1-(2-溴苯基)-1H-吲哚 | 938164-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(2-溴苯基)-1H-吲哚
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)indole
• CAS: 938164-50-2
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN
• 分子量: 272.144
• InChiKey: BZTROOPVZCHCAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-1H-吲哚 在 PPA 作用下， 反应 12.0h， 以34%的产率得到4-bromo-5H-dibenzo[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  本发明涉及有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光器件，根据本发明的化合物可用于有机电致发光器件的有机层，优选地用于发光层，可以提高有机电致发光器件的发光效率、驱动电压、寿命等。

  公开号：

  KR20150103948A
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 potassium tert-butylate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1-(2-溴苯基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过电子催化的分子内CN键形成吲哚

  摘要：

  已经开发了用于制备N-取代的吲哚-3-羧酸酯的新方案。在没有过渡金属的条件下，采用t -BuOK / DMF系统且无特殊引发剂或添加剂的情况下，关键的C–N键形成。在许多底物上，吲哚的产率与过渡金属催化条件下的产率相比更高或相当。在表现出高官能团耐受性的同时，新条件对于制造使用其他基于金属的催化方法无法制成纯净形式的卤代吲哚特别有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02784

文献信息

• Palladium-Catalyzed Formal [4 + 1] Annulation via Metal Carbene Migratory Insertion and C(sp²)–H Bond Functionalization
  作者：Shuai Xu、Ri Chen、Zihao Fu、Qi Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03562

  日期：2017.3.3

  A highly efficient and operationally simple palladium-catalyzed formal [4 + 1] annulation reaction has been developed. The reaction is featured by the formation of two different C–C bonds on a carbenic center. It represents a concise method for the synthesis of a wide range of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and 1H-indenes with easily available (trimethylsilyl)diazomethane as the carbene source

  已经开发出了一种高效且操作简单的钯催化的正[4 +1]环化反应。该反应的特征是在羧基中心上形成两个不同的C–C键。它代表了一种简便的方法，用于合成多种多环芳烃（PAH）和1 H-茚，并以易于获得的（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷作为卡宾源。金属卡宾迁移插入和C（sp 2）–H键活化被提议为该转变的关键步骤。该反应进一步证明了与各种过渡金属催化的转化结合的基于卡宾的偶联的多功能性。
• Nickel-Catalyzed Cyclization Strategy for the Synthesis of Pyrroloquinolines, Indoloquinolines, and Indoloisoquinolines
  作者：Sampath Thavaselvan、Kanniyappan Parthasarathy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01055

  日期：2020.5.15

  An inexpensive and benchtop stable Ni-catalyst/Zn system for the synthesis of pyrrolo/indoloquinolines and indolo[2,1-a]isoquinolines is explored. This platform provides a one-pot entry for the preparation of various pyrrolo and indoloquinolines/isoquinolines, which involves successive C-C and C-N bond formation, respectively. In addition, we have also performed the preliminary photophysical studies

  探索了一种廉价且台式稳定的镍催化剂/锌体系，用于合成吡咯并/吲哚并喹啉和吲哚并[2,1-a]异喹啉。该平台为制备各种吡咯啉和吲哚喹啉/异喹啉提供了一个一站式方法，分别涉及连续的CC和CN键形成。此外，我们还对合成的化合物进行了初步的光物理研究。
• One-Pot Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline Derivatives via a Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Domino Reaction
  作者：Huanhuan Liu、Tiantian Duan、Zeyuan Zhang、Caixia Xie、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01167

  日期：2015.6.19

  A copper-catalyzed process for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from readily available α-amino acids and 1-(2-halophenyl)-1H-pyrroles is described. Different functional groups were well tolerated to give the corresponding products.

  描述了一种铜催化的方法，该方法由容易获得的α-氨基酸和1-（2-卤代苯基）-1 H-吡咯合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。不同的官能团具有良好的耐受性，可提供相应的产品。
• Synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines and ullazines by visible light mediated one- and twofold annulation of N-arylpyrroles with arylalkynes
  作者：Amrita Das、Indrajit Ghosh、Burkhard König

  DOI：10.1039/c6cc04366f

  日期：——

  Fused nitrogen heterocycles and ullazines are synthesised by one and twofold annulation of N-arylpyrroles with arylalkynes using metal free visible light photocatalysis.

  通过使用无金属可见光光催化，将N-芳基吡咯与芳基炔烃进行一倍和两倍的环化反应，可合成熔融的氮杂环和ullazines 。
• SBA-15-functionalized melamine-pyridine group-supported palladium(0) as an efficient heterogeneous and recyclable nanocatalyst for<i>N</i>-arylation of indoles through Ullmann-type coupling reactions
  作者：Hojat Veisi、Mohammad Reza Poor Heravi、Mona Hamelian

  DOI：10.1002/aoc.3296

  日期：2015.5

  SBA‐15‐functionalized melamine–pyridine group‐supported palladium(0) was found to serve as a heterogeneous and recyclable nanocatalyst for N‐arylation of indoles with aryl iodides under a low catalyst loading (0.3 mol% of Pd) through Ullmann‐type CN coupling reactions. A variety of aryl iodides could be aminated to provide the N‐arylated products in good to excellent yields without the need of an

  发现SBA-15官能化的三聚氰胺-吡啶基负载的钯（0）可作为低价的Ullmann型催化剂在吲哚与芳基碘的N芳基化反应中用作异质和可回收的纳米催化剂ç  N个耦合反应。可以将多种芳基碘化物胺化，从而以高至极好的收率提供N芳基化产物，而无需惰性气氛。另外，发现该催化剂是一种有效的氮系统其他含氮杂环与芳基碘化物的芳基化反应 可以通过简单过滤反应溶液来回收非均相钯催化剂，并重复使用六个循环而不会显着降低其活性。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.