1-(2-氯苯基)-3-(2-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮 | 1028801-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-氯苯基)-3-(2-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-3-(2-nitrophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-chlorophenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1028801-07-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 287.702
• InChiKey: KAXAXONDFJZQEM-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  464.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)-3-(2-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-aminophenyl)-1-(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  两种不同异氰酸酯的跨环加成反应：1,4-二氮杂双三烯的化学选择性杂二聚和[3 + 2]环化

  摘要：

  为了在热条件下快速合成吡咯并[3,4-b]吲哚，开发了一种新的跨环加成反应，该反应是在多种异氰酸酯和2-异氰基吲哚（或类似物）之间进行的。根据实验结果和DFT计算，提出了该多米诺反应的机制，其中涉及两种不同异氰酸酯的化学选择性异二聚形成1,4-二氮杂丁三烯中间体，然后进行分子内[3 + 2]-环加成和1,3质子位移

  DOI：

  10.1002/anie.201600257
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 邻硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.08h， 以82%的产率得到1-(2-氯苯基)-3-(2-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  取代吡啶的简单模块化合成

  摘要：

  公开了一种制备高度取代的吡啶的简单、模块化的方法。该方法采用级联反应，包括 (1) 在 α,β-不饱和酮肟 O-五氟苯甲酸酯的 NO 键上烯基硼酸的新型 N-亚胺基、Cu 催化交叉偶联，(2) 所得 3-氮杂三烯的电环化，和 (3) 空气氧化以中等至极好的分离产率 (43-91%) 提供高度取代的吡啶。原料易得，官能团耐受性非常好。

  DOI：

  10.1021/ja8013743

文献信息

• Base‐Catalyzed Domino Isomerization/Oxidant‐Free Dehydrogenative Annulation of Allylic Alcohols: Scope, Mechanism, and Application
  作者：Xiongyang Zhou、Xun Li、Cheng Le、Jia‐Qi Li

  DOI：10.1002/adsc.202400465

  日期：2024.8.6

  A domino reaction comprising four consecutive steps based on the strategy of isomerization of allylic alcohols was developed. This base‐catalyzed protocol provided an approach for constructing polysubstituted quinolines without additional additives. A wide range of di‐ or trisubstituted γ‐aminoaryl allylic alcohols bearing alkyl or (hetero)aryl substituents were transformed to the structurally diverse

  基于烯丙醇异构化策略，开发了包含四个连续步骤的多米诺骨牌反应。这种碱催化方案提供了一种无需额外添加剂即可构建多取代喹啉的方法。多种带有烷基或（杂）芳基取代基的二或三取代的γ-氨基芳基烯丙醇被转化为结构多样的喹啉。通过在几种多取代喹啉衍生物（包括天然产物和药物制剂）的简明合成中的应用，证明了这种转化的实用性。初步机理实验表明，γ-氨基芳基烯丙醇的异构化经历了分子内1,3-氢转移，二氢喹啉中间体的芳构化经历了两种可能的途径同时存在，即无受体脱氢和转移氢化过程。
• Indium-Mediated Reductive Cyclization of 2-Nitrochalcones to Quinolines
  作者：Byeong Hyo Kim、Rongbi Han、Shen Chen、Sun Jung Lee、Fang Qi、Xue Wu

  DOI：10.3987/com-06-10790

  日期：——