1-(2-溴苯基)-5-苯基吡唑 | 299162-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-溴苯基)-5-苯基吡唑
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)-5-phenylpyrazole
• CAS: 299162-73-5
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂
• 分子量: 299.17
• InChiKey: GKMLGQFIARWSRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-5-苯基吡唑 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到pyrazolo[1,5-f]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  迈向更安全的CC双芳基键的构建过程：吡唑并菲的合成中催化直接CH-芳基化和锡-自由基偶联

  摘要：

  一系列吡唑并[1,5- f通过短而直接的序列已有效地合成了]菲啶衍生物。烯胺酮的串联胺交换/杂环化已成功用于区域选择性制备1,5-二芳基吡唑中间体，其结构类似于相关的非甾体类抗炎药，如celecoxib或tepoxalin。最后的关键步骤是通过分子内双芳基键形成进行环化，这是通过两种替代方法完成的：自由基偶联和通过CH活化的催化直接芳基化。探讨了这两种方法的范围和局限性，并确定了它们的互补性。另外，已经将聚合物负载的多相催化剂与均相类似物进行了比较。在激进的过程中，

  DOI：

  10.1021/jo902257j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 titanium tetraisopropoxide 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(2-溴苯基)-5-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  铜介导的环丙醇与芳基重氮盐的串联开环/环化反应：N-芳基吡唑的合成。

  摘要：

  公开了一种由容易获得的环丙醇和芳基重氮盐合成结构多样的N-芳基吡唑的通用方法。该反应在室温下在数分钟内以宽的底物范围和优异的区域选择性进行。

  DOI：

  10.1039/c9cc09657d

文献信息

• A New Germanium-Based Linker for Solid Phase Synthesis of Aromatics:  Synthesis of a Pyrazole Library
  作者：Alan C. Spivey、Christopher M. Diaper、Harry Adams、Andrew J. Rudge

  DOI：10.1021/jo000401x

  日期：2000.8.1

  An efficient synthesis of chlorogermane linker 12 is described. Economic introduction of germanium into this linker is accomplished by insertion of dichlorogermylene [from germanium(IV) chloride] into the homobenzylic C-Cl bond of 4-(2-chloroethyl)phenol 1. Using linker 12, transmetalation with lithiated 4-acetophenone, 3-acetophenone, and 4-(4'methoxy)biphenyl followed by Mitsunobu-type coupling to

  描述了氯锗烷接头12的有效合成。通过将二氯锗苯[来自氯化锗（IV）]插入4-（2-氯乙基）苯酚1的均苄基C-Cl键中，可将锗经济引入该连接基中。使用连接基12，使用锂化的4-苯乙酮进行重金属化， 3-苯乙酮和4-（4'甲氧基）联苯，然后通过Mitsunobu型偶联到Argogel，分别得到官能化的树脂14、16和18。用TFA，ICl，Br2或NCS处理树脂18会产生干净的ipso-去甲酰化反应，分别释放出联苯19-22。树脂14和16用于通过烯胺酮形成（使用Bredereck试剂），缩合的闭环（使用一系列单取代的肼）和裂解（使用TFA和Br2）并行合成吡唑库。
• Toward Safer Methodologies for the Synthesis of Polyheterocyclic Systems:  Intramolecular Arylation of Arenes under Mizoroki−Heck Reaction Conditions
  作者：Susana Hernández、Raul SanMartin、Imanol Tellitu、Esther Domínguez

  DOI：10.1021/ol034148+

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] A straightforward synthesis of ibudilast-related pyrazolo[1,5-f]phenanthridines is accomplished by a tandem amine-exchange/heterocyclization of arylenaminones followed by an intramolecular biaryl coupling of the so-formed diarylpyrazoles. The direct, environmentally convenient ring-closure of the latter pyrazole intermediates, which show a close resemblance to the antiinflammatory

  [反应：见正文]异丁lastlast相关吡唑并[1,5-f]菲啶的直接合成是通过芳基亚胺的串联胺交换/杂环化，然后将如此形成的二芳基吡唑类进行分子内联芳基偶联而完成的。在咪唑罗基-赫克反应条件下，有效地进行了后一种吡唑中间体的直接，环境友好的闭环反应，该中间体与抗炎药塞来昔布非常相似。
• Copper-mediated tandem ring-opening/cyclization reactions of cyclopropanols with aryldiazonium salts: synthesis of <i>N</i>-arylpyrazoles
  作者：Jidan Liu、Erjie Xu、Jinyuan Jiang、Zeng Huang、Liyao Zheng、Zhao-Qing Liu

  DOI：10.1039/c9cc09657d

  日期：——

  A general method for the synthesis of structurally diverse N-arylpyrazoles from readily available cyclopropanols and aryldiazonium salts is disclosed. The reaction was conducted at room temperature within minutes with a broad substrate scope and excellent regioselectivity.

  公开了一种由容易获得的环丙醇和芳基重氮盐合成结构多样的N-芳基吡唑的通用方法。该反应在室温下在数分钟内以宽的底物范围和优异的区域选择性进行。
• Toward Safer Processes for C−C Biaryl Bond Construction: Catalytic Direct C−H Arylation and Tin-Free Radical Coupling in the Synthesis of Pyrazolophenanthridines
  作者：Susana Hernández、Isabel Moreno、Raul SanMartin、Germán Gómez、María Teresa Herrero、Esther Domínguez

  DOI：10.1021/jo902257j

  日期：2010.1.15

  pyrazolo[1,5-f]phenanthridine derivatives has been efficiently synthesized by a short, straightforward sequence. A tandem amine-exchange/heterocyclization of enaminones was successfully applied to the regioselective preparation of 1,5-diarylpyrazole intermediates with structure resemblance to relevant nonsteroidal anti-inflammatory drugs such as celecoxib or tepoxalin. The final key step, cyclization by intramolecular

  一系列吡唑并[1,5- f通过短而直接的序列已有效地合成了]菲啶衍生物。烯胺酮的串联胺交换/杂环化已成功用于区域选择性制备1,5-二芳基吡唑中间体，其结构类似于相关的非甾体类抗炎药，如celecoxib或tepoxalin。最后的关键步骤是通过分子内双芳基键形成进行环化，这是通过两种替代方法完成的：自由基偶联和通过CH活化的催化直接芳基化。探讨了这两种方法的范围和局限性，并确定了它们的互补性。另外，已经将聚合物负载的多相催化剂与均相类似物进行了比较。在激进的过程中，