1-(2-氯-苯基)-3,4-二氢-异喹啉 | 174784-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 1-(2-氯-苯基)-3,4-二氢-异喹啉
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-o-chlorophenyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 174784-50-0
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: YTPVNYPJOQKPQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯-苯基)-3,4-二氢-异喹啉 在 钾硼氢 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(benzenesulfonyl)-1-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和抑制某些1-o-氯苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的血小板聚集。

  摘要：

  在临床试验中基于噻氯匹定作为抑制血小板聚集的ADP受体拮抗剂有效，并在发现（+/-）-1,2-取代的-7-磺酰胺/酰胺-1,2,3,4-四氢异喹啉（11- 31）抑制血小板聚集，设计并合成了一系列（+/-）-1-邻氯苯基-2-取代的四氢异喹啉衍生物。四个类似物被证明是潜在的抗血小板凝集剂，而抑制ADP诱导的人血小板凝集的化合物9（TQP-3，正在申请专利）最具活性，其IC50值约为0.206 nM。化合物2比化合物1（类型I）与噻氯匹定更具活性。这是因为在化合物1中存在空间障碍，并且化合物2的邻氯基团可以与噻氯匹定的邻氯基团起相同的作用。另一方面，在2-取代的苯甲酰基的不同位置具有不同的取代基，它们对血小板聚集的抑制作用是不同的。这些具有m-取代基团（5、7、9）的化合物比具有o-取代基团（4、6）或p-取代基团（3、8）的化合物显示出更高的IC50值，以抑制ADP诱导的人血小板凝集。观察

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.028
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(2-氯-苯基)-3,4-二氢-异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Ru催化不对称转移氢化反应对映选择性合成1-芳基取代的四氢异喹啉

  摘要：

  使用 [RuIICl(η6-苯)TsDPEN] 配合物与 5:2 HCOOH-Et3N 共沸混合物作为氢源，方便且通用地对各种 1-芳基-3,4-二氢异喹啉衍生物进行不对称转移氢化已开发。在温和的反应条件下，所描述的催化转化确保了获得相应有价值的手性 1-芳基四氢异喹啉单元的实际合成途径，该单元具有高原子经济性、广泛的底物范围、高分离产率（高达 97%）和良好的对映选择性（高达99% ee)。发现反应的立体化学结果受催化剂结构和底物上存在的取代基的强烈影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500951

文献信息

• Substituent effects on axial chirality in 1-aryl-3,4-dihydroisoquinolines: controlling the rate of bond rotation
  作者：Josep Mas Roselló、Samantha Staniland、Nicholas J. Turner、Jonathan Clayden

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.037

  日期：2016.8

  A series of 1-aryl-3,4-dihydroisoquinolines (DHIQs) were synthesized and their barriers to bond rotation were determined by means of VT-NMR, dynamic HPLC or racemization studies. Although they all presented lower rotational stability than the related 1-arylisoquinolines (such as QUINAP), certain 1-aryl-DHIQ structures had a sufficiently high barrier to bond rotation to show axial chirality. These compounds

  合成了一系列的1-芳基-3,4-二氢异喹啉（DHIQ），并通过VT-NMR，动态HPLC或消旋研究确定了它们对键旋转的障碍。尽管它们都表现出比相关的1-芳基异喹啉（例如QUINAP）更低的旋转稳定性，但某些1-芳基-DHIQ结构具有足够高的键合旋转势垒以显示轴向手性。这些化合物包括1-（2-三氟-1-萘基）-4，5-二氢异喹啉4h和1-（2-二苯基膦基-1-萘基）-4，5-二氢异喹啉4i。这一发现为开发一组新的用于不对称合成的轴向手性N，P配体打开了大门，并且也为轴向手性1-芳基异喹啉的合成新策略打开了大门。
• Synthetic approaches to 1-(2-chlorophenyl)isoquinoline-3-carboxylic acid
  作者：Yves L. Janin、Emmanuel Roulland、Arnaud Beurdeley-Thomas、Didier Decaudin、Claude Monneret、Marie-France Poupon

  DOI：10.1039/b110301f

  日期：2002.2.6

  In connection with our research of new antitumor compounds, previously undescribed approaches to the 1-(2-chlorophenyl)isoquinoline-3-carboxylic acid 9 are reported here. Two related accesses from phenylethylamine or amphetamine were investigated and were found to be successful. A more robust synthesis, using Suzuki's cross-coupling between 2-chlorophenylboronic acid 15 and the previously unreported methyl-1-bromoisoquinoline-3-carboxylate 14 was also developed. This synthetic route provides the ground for a combinatorial approach to the core structure of new potential peripheral benzodiazepine receptor ligands.

  为了研究新的抗肿瘤化合物，我们在此报告了以前未曾描述过的 1-(2-氯苯基)异喹啉-3-羧酸 9 的制备方法。我们研究了从苯乙胺或安非他明出发的两种相关方法，发现都很成功。此外，还利用 2-氯苯硼酸 15 与之前未报道过的 1-溴异喹啉-3-羧酸甲酯 14 之间的铃木交叉偶联，开发出了一种更可靠的合成方法。这一合成路线为采用组合方法研究新的潜在外周苯并二氮杂卓受体配体的核心结构奠定了基础。
• Solvent-promoted highly selective dehydrogenation of tetrahydroisoquinolines without catalyst and hydrogen acceptor
  作者：Guang-Shou Feng、Yue Ji、Hui-Fang Liu、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.008

  日期：2016.2

  An unusual solvent DMF-promoted dehydrogenation of 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines to synthesize cyclic imines is described. This environmentally friendly reaction features no requirement of any metal catalysts, oxidants, or hydrogen acceptors. A wide range of structurally varied 3,4-dihydroisoquinolines can be obtained with good yields and excellent chemoselectivities.

  描述了一种不寻常的溶剂DMF促进的1-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉脱氢反应，合成环亚胺。这种对环境友好的反应不需要任何金属催化剂，氧化剂或氢受体。可以以良好的产率和优异的化学选择性获得各种结构变化的3，4-二氢异喹啉。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1-Aryl-Substituted Dihydroisoquinolines: Access to Valuable Chiral 1-Aryl-Tetrahydroisoquinoline Scaffolds
  作者：Zi Wu、Marc Perez、Michelangelo Scalone、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/anie.201301134

  日期：2013.4.26

  Give me an H! Give me another H! The first general and highly enantioselective Ru‐catalyzed transfer hydrogenation of a wide range of 1‐aryl‐substituted 1,2,3,4‐dihydroisoquinolines is described. This atom‐economic reaction proceeds under mild conditions, allowing rapid access to the corresponding biologically relevant 1‐aryl‐tetrahydroisoquinoline derivatives, in high yields and enantioselectivities

  给我一个H！再给我一个H！描述了第一个普通的和高对映选择性的Ru催化的广泛的1-芳基取代的1,2,3,4-二氢异喹啉的转移加氢反应。这种原子经济反应在温和的条件下进行，可以快速获得相应的生物学相关的1-芳基-四氢异喹啉衍生物，且收率高，对映选择性高达99％。
• Studies on Cerebral Protective Agents. IX. Synthesis of Novel 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines as N-Methyl-D-aspartate Antagonists.
  作者：Mitsuru OHKUBO、Atsushi KUNO、Kiyotaka KATSUTA、Yoshiko UEDA、Kiyoharu SHIRAKAWA、Hajime NAKANISHI、Isao NAKANISHI、Takayoshi KINOSHITA、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.44.95

  日期：——

  A series of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity against intracerebro-ventriculas (i.c.v.) N-methyl-D-aspartate (NMDA)-induced seizures in mice. Among these compounds, (+)-1-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride ((+)-1a, FR115427) was the most effective anticonvulsant, and also protected CA1 hippocampal neurons

  合成了一系列的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，并评估了其对小鼠脑室内（icv）N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）诱导的惊厥的抗惊厥活性。在这些化合物中，（+）-1-甲基-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐（（+）-1a，FR115427）是最有效的抗惊厥药，也可以保护CA1海马神经元免受缺血-诱导大鼠在32 mg / kg ip时神经元变性。此外，（+）-1a在3.2-32 mg / kg ip时在小鼠中表现出抗缺氧活性。确定异喹啉环C-1位置的绝对构型为通过（+）-1a（+）-二-对甲苯甲酰基-D-酒石酸酯的单晶X射线分析确定S为S. 讨论了有关该系列化合物抗惊厥活性的构效关系，