5-ethyl-2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-ethyl]sulfanyl-4-phenylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethyl-2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-ethyl]sulfanyl-4-phenylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• 英文别名: 5-ethyl-2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-4-phenylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃S₂
• 分子量: 412.533
• InChiKey: CFONHPFYALKDQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙基二氢-2-硫代嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-ethyl-2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-ethyl]sulfanyl-4-phenylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  非核苷 HIV 逆转录酶抑制剂，第 6 部分 [1]：新型 2 - [（芳基羰基甲基）硫代] -6-芳硫基 DABO 类似物的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  新发现二氢-烷氧基-苄基-氧代嘧啶 (DABO) 的 2- (芳基羰基甲基) 硫代- 6α- 萘基甲基衍生物对 HIV-1 和 HIV-2 均表现出活性。为了进一步探索它们的构效关系，合成了在 C-6 位具有 1-萘硫基或苯硫基的修饰 S-DABO 类似物（5a-g 和 6e-f）。5-乙基-2-硫尿嘧啶与取代的2-溴-苯乙酮的S-烷基化得到粗2-[(芳基羰基甲基)硫代]-5-乙基-(3H)-尿嘧啶2a-e，直接用TsCl进行甲苯磺酰化得到二磺酸盐4a-e。用芳硫醇取代 4a-e 得到所需的 S-DABO 类似物 5a-g 和 6e-f。评估了这些化合物在 MT-4 细胞中的体外抗 HIV 活性。抗 HIV ‐1 活性的 IC50 值在 0.37–29.50 μM 范围内，抗 HIV ‐2 活性的 IC50 值在 23.11-181.07 μM 范围内。结果表明，这些化合物对 HIV-1 和

  DOI：

  10.1002/ardp.200400961