-phenyl)-aethanon；5-Nitro-2-amino-acetophenon；1-(2-Amino-5-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 32580-41-9
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00034019
• 分子量: 180.163
• InChiKey: WYSBWHYLQMVOOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152℃
• 沸点：
  332.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-硝基苯基)乙酮 在 五氯化磷 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (6-nitro-cinnolin-4-yl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  131. Cinnolines。第三部分 里希特反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000512
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetyl-4-nitro-phenyl)-acetamide 在 水 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford 1-(2-amino-5-nitro-phenyl)ethanone 5 (54.95 g, 79% yield)的产率得到1-(2-氨基-5-硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Primary intermediate for use in oxidative hair dyeing

  摘要：

  1-(2,5-二氨基苯基)乙醇可用作氧化染发的主要中间体。

  公开号：

  US06342079B1

文献信息

• Primary intermediate for use in oxidative hair dyeing
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06342079B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  1-(2,5-Diaminophenyl)ethanol useful as a primary intermediate for the oxidative dyeing of hair.

  1-(2,5-二氨基苯基)乙醇可用作氧化染发的主要中间体。
• 4(1H)-Oxocinnoline-3-carboxylic acid derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04379929A1

  公开（公告）日：1983-04-12

  Amide and ester derivatives of substituted-4(1H)-oxocinnoline-3-carboxylic acids have antibacterial activity and are useful for inhibiting the growth of disease causing bacteria.

  取代的4(1H)-氧基喹啉-3-羧酸的酰胺和酯衍生物具有抗菌活性，并可用于抑制致病细菌的生长。
• Microwave-assisted Friedländer Synthesis of Polysubstituted Quinolines Based on Poly(ethylene glycol) Bound Acetoacetate
  作者：Xiao-Liang Zhang、Qiao-Sheng Hu、Sheng-Ri Sheng、Chen Xiao、Ming-Zhong Cai

  DOI：10.1002/jccs.201190052

  日期：2011.2

  Polysubstituted quinolines were efficiently prepared on the soluble polyethylene glycol (PEG) by microwave irradiation Friedländer condensation of PEG bound acetoacetate with 2‐aminoarylketones promoted by catalytic amount of polyphosphoric acid, and subsequently cleavage from the PEG with MeONa in MeOH. The polymer‐supported synthesis provided the target compounds in excellent yield and purity with

  通过微波辐照法将聚乙二醇键合的乙酰乙酸酯与催化量的多磷酸促进的2-氨基芳基酮进行弗里德兰德缩合反应，然后在甲醇中用MeONa从PEG上裂解，在可溶性聚乙二醇（PEG）上高效制备多取代喹啉。聚合物支持的合成通过简便的后处理步骤，以优异的收率和纯度提供了目标化合物。
• Pd-catalyzed tandem homocoupling–aldol–dehydration of ortho-acylphenyl iodides
  作者：Meiqin Fu、Dongen Lin、Yuanfu Deng、Xiao-Qi Zhang、Yanchu Liu、Chunsong Lai、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c4ra02055c

  日期：——

  A Pd-catalyzed cascade Ullmann coupling–aldol–dehydration reaction of ortho-acylphenyl iodides affords colchino analogues with wide functional group tolerance.

  一种Pd催化的级联Ullmann偶联-醛缩-脱水反应可将邻-酰基苯基碘化物转化为具有广泛官能团耐受性的秋水仙碱类似物。
• Visible Light‐Mediated Cyclisation Reaction for the Synthesis of Highly‐Substituted Tetrahydroquinolines and Quinolines
  作者：Grant J. Sherborne、Paul Kemmitt、Callum Prentice、Eli Zysman‐Colman、Andrew D. Smith、Charlene Fallan

  DOI：10.1002/anie.202207829

  日期：2023.1.9

  A mild one-pot condensation/light-mediated cyclisation reaction leading to a diverse range of densely functionalised tetrahydroquinoline and quinoline products is described, proceeding via divergent electrocyclisation and photoredox pathways, respectively. Thorough exploration of the reaction substrate scope, reaction intermediates and mechanistic pathways uncovers the key driving forces for the observed

  描述了一种温和的一锅缩合/光介导的环化反应，分别通过不同的电环化和光氧化还原途径进行，从而产生各种密集功能化的四氢喹啉和喹啉产品。对反应底物范围、反应中间体和机理途径的彻底探索揭示了观察到的反应性和立体化学的关键驱动力。