1-(2-氯乙基)-3-(beta-D-吡喃葡萄糖基)-1-亚硝基脲 | 58484-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氯乙基)-3-(beta-D-吡喃葡萄糖基)-1-亚硝基脲
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-3-(β-D-glucopyranosyl)-1-nitrosourea
• 英文别名: 1-(2-Chloroethyl)-3-(beta-D-glucopyranosyl)-1-nitrosourea；1-(2-chloroethyl)-1-nitroso-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]urea
• CAS: 58484-07-4
• 化学式: C₉H₁₆ClN₃O₇
• 分子量: 313.695
• InChiKey: ZOBLZIKVIHJGRN-JAJWTYFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6475 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

类别：有毒物质
毒性分级：高毒
急性毒性：静脉-大鼠 LD50: 40 毫克/公斤；腹腔-小鼠 LD50: 15 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃，火场释放有毒氯化物、氮氧化物烟雾
储运特性：库房应保持低温、通风和干燥，并与食品原料分开存放
灭火剂：水、二氧化碳、泡沫或沙土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-3-(beta-D-吡喃葡萄糖基)-1-亚硝基脲 生成 1-(2-chloroethyl)-3-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  SUAMI, TEHTSUO;MATINAMI, TOMOYA;XISAMATSU, MITSURU

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-<3-(2-Chlorethyl)-ureido>-1-desoxy-β-D-glucopyranose 在 sodium nitrite 作用下， 以 甲酸 、 水 为溶剂， 以92%.的产率得到1-(2-氯乙基)-3-(beta-D-吡喃葡萄糖基)-1-亚硝基脲
  参考文献：
  名称：

  Nitrosourea derivatives of glycosides

  摘要：

  提供了新的亚硝基脲衍生物，具有高抑制白血病和肿瘤的活性，毒性低，并且适用于药用目的。这些化合物的化学式为##STR1##其中A代表糖基，甲基葡萄糖苷或醇醇的一价残基，N-取代的氨基羰氧烷基基团或氢氧基取代的环己基基团，当n为1时，或者当n为4时，A代表核糖霉素的四价残基，R代表低碳烷基或卤代烷基基团，并通过用亚硝酰化剂处理具有以下化学式的化合物来制备##STR2##。

  公开号：

  US04086415A1

文献信息

• Process for producing glucopyranose-nitrosourea compounds and novel
  申请人：Tokyo Tanabe Company, Limited

  公开号：US04156777A1

  公开（公告）日：1979-05-29

  Glucopyranose-nitrosourea compounds having lower alkyl group and/or 2-chloroethyl group as substituent(s), are produced at high yield by reacting amino-glucopyranose compounds having lower alkoxy group and/or amino group(s) (or an acid-added amino group) as substituent(s), with o-nitro- or o-cyano-phenyl N-substituted-N-nitrosocarbamate compounds having lower alkyl group or 2-chloroethyl group as substituent. 1-(Lower alkyl or 2-chloroethyl)-3-(D-glucopyranos-6-yl)-1-nitrosourea compounds included within the scope of the nitrosourea compounds are novel. The nitrosourea compounds produced by this invention all show antitumor activity, among which the novel compounds exhibit excellent physical and pharmacological properties.

  葡萄糖吡喃糖基-硝基脲化合物具有较低的烷基基团和/或2-氯乙基基团作为取代基，在高产率下通过将具有较低烷氧基和/或氨基（或加酸氨基）作为取代基的氨基葡萄糖吡喃糖化合物与具有较低烷基基团或2-氯乙基基团作为取代基的o-硝基或o-氰基苯基N-取代-N-亚硝基氨基甲酸酯化合物反应而产生。包含在硝基脲化合物范围内的1-(较低烷基或2-氯乙基)-3-(D-葡萄糖吡喃糖基-6-基)-1-硝基脲化合物是新颖的。本发明产生的硝基脲化合物均显示抗肿瘤活性，其中新颖化合物展现出优异的物理和药理特性。
• Nitrosourea derivatives
  申请人：Suami; Tetsuo

  公开号：US04180655A1

  公开（公告）日：1979-12-25

  New nitrosourea derivatives are provided, which possess a high inhibitory activity against the leukemia and tumors with a low toxicity and which are useful for pharmaceutical purposes. The compounds have the formula ##STR1## wherein A represents a glycosyl group, a monovalent residue of methyl glucoside or of alditol, a N-substituted carbamoyloxyalkyl group or a hydroxy-substituted cyclohexyl group when n is 1, or A represents a tetravalent residue of ribostamycin when n is 4 and R represents a lower alkyl or halo-alkyl group and are prepared by treating a compound of the formula ##STR2## with a nitrosating agent.

  提供了一种新的亚硝基脲衍生物，具有对白血病和肿瘤高抑制活性，低毒性，适用于药物目的。该化合物的化学式为 ##STR1## 其中，当n为1时，A表示糖基、甲基葡萄糖苷或醇糖的一价残基、N-取代的氨基甲氧基烷基或羟基取代的环己基基团；当n为4时，A表示核苷霉素的四价残基，R表示较低的烷基或卤代烷基，并通过与亚硝化剂处理式为 ##STR2## 的化合物来制备。
• Novel nitrosourea derivative, process for preparing same and therapeutic composition containing said derivate
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0062329A1

  公开（公告）日：1982-10-13

  A nitrosourea compound of the formula: wherein R1 is lower alkyl and R2 is lower alkyl or lower alkoxy-lower alkyl, which may be prepared by nitrosation of a compound of the formula: wherein R1 and R2 are the same as defined above. Said nitrosourea compound is useful as an anti-tumor or anti-leukemic agent.

  式中 R1 为低级烷基，R2 为低级烷基或低级烷氧基-低级烷基的亚硝基脲化合物，可通过对式中 R1 和 R2 与上述定义相同的化合物进行亚硝基化反应制备。 上述亚硝基脲化合物可用作抗肿瘤或抗白血病药物。
• Nitrosourea derivatives, a process for preparing same and therapeutic compositions
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0056458A1

  公开（公告）日：1982-07-28

  Nitrosourea compounds of the formula: wherein R1 is lower alkyl and R2 is lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl or lower alkoxy-lower alkyl, which may be prepared by nitrosation of a compound of the formula: wherein R1 and R2 are the same as defined above. Said nitrosourea compounds are useful as an anti-tumor or anti-leukemic agent.

  式中的亚硝基脲化合物： 其中 R1 为低级烷基，R2 为低级烷基、低级烯基、低级炔基或低级烷氧基-低级烷基，可通过亚硝酸化式如下的化合物制备： 其中 R1 和 R2 与上述定义相同。所述亚硝基脲化合物可用作抗肿瘤或抗白血病药物。
• Novel nitrosourea compound, method for preparing same, and pharmaceutical composition containing same
  申请人：Kimura, Goro

  公开号：EP0067019A1

  公开（公告）日：1982-12-15

  The invention provides pharmaceutically active agents of the structural formula wherein n is 1 or2; X is Z if n is 1 and X is CH2Y, CH20H or OH if n is 2; Y is OH if n is 1 and if n is 2, one of the radicals Y is Z and all other radicals Y are OH; R11 is a C3-C10 linear or branched alkyl; a C3-C5 linear or branched alkenyl or alkynyl; a C2-C4 linear or branched alkyl substituted by C1-C4 alkoxy, methoxymethoxy, methoxyethoxy, or hydroxyethoxy radicals; C3-8 cycloalkyl; C1-3 alkyl substituted with C3-8 cycloalkyl groups; benzyl; benzyl having 1 to 3 substituents selected from the group consisting of C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy and cyclopropyl; phenethyl; tetrahydrofurfuryl, furfuryl; morpholinoethyl, morpholinopropyl; piperidinoethyl; and R12 is a C1-C10 linear or branched alkyl; C3-C5 linear or branched alkenyl or alkynyl; C1-6 hydroxyalkyl; C2-4 linear or branched alkyl substituted by C1-4 alkoxy or C1-4 hydroxyalkoxy; C3-8 cycloalkyl; C1-3 alkyl substituted by a C3-8 cycloalkyl radical; benzyl, chlorobenzyl; benzyl having 1 to 3 substituents selected from the group consisting of C1-4 alkyl and C1-4 alkoxy; tetrahydrofurfuryl; furfuryl; morpholino; morpholinoethyl; morpholinopropyl; thiophen-2-yl-methyl; pyridylethyl; and piperidinoethyl.

  本发明提供了结构式如下的药物活性剂 其中 n 为 1 或 2； 如果 n 为 1，X 为 Z，如果 n 为 2，X 为 CH2Y、CH20H 或 OH； 如果 n 为 1，则 Y 为 OH；如果 n 为 2，则其中一个基 Y 为 Z，所有其他基 Y 为 OH； R11 是 C3-C10 直链或支链烷基； C3-C5 直链或支链烯基或炔基 被 C1-C4 烷氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基或羟基乙氧基取代的 C2-C4 直链或支链烷基； C3-8 环烷基； 被 C3-8 环烷基取代的 C1-3 烷基； 苄基； 具有 1 至 3 个取代基的苄基，这些取代基可从 C1-4 烷基、C1-4 烷氧基和环丙基组成的组中选出； 苯乙基 四氢糠基、糠基； 吗啉基乙基、吗啉基丙基； 哌啶基乙基；以及 R12 是 C1-C10 直链或支链烷基； C3-C5 直链或支链烯基或炔基； C1-6 羟基烷基 被 C1-4 烷氧基或 C1-4 羟基烷氧基取代的 C2-4 直链或支链烷基； C3-8 环烷基 被 C3-8 环烷基取代的 C1-3 烷基； 苄基、氯苄基； 具有 1 至 3 个取代基的苄基，取代基可从 C1-4 烷基和 C1-4 烷氧基组成的组中选出； 四氢糠基； 呋喃基 吗啉基 吗啉乙基 吗啉丙基 甲基噻吩-2-基 吡啶乙基；以及 哌啶基乙基。