1-(2-氯苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-醇 | 101018-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-醇
• 英文名称: 1,1-diphenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol；1-(2-chlorophenyl)-1-phenyl-2-propenol；2-Chlor-α-vinyl-benzhydrol
• CAS: 101018-32-0
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: SFBNRRVZHMARDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-醇 在 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-(2-Chlorophenyl)-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fe（iii）通过自由基1,2-芳基迁移迁移α，α-二芳基烯丙基醇异构化成酮†

  摘要：

  描述了Fe（III）介导的α，α-二芳基烯丙基醇的自由基1,2-芳基迁移，可异构化为酮。Fe（acac）3-硅烷会将烯烃转化为烷基，并引发1,2-芳基迁移-氧化过程。因此，Fe（acac）3用作烯烃氢原子转移引发剂和氧化剂，而各种烯丙基醇则可以中等至良好的收率异构化为酮。

  DOI：

  10.1039/c6ra20007a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloro-phenyl)-1-phenyl-acetone 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-氯苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  α，α-二芳基烯丙醇的氧化酰化反应：1,2,4-三芳基丁烷-1,4-二酮的合成

  摘要：

  提出了无金属介导的α，α-二芳基烯丙基醇与简单的芳香醛的氧化酰化反应，用于合成1,2,4-三苯基丁烷-1,4-二酮。在TBPB（过氧苯甲酸叔丁酯）存在下，以28个实例获得了所需产品，收率良好或优异。该协议具有高区域选择性，宽泛的官能团耐受性和原子经济性的特点。

  DOI：

  10.1002/aoc.4407

文献信息

• Formal [3 + 2] Reaction of α,α-Diaryl Allylic Alcohols with <i>sec</i>-Alcohols: Proceeding with Sequential Radical Addition/Migration toward 2,3-Dihydrofurans Bearing Quaternary Carbon Centers
  作者：Weiming Hu、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00643

  日期：2016.5.20

  3-dihydrofurans in moderate to excellent yields with good functional group tolerance. This procedure involves sequential radical addition, 1,2-aryl migration, and a dehydration process, where the migration of aryl with lower electron density is favored. Notably, cyclic reactions with sec-alcohols also ran smoothly, providing a novel method to access oxaspiro compounds.

  已经开发出空前的TBHP促进的仲醇与α，α-二芳基烯丙基醇的正式[3 + 2]环化反应，导致2,3-二氢呋喃的产率中等至优异，且具有良好的官能团耐受性。该过程涉及顺序的自由基加成，1，2-芳基迁移和脱水过程，其中有利于电子密度较低的芳基迁移。值得注意的是，与仲醇的环状反应也进行得很顺利，这提供了一种新的方法来获得氧杂螺环化合物。
• I2/Li2CO3-promoted cyanation of diarylalcohols through a dual activation process
  作者：Liangzhen Hu、Muhammad Ijaz Hussain、Qingfu Deng、Qing Liu、Yangyang Feng、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.069

  日期：2019.1

  One-step base promoted strategy for cyanation of α,α-diaryl alcohols has been developed under mild and transition metal-free conditions. This method provides a straightforward and facile way towards the synthesis of β,γ-unsaturated nitriles and α-phenylnitiriles from α-vinyl carbinols and α,α-diaryl methanols, respectively, up to 99% yield. Moreover, various azides and ethers could also be accessed

  在温和且无过渡金属的条件下，已经开发出了一步法促进α，α-二芳基醇氰化的策略。该方法为直接从α-乙烯基甲醇和α，α-二芳基甲醇合成β，γ-不饱和腈和α－苯基腈提供了一种直接而又简便的方法，产率高达99％。此外，在标准反应条件下，还可从它们各自的亲核试剂中获得各种叠氮化物和醚。
• Visible light-mediated arylalkylation of allylic alcohols through concomitant 1,2-aryl migration
  作者：Hong-Li Huang、Hang Yan、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c4cc10321a

  日期：——

  A photocatalytic process for selective arylalkylation of allylic alcoholsviaunique 1,2-aryl migration with α-bromo diethyl malonate has been developed.

  一种通过α-溴乙基丙二酸酯进行独特的1,2-芳基迁移的光催化选择性芳基烯丙醇化反应已经开发出来。
• Photocatalytic Radical Aroylation of Unactivated Alkenes: Pathway to β-Functionalized 1,4-, 1,6-, and 1,7-Diketones
  作者：Satavisha Sarkar、Arghya Banerjee、Wang Yao、Eric V. Patterson、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1021/acscatal.9b03570

  日期：2019.11.1

  the distal-group migration, and synthesis of carbocycles and heterocycles from the diketones are also described. Mechanistic studies suggest a reaction pathway involving a photocatalytic radical aroylation of unactivated alkenes followed by a distal-group migration, oxidation, and deprotonation to afford the desired diketones.

  我们报告了在室温下从芳酰氯和未活化烯烃合成β-官能化不对称1,4-，1,6-和1,7-二酮的光催化策略的发展。温和的反应条件不仅可以耐受各种官能团和结构部分，而且还可以迁移各种远端基团，包括（杂）芳烃，腈，醛，肟衍生物和烯烃。还描述了手性转移的效率，控制远端基团迁移的因素以及由二酮合成碳环和杂环的过程。机理研究表明，反应途径涉及未活化烯烃的光催化自由基芳基化，然后进行远端基团迁移，氧化和去质子化，从而得到所需的二酮。
• Fluoroalkylation of Allylic Alcohols with Concomitant (Hetero)aryl Migration: Access to Fluoroalkylated Ketones and Evaluation of Antifungal Action against <i>Magnaporthe grisea</i>
  作者：Yanhu Zhang、Ziyang Ren、Yun‐Lin Liu、Zhentao Wang、Zhaodong Li

  DOI：10.1002/ejoc.202000782

  日期：2020.8.31

  Fluoroalkyl(hetero)arylation of allylic alcohols with perfluoroalkyl iodide and difluoroacetic acid as coupling partners is reported herein. Mechanistic studies disclosed that the aryl migration proceeded through neophyl rearrangement in a radical pathway controlled by radical polarity. Moreover, promising antifungal activity against Magnaporthe grisea is also described for the first time.

  本文报道了烯丙醇的氟烷基（杂）芳基化与全氟烷基碘化物和二氟乙酸作为偶联伙伴。机理研究表明，芳基迁移通过新芽重排以自由基极性控制的自由基途径进行。此外，还首次描述了针对稻瘟病的有希望的抗真菌活性。