1-(2-氯乙基)-4-苯基苯 | 37729-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯乙基)-4-苯基苯
• 英文名称: 4-(2-chloroethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(2-chloro-ethyl)-biphenyl；1-(2-chloroethyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 37729-56-9
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl
• 分子量: 216.71
• InChiKey: KUNMZGDCNZISCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-4-苯基苯 生成 methyl 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Carbanions. XII. p-Biphenylyl migration in reactions of 1-chloro-2-p-biphenylylethane-1, 1-d2 with alkali metals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00769a031
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-氯乙基)-4-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  Carbanions. XII. p-Biphenylyl migration in reactions of 1-chloro-2-p-biphenylylethane-1, 1-d2 with alkali metals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00769a031
• 作为试剂：
  描述：

  sodium hydroxide 、 4-羟乙基联苯 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 氯化亚砜 、 氯磺酸 在 氮气 、 氯化亚砜 、 氯丁烷 、 4-羟乙基联苯 、 1-(2-氯乙基)-4-苯基苯 、 氯磺酸 、 4'-(2-chloro-ethyl)-biphenyl-4-sulfonic acid 作用下， 以 氯丁烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以to provide 4′-(2-chloro-ethyl)-biphenyl-4-sulfonic acid (2.674 Kg, 9.01 moles, 92.4% yield), which的产率得到4'-(2-chloro-ethyl)-biphenyl-4-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  BIPHENYL SULFONYL AND PHENYL-HETEROARYL SULFONYL MODULATORS OF THE HISTAMINE H3-RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO

  摘要：

  本发明涉及公式（Ia）的某些联苯磺酰胺衍生物及其制药组合物，其调节组织胺H3受体的活性。本发明的化合物和制药组合物适用于治疗组织胺H3相关疾病的方法，例如认知障碍，癫痫，脑外伤，抑郁症，肥胖症，睡眠和清醒障碍，如嗜睡症，倒班综合征，药物副作用引起的嗜睡，维持警觉以帮助完成任务等，猝倒症，过度睡眠症，嗜睡综合征，时差反应，睡眠呼吸暂停等，注意力缺陷多动障碍（ADHD），精神分裂症，过敏症，上呼吸道过敏反应，过敏性鼻炎，鼻塞，痴呆，阿尔茨海默病等。

  公开号：

  US20100240653A1

文献信息

• Development of FUB 181, a Selective Histamine H3-Receptor Antagonist of High Oralin Vivo Potency with 4-(?gv-(Arylalkyloxy)alkyl)-1H-imidazole Structure
  作者：Holger Stark、Annette Hüls、Xavier Ligneau、Katja Purand、Heinz Pertz、Jean-Michel Arrang、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199806)331:6<211::aid-ardp211>3.0.co;2-p

  日期：1998.6

  vivo potency as well. The most active ether derivatives under in vivo conditions were 4‐(3‐(3‐(4‐fluorophenyl)propyloxy)propyl)‐1H‐imidazole (11b) and the corresponding chloro compound 11c (FUB 181) with ED50 values of 0.76 and 0.80 mg/kg, respectively. On the other hand, all compounds tested showed weak activity at histamine H1 or H2 receptors. Furthermore, the most promising ether FUB 181 exhibited

  已经制备了一系列 4 - (? Gv- (芳基烷氧基) 烷基) -1H - 咪唑和相关的含硫化合物，并在大鼠大脑皮层突触体试验中评估了它们的组胺 H3 - 自身受体拮抗剂的体外效力。此外，体内效力已通过口服给药后小鼠大脑中 Nτ-甲基组胺水平的变化来确定。已经合成并测试了具有不同烷基链和各种芳基部分的化合物以探索构效关系。在这一系列新型拮抗剂中，(1H-咪唑-4-基)甲基和2-(1H-咪唑-4-基)乙基醚衍生物显示出低至中等的H3-受体拮抗剂效力，而相应的烯丙基和丙基衍生物则为具有高拮抗剂体外效力的化合物。相应的硫醚或亚砜衍生物也显示出拮抗活性。此外，一些醚衍生物也具有很高的体内效力。体内条件下活性最强的醚衍生物是4-(3-(3-(4-氟苯基)丙氧基)丙基)-1H-咪唑(11b)和相应的氯化合物11c(FUB 181)，其ED50值为分别为 0.76 和 0.80 毫克/公斤。另一方面，所有测试的化合物对组胺
• Selective activation of 1,2-dichloroethane for access to β-chloroethylarenes enabled by nickel-catalyzed suzuki-type couplings
  作者：Yi Yang、Junjie Cai、Gen Luo、Xia Tong、Yumei Su、Yan Jiang、Yingle Liu、Yubin Zheng、Jijiao Zeng、Chaolin Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.040

  日期：2019.4

  The selective conversion of one inactive C(sp3)-Cl bond of 1,2-dichloroethane (DCE) into C(sp3)-C(sp2) linkages for access to β-chloroethylarenes is presented here. The key to achieve the required reactivity and chemoselectivity in this synthetic method was the utilization of nickel and combinatorial nitrogen ligands as catalytic system. Synthetic advantages of this coupling chemistry included the

  本文介绍了1,2-二氯乙烷（DCE）的一个非活性C（sp 3）-Cl键到C（sp 3）-C（sp 2）键的选择性转化，以访问β-氯乙基芳烃。在这种合成方法中实现所需的反应性和化学选择性的关键是利用镍和组合氮配体作为催化体系。这种偶联化学的合成优势包括对β-氯乙基芳烃的步骤简单性，偶联条件的温和性和有效性，以及允许保留的均苄基C-Cl键进行进一步官能团转化的便利性。
• 一种氯乙基取代芳香化合物的制备方法
  申请人：四川理工学院

  公开号：CN109232175A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明属于有机氯产品制备技术领域，具体为一种β‑氯乙基取代芳香化合物的制备方法。该方法的步骤为：在反应溶液及氮气氛围下，以1‑溴‑2‑氯乙烷和芳基硼酸为原料，在镍催化剂和联吡啶类配体的催化体系以及弱碱、吡啶类添加剂作用下，加热到达反应终点后，经分离提纯得到β‑氯乙基取代芳香化合物。本发明制备方法采用廉价易得的市售镍催化剂和联吡啶类配体为催化体系，实现β‑氯乙基向芳香基团的定向引入，从而高效制备β‑氯乙基取代芳香化合物。本方法反应条件温和，原料成本低，反应步骤简洁易操作，而且反应规模易于放大，产物分离简便，适用于工业化生产。
• 1,1-Difluoroethyl chloride (CH₃CF₂Cl), a novel difluoroalkylating reagent for 1,1-difluoroethylation of arylboronic acids
  作者：Jianchang Liu、Jida Zhang、Chaolin Wu、Hefu Liu、Hui Liu、Fenggang Sun、Yueyun Li、Yuying Liu、Yunhui Dong、Xinjin Li

  DOI：10.1039/c9ra06406k

  日期：——

  1,1-Difluoroethylated aromatics are of great importance in medicinal chemistry and related fields. 1,1-Difluoroethyl chloride (CH3CF2Cl), a cheap and abundant industrial raw material, is viewed as an ideal 1,1-difluoroethylating reagent, but the direct introduction of the difluoroethyl (CF2CH3) group onto aromatic rings using CH3CF2Cl has not been successfully accomplished. Herein, we disclose a nickel-catalyzed

  1,1-二氟乙基化芳烃在药物化学及相关领域具有重要意义。1,1-二氟乙基氯（CH 3 CF 2 Cl）是一种廉价且丰富的工业原料，被视为理想的1,1-二氟乙基化试剂，但将二氟乙基（CF 2 CH 3）基团直接引入芳烃使用 CH 3 CF 2 Cl 的环尚未成功完成。在此，我们公开了一种镍催化的芳基硼酸与 CH 3 CF 2 Cl 的 1,1-二氟乙基化反应，用于合成 (1,1-二氟乙基)芳烃。
• WO2008/48609
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——