1-(2-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-乙酮 | 60850-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-乙酮
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2'-chloroacetophenone；1-(2-Chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazole-1-YL)-ethanone；1-(2-chlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
• CAS: 60850-73-9
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O
• mdl: MFCD00624192
• 分子量: 221.646
• InChiKey: JTBDEWHKDWCHEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  384.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-乙酮 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(5-Acetyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-1-(2-chloro-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  1, 5-芳基 1H.-1, 2, 4-三唑-1-基甲基酮的烯醇酰化物的重排

  摘要：

  研究了芳基 1H-1, 2, 4-三唑-1-基甲基酮的烯醇酰化物在 140–150°C 下在乙酸酐中的重排。发现酰基迁移到杂环的 C(5) 原子是分子内的。介绍了原始产品和最终产品的特性。2, 4-二氯苯基 1H-1, 2, 4-三唑-1-基甲基酮和 2, 4-二氯苯基 5-乙酰基-1H-1, 2, 4-三唑-1 的烯醇乙酸酯的 X 射线结构研究-基甲基酮进行。

  DOI：

  10.1007/bf00698444
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氯苯乙酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(2-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型烷基化唑类作为有效的抗真菌剂。

  摘要：

  当涉及治疗真菌感染（例如人类浸​​润性念珠菌病）时，氟康唑（FLC）是首选药物。但是，FLC的广泛使用已导致在各种真菌菌株中对该药物产生抗药性，同时也引起了对新抗真菌剂的需求。在此，我们报告了27种新的FLC衍生物的合成及其对13种临床相关真菌菌株的抗真菌活性。我们还探讨了它们对哺乳动物细胞的毒性，溶血活性以及它们的作用机理。总体而言，我们的许多FLC衍生物均具有广谱抗真菌活性，并且所有化合物对至少一种真菌菌株的MIC值均小于0.03μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.075

文献信息

• Azole antifungal agents, processes for the preparation thereof, and intermediates
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1231210A2

  公开（公告）日：2002-08-14

  A compound represented by the general formula: wherein R1 and R2 denote a halogen atom or hydrogen atoms; R3 means a hydrogen atoms or lower alkyl group; r and m stand for 0 or 1; A is N or CH; W denotes an aromatic ring or a condensed ring thereof; X means another aromatic rings, an alkanediyl group, an alkenediyl group, or an alkynediyl group; Y stand for -S-, etc.; Z denotes a hydrogen atom, etc., or a salt thereof, and intermediates thereof or a salt thereof as well as processes for the preparation thereof, and pharmacetical composition suitable for use as an antifungal agent.

  通用公式表示的化合物为： 其中R1和R2表示卤素原子或氢原子；R3表示氢原子或较低的烷基基团；r和m代表0或1；A为N或CH；W表示芳香环或其缩合环；X表示另一个芳香环、烷二基基团、烯二基基团或炔二基基团；Y代表-S-等；Z表示氢原子等，或其盐，以及其中间体或其盐，以及用作抗真菌剂的制备方法和适用的药物组合物。
• 三氮唑衍生物及其制备方法和用途
  申请人：成都新朝阳作物科学股份有限公司

  公开号：CN111196785B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明涉及一种三氮唑衍生物及其制备方法和用途，属于有机合成药物技术领域。三氮唑衍生物的结构如式I所示，其中，所述式I中的R1和R2为H、Cl、Br、—CF3、—CH(CH3)2或—OCH3，且R1和R2不同时为H；R3为—CH2—或—COCH2—；所述X和Y为N或C，且X和Y不同时为C，X和Y不同时为N。本发明的三氮唑衍生物对多种农作物病害的病菌都有一定的抑制作用。对植物的毒副作用小。所述三氮唑衍生物的制备方法简单。
• A Three‐Step Chemoenzymatic Cascade Synthesis of Miconazole Analogues Based on the Asymmetric Synthesis of β‐Heteroaryl Amino Alcohols via Ketoreductases
  作者：Jiali Fang、Yiping Xu、Hanwen Ren、Chenming Huang、Wenhe Zhang、Xian Jia、Song You、Bin Qin

  DOI：10.1002/adsc.202300740

  日期：2023.12.5

  isolation of ketone and alcohol intermediates, and avoids the use of metal catalysts in the synthesis of chiral miconazole analogues. Furthermore, we successfully scaled up the preparation of (S)-miconazole, achieving a 30% isolated yield and >99% ee. This method presents a novel synthetic approach for production chiral ether drugs and chiral β-heteroaryl amino alcohols, offering new possibilities in pharmaceutical

  手性 β-杂芳基氨基醇作为中间体在许多生物活性药物的合成中发挥着至关重要的作用，包括西诺贝酯、奥替康唑和咪康唑。然而，缺乏文献记录建立合成β-杂芳基氨基醇和上述药物的通用方法。在这项研究中，我们使用两种具有相反立体选择性的工程酮还原酶（KRED）成功不对称合成了 50 对手性 β-杂芳基氨基醇。基于这一成果，我们开发了一种三步化学酶级联路线，用于从市售的 2-溴苯乙酮衍生物合成手性咪康唑类似物。通过优化第一步合成α-咪唑基酮的溶剂，然后在第二步中使用KREDs还原α-咪唑基酮，并在第三步中进行醚化，我们获得了20种具有良好产率的手性咪康唑类似物（26 –84%）和令人印象深刻的立体选择性（高达 >99% ee）。值得注意的是，该路线无需分离酮和醇中间体，并避免在手性咪康唑类似物的合成中使用金属催化剂。此外，我们成功放大了( S )-咪康唑的制备，实现了30%的分离收率和>99% ee。该方
• Synthesis, Structure, and Biological Activity of Novel 1<i>H</i>‐1,2,4‐Triazol‐1‐yl‐thiazole Derivatives
  作者：Shao Ling、Zhou Xin、Zhang Qing、Liu Jian‐Bing、Jin Zhong、Fang Jian‐Xin

  DOI：10.1080/00397910601031629

  日期：2007.2.1

  2-Amino-4-aryl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)thiazole derivatives were synthesized from the reaction of a-bromo substituted acetophenone and thiourea. The structures were confirmed by elemental analysis, H-1 NMR and single crystal X-ray diffraction analysis. Biological evaluation showed that some of them possess antifungal and plant growth regulatory activities.
• Krimer, M. Z.; Tashi, B. P.; Roitburd, G. V., Doklady Chemistry, 1989, vol. 308, # 4-6, p. 299 - 301
  作者：Krimer, M. Z.、Tashi, B. P.、Roitburd, G. V.、Shtirkov, I. M.、Manaev, S. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——