1-(2-氯苯基)-1H-1,2,3,4-四唑 | 100948-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-氯苯基)-1H-1,2,3,4-四唑
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole；1-(2-Chlorophenyl)-tetrazole；1-(2-chlorophenyl)tetrazole
• CAS: 100948-87-6
• 化学式: C₇H₅ClN₄
• mdl: MFCD20040032
• 分子量: 180.596
• InChiKey: QIKPJPALRCTVSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  327.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)-1H-1,2,3,4-四唑 、 氯磷酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87.2%的产率得到diethyl 1-(2-chlorophenyl)-1H-tetrazolylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  含有四唑杂环的有机磷化合物及其合成方法 与应用

  摘要：

  本发明涉及一种含有四唑杂环的有机磷化合物、合成方法及应用，本发明提供的含有四唑杂环的有机磷化合物，如通式I或II所示。其制备方法如以下步骤：使用四唑与卤代物反应生成多样性的取代四唑III与IV，取代四唑III或IV的和氯磷酸酯类化合物在碱作用下反应，得到所述含有四唑杂环的有机磷化合物I与II，本发明为合成多样性四唑磷酸酯活性化合物提供了一种简单易行的新方法，本发明所要求保护的化合物未见报道。本发明提供的合成方法简单易行，适于制备多样性的小分子化合物库。本发明所涉及的化合物进行了线虫病害活性相关的筛选。

  公开号：

  CN105348324B
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯苯基)-甲酰胺 在 五氯化磷 、 甲苯 作用下， 生成 1-(2-氯苯基)-1H-1,2,3,4-四唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Substituted Tetrazoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01359a020

文献信息

• [EN] NOVEL DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS; PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLE PEPTIDASE IV, LEUR PROCEDES DE PREPARATION ET COMPOSITIONS EN COMPORTANT
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2005075426A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to novel dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) inhibitors or general formula (1) useful for treating diabetes, non-insulin dependent diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis,Chron’s disease, obesity, and metabolic syndrome.

  本发明涉及一种新型二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂，其一般式（1）用于治疗糖尿病、非胰岛素依赖型糖尿病、糖耐量受损、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、克罗恩病、肥胖症和代谢综合征。
• Visible-light driven regioselective synthesis of 1<i>H</i>-tetrazoles from aldehydes through isocyanide-based [3 + 2] cycloaddition
  作者：Fooleswar Verma、Anjumala Sahu、Puneet K. Singh、Ankita Rai、Manorama Singh、Vijai K. Rai

  DOI：10.1039/c8gc01321g

  日期：——

  A novel and green Co@g-C3N4 catalyzed visible light driven direct regioselective synthesis of 1H-tetrazoles directly from various aldehydes and sodium azide is reported. Herein, NaN3 not only behaves as a three-nitrogen donor of the tetrazole ring but also it converts aldehyde into isocyanide as a one-nitrogen source. The regioselectivity of the product, operational simplicity, ambient reaction conditions

  报道了新颖的和绿色的Co @ gC 3 N 4催化可见光驱动的直接由各种醛和叠氮化钠直接区域选择性合成1 H-四唑。在此，NaN 3不仅起到四唑环的三氮供体的作用，而且还将醛转化成作为一氮源的异氰酸酯。产品的区域选择性，操作简便，环境反应条件，不使用柱色谱法进行纯化，优异的产品收率（84–95％）和催化剂的可回收性高达五倍，而形态和催化效率没有任何实质性变化是所设想协议的显着特征。
• Five-membered N-Heterocycles Synthesis Catalyzed by Nano-silica Supported Copper(II)–2-imino-1,2-diphenylethan-1-ol Complex
  作者：Hashem Sharghi、Pezhman Shiri、Mahdi Aberi

  DOI：10.1007/s10562-017-2173-7

  日期：2017.11

  30 nm. The catalyst was tested in the N-heterocycles synthesis via C–N bond forming reactions. The catalyst displayed outstanding catalytic activity for all reactions under mild conditions. Finally, the nano heterogeneous copper catalyst is recoverable up to 12 times without any significant leaching which indicated that the heterogeneous catalyst is stable and very active under the applied conditions

  在这项研究中，使用 2-hydroxy-1,2-diphenylethan-1-one 合成了一种新的氨基官能化纳米二氧化硅。新型 2-hydroxy-1,2-diphenylethan-1-one@amino 功能化纳米二氧化硅用作铜（II）催化剂的载体材料。该复合材料通过透射电子显微镜、场发射扫描电子显微镜、X 射线粉末衍射、电感耦合等离子体、能量色散 X 射线光谱、热重和 FT-IR 分析等多种技术进行表征，并估计其粒径为介于 20 和 30 nm 之间。该催化剂通过 C-N 键形成反应在 N-杂环合成中进行了测试。该催化剂在温和条件下对所有反应均表现出优异的催化活性。最后，
• A Facile Synthesis of 1-Substituted-1H-1,2,3,4-Tetrazoles Catalyzed by Ytterbium Triflate Hydrate
  作者：Wei-Ke Su、Zhi Hong、Wei-Guang Shan、Xing-Xian Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200600007

  日期：2006.6

  A series of 1-substituted 1H-1,2,3,4-tetrazole compounds have been synthesized in good yields from amines, triethyl orthoformate, and sodium azide through the catalyzed reaction with Yb(OTf)3. Some of the 1-susbstituted 1H-1,2,3,4-tetrazole compounds showed strong phytocidal activity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  通过与 Yb(OTf)3 的催化反应，以胺、原甲酸三乙酯和叠氮化钠为原料，以良好的收率合成了一系列 1-取代的 1H-1,2,3,4-四唑化合物。一些 1-取代的 1H-1,2,3,4-四唑化合物显示出很强的杀植物活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• The sequential reactions of tetrazoles with bromoalkynes for the synthesis of (Z)-N-(2-bromo-1-vinyl)-N-arylcyanamides and 2-arylindoles
  作者：Jiajun Zhang、Ling-Guo Meng、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3ra40669e

  日期：——

  2-Arylindoles were prepared by a sequential reaction of Ag-catalyzed α-addition–Pd-catalyzed C–H bond functionalization of tetrazoles with bromoalkynes. A stereocontrolled Ag-catalyzed α-addition reaction of tetrazoles with bromoalkynes underwent smoothly to generate (Z)-N-(2-bromo-1-vinyl)-N-arylcyanamides, which were subsequently converted into 2-arylindoles through an intramolecular cyclization by Pd-catalyzed direct C–H bond functionalizations.

  通过四唑与溴炔的 Ag 催化 α-加成-Pd 催化 C-H 键官能化的顺序反应制备了 2-芳基吲哚。在 Ag 催化下，四唑与溴炔发生了立体控制的 α 加成反应，顺利生成了 (Z)-N-（2-溴-1-乙烯基）-N-芳基氰酰胺，随后通过 Pd 催化的直接 C-H 键官能化反应将其分子内环化为 2-芳基吲哚。