1-(2-氨基苯基)-2-苯基乙酮 | 835-38-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2-氨基苯基)-2-苯基乙酮
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 1-(2-aminophenyl)-2-phenylethan-1-one；2-Amino-ω-phenyl-acetophenon；2-aminophenyl benzyl ketone；2-Aminodesoxybenzoin；2-Aminophenylbenzylketon
• CAS: 835-38-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• mdl: MFCD05257019
• 分子量: 211.263
• InChiKey: SHCZEDMZASVGHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  376.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-2-苯基乙酮 在 sodium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-benzyl-3-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钛催化双还原Umpolung策略合成桥联苯并恶唑啉和苯甲氧还辛

  摘要：

  据报道，由两个钛（III）催化的还原性蛋白还原反应序列可快速构建苯并偶氮和苯并恶嗪结构单元。第一步是喹诺酮或色酮与迈克尔受体的还原性交叉偶联。这种反应完全进行SYN -选择性的喹诺酮类功能化，而抗-diastereomers是从色酮的主要产品获得。在不同的反应条件下，可以改变立体化学结果以提供合成苯并二氢吡喃酮产品。随后的还原性酮基自由基环化以良好的产率锻造了三环标题化合物。提供了解释所观察到的立体选择性的立体化学模型，并且通过X射线分析和2D NMR光谱实验明确验证了产物构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201405852
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙酰苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-(2-氨基苯基)-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺的光炸重排快速制备3,5-二取代的1,4-苯并二氮杂卓

  摘要：

  衍生自羧酸和取代的苯胺的不同的苯甲酸酯已在与R 1上存在酸不稳定基团（例如N-Boc或TBDMSO）兼容的条件下，进行了光化学诱导的Fries重排，得到了相应的邻氨基苯甲酮。和R 3。这些化合物不易以其他方式获得，是制备苯并缩合杂环的有用组成部分。与N-Boc氨基酸偶联并由TFA介导的脱保护后，产物环化为相应的3,5-二取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮，这些特权结构主要在中枢神经系统中起作用。通过与N-Cbz保护的α-氨基酸偶联，然后进行微波辅助的氢解，可获得相同的结果。当对源自N-Boc-Ala-OH的苯胺进行Fries重排并与N-Cbz-（OMe）Asp-OH进行进一步偶联时，可以将形成的苯并二氮杂苯插入肽链中以制备N-Boc-Ala-OH。构象受限的拟肽。

  DOI：

  10.1021/jo0614442

文献信息

• A Practical, Metal-Free Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Carla M. Counceller、Chad C. Eichman、Brenda C. Wray、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol800053f

  日期：2008.3.1

  The synthesis of 1H-indazoles is achieved from o-aminobenzoximes by the selective activation of the oxime in the presence of the amino group. The reaction occurs with a variety of substituted o-aminobenzoximes using a slight excess of methanesulfonyl chloride and triethylamine at 0-23 degrees C and is amenable to scale-up. The synthesis of 1H-indazoles under these conditions is extremely mild compared

  1H-吲唑的合成是通过在氨基存在下肟的选择性活化，由邻氨基苯并肟实现的。该反应在0-23℃下使用稍微过量的甲磺酰氯和三乙胺与多种取代的邻氨基苯甲酰肟发生，并且可以放大。与以前的合成方法相比，在这些条件下1H-吲唑的合成非常温和，并以良好的产率提供了所需的化合物。
• One-Pot Synthesis of 4-Quinolone via Iron-Catalyzed Oxidative Coupling of Alcohol and Methyl Arene
  作者：Seok Beom Lee、Yoonkyung Jang、Jiwon Ahn、Simin Chun、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03011

  日期：2020.11.6

  Herein, we describe the iron(III)-catalyzed oxidative coupling of alcohol/methyl arene with 2-amino phenyl ketone to synthesize 4-quinolone. Alcohols and methyl arenes are oxidized to the aldehyde in the presence of an iron catalyst and di-tert-butyl peroxide, followed by a tandem process, condensation with amine/Mannich-type cyclization/oxidation, to complete the 4-quinolone ring. This method tolerates

  在本文中，我们描述了铁/（III）催化的醇/甲基芳烃与2-氨基苯基酮的氧化偶联，以合成4-喹诺酮。在铁催化剂和二叔丁基过氧化物的存在下，将醇和甲基芳烃氧化为醛，然后进行串联反应，与胺/曼尼希型环化/氧化反应缩合，完成4-喹诺酮环。该方法可耐受各种官能团，并提供了直接从功能化程度较低的底物合成4-喹诺酮的方法。
• Hydroxyalkanoylaminolactams and related structures as inhibitors of a beta protein production
  申请人：——

  公开号：US20020052360A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  This invention relates to novel lactams having the formula (I): 1 to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein and, more specifically, inhibit the production of A&bgr;-peptide, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein. More particularly, the present invention relates to the treatment of neurological disorders related to &bgr;-amyloid production such as Alzheimer's disease and Down's Syndrome.

  本发明涉及具有公式(I)的新颖内酰胺：1及其药物组合物及其使用方法。这些新颖化合物抑制淀粉样前体蛋白的加工，更具体地说，抑制Aβ-肽的产生，从而防止神经系统中淀粉样蛋白沉积的形成。更具体地，本发明涉及治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病，如阿尔茨海默病和唐氏综合症。
• Hydroxyalkanoylaminolactams and related structures as inhibitors of A-beta protein production
  申请人：——

  公开号：US20030166636A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  This invention relates to novel lactams having the formula (I): 1 to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein and, more specifically, inhibit the production of A&bgr;-peptide, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein. More particularly, the present invention relates to the treatment of neurological disorders related to &bgr;-amyloid production such as Alzheimer's disease and Down's Syndrome.

  本发明涉及具有公式(I)的新颖内酰胺：及其药物组合物及其使用方法。这些新颖化合物抑制淀粉样前体蛋白的加工，更具体地说，抑制Aβ-肽的产生，从而防止神经性淀粉样蛋白沉积的形成。更具体地说，本发明涉及治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经障碍，如阿尔茨海默病和唐氏综合症。
• Experimental and Computational Studies on Cp*^CyRh(III)/KOPiv-Catalyzed Intramolecular Dehydrogenative Cross-Couplings for Building Eight-Membered Sultam/Lactam Frameworks
  作者：Liping Li、Hui Gao、Ming Sun、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01823

  日期：2020.7.17

  is an unusual Cp*CyRh(III)-catalyzed intramolecular site-specific aryl C–H annulation, a highly chemoselective protocol providing direct access to eight-membered sultams/lactams with broad substrate/functional group tolerance. Experimental and computational studies reveal that such a transformation involves a unique PivOH-assisted aryl C–H activation/alkene insertion/β-H elimination/hydrogen-transfer

  本文描述的是一种不寻常的Cp * Cy Rh（III）催化的分子内位点特异性芳基C–H环化反应，一种高度化学选择性的实验方案，可直接获得具有广泛的底物/官能团耐受性的八元sultams / lactams。实验和计算研究表明，这种转化涉及独特的PivOH辅助的芳基CH活化/烯烃插入/β-H消除/氢转移过程，其中Rh（III）-氢化物为活性中间体，并伴随释放H 2作为主要副产物，因此可以实现具有氧化还原中性和高度原子经济特性的发达的Cp * Cy Rh（III）催化。