1-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮 | 22582-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮
• 英文名称: 3-acetyl-2-methylindole
• 英文别名: 3-Acetyl-2-methylindol；1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone；2-Methyl-3-acetyl-indol；1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• CAS: 22582-52-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD00189245
• 分子量: 173.214
• InChiKey: VFPVFOXCCXHMCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  340.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮 在 1,4-二氧六环 、 selenium(IV) oxide 、 乙醇 作用下， 生成 (2-methyl-indol-3-yl)-glyoxal-2-phenylimine
  参考文献：
  名称：

  Sprio; Madonia, Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 454,465

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(ethylthio)-4- (2-methyl-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以92%的产率得到1-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  从 β-乙硫基-β-吲哚基 α, β-不饱和酮选择性合成 3-乙酰吲哚和 3-乙酰乙酰吲哚

  摘要：

  摘要 通过β-乙硫基-β-吲哚α、β的水解反应，开发了一种高效、选择性合成3-乙酰基游离(NH)/N-取代吲哚和3-乙酰乙酰基游离(NH)/N-取代吲哚的方法。 -不饱和酮分别在 3 当量 NaOH 和 5 mol% H2SO4 存在下。该方法操作简单，收率高，选择性好，兼容性好，实用性强。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1555851

文献信息

• Regiocontrolled direct C4 and C2-methyl thiolation of indoles under rhodium-catalyzed mild conditions
  作者：Saurabh Maity、Ujjwal Karmakar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/c7cc07086a

  日期：——

  Rh(III)catalyzed general strategy was developed for the site selective remote C4 (sp2) and C2 (sp3)-methyl thiolation of indole core keeping the oxime directing group at the C3 position. The transformation was accomplished under mild conditions with wide scope and functional group tolerance. The directing group can easily be removed after operation. Methyl substitution at the C2 position of indole core

  一种直接的Rh（III）催化的一般策略是针对吲哚核的位点选择性远程C4（sp 2）和C2（sp 3）-甲基硫醇化而开发的，将肟导向基团保持在C3位置。该转化是在温和条件下完成的，具有宽范围和官能团耐受性。引导组可以在操作后轻松移除。吲哚核的C2位置处的甲基取代导致C2（sp 3）-甲基硫醇化。
• Mycobacterium tuberculosis Malate Synthase Structures with Fragments Reveal a Portal for Substrate/Product Exchange
  作者：Hsiao-Ling Huang、Inna V. Krieger、Maloy K. Parai、Vijay B. Gawandi、James C. Sacchettini

  DOI：10.1074/jbc.m116.750877

  日期：2016.12

  indicated conformational changes in the active site that represent the enzyme conformations during catalysis. Additional structures of the complex with malate and of the apo form of GlcB supported that hypothesis. Comparative analysis of GlcB structures in complex with 18 fragments allowed us to characterize the preferred chemotypes and their binding modes. The fragment structures showed a hydrogen bond to

  片段筛选和高通量筛选是与结构生物学结合以探索活性位点结合能力的互补方法。我们已经对来自结核分枝杆菌的苹果酸合酶（GlcB）使用了基于片段的方法，并发现了几种新颖的结合化学型。另外，与这些片段复合的GlcB的晶体结构表明了活性位点的构象变化，该构象变化代表了催化过程中的酶构象。苹果酸与苹果酸的复合物以及载脂蛋白形式的GlcB的其他结构均支持该假设。对具有18个片段的复合物中GlcB结构的比较分析使我们能够表征优选的化学型及其结合模式。片段结构显示与Met-631的主链羰基有氢键。我们成功地将一个片段中的吲哚基团合并到现有的苯基-二酮酸系列中。所得的含吲哚的抑制剂的效力是母体苯基-二酮酸的100倍，IC50值为20 nm。
• Condensed Heteroaromatic Ring Systems; XVII:¹Palladium-Catalyzed Cyclization of β-(2-Halophenyl)amino Substituted α,β-Unsaturated Ketones and Esters to 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Takao Sakamoto、Tatsuo Nagano、Yoshinori Kondo、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1055/s-1990-26835

  日期：——

  Palladium-catalyzed cyclization of β-(2-halophenyl)amino substituted α,β-unsaturated ketones and esters, prepared from 2-haloanilines by three different methods, gave 2,3-disubstituted indoles.

  通过三种不同方法从2-卤苯胺制备的β-(2-卤苯基)氨基取代的α,β-不饱和酮和酯，在钯催化下进行环化反应，生成2,3-二取代的吲哚。
• Rh(III)-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Unprotected Indoles from Imidamides and Diazo Ketoesters via C–H Activation and C–C/C–N Bond Cleavage
  作者：Zisong Qi、Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03669

  日期：2016.2.19

  The synthesis of N-unprotected indoles has been realized via Rh(III)-catalyzed C–H activation/annulation of imidamides with α-diazo β-ketoesters. The reaction occurs with the release of an amide coproduct, which originates from both the imidamide and the diazo as a result of C═N cleavage of the imidamide and C–C(acyl) cleavage of the diazo. A rhodacyclic intermediate has been isolated and a plausible

  N-未保护的吲哚的合成已通过Rh（III）催化的C-H活化/亚酰胺与α-重氮β-酮酸酯的环化而实现。反应发生时会发生酰胺副产物的释放，酰胺副产物既来自亚酰胺也来自重氮，这是由于亚胺的C═N裂解和重氮的C–C（酰基）裂解所致。分离了一个rhodocyclic中间体，并提出了一个合理的机制。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed C−H Activation of Imidamides and Divergent Couplings with Diazo Compounds: Substrate‐Controlled Synthesis of Indoles and 3 <i>H</i> ‐Indoles
  作者：Yunyun Li、Zisong Qi、He Wang、Xifa Yang、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201606316

  日期：2016.9.19

  Indoles are an important structural motif that is commonly found in biologically active molecules. In this work, conditions for divergent couplings between imidamides and acceptor–acceptor diazo compounds were developed that afforded NH indoles and 3H‐indoles under ruthenium catalysis. The coupling of α‐diazoketoesters afforded NH indoles by cleavage of the C(N2)−C(acyl) bond whereas α‐diazomalonates

  吲哚是生物活性分子中常见的重要结构基序。在这项工作中，开发了酰亚胺酰胺和受体-受体重氮化合物之间发散偶联的条件，该条件可在钌催化下提供NH吲哚和3 H-吲哚。α-二氮杂酮酸酯的偶联通过裂解C（N 2）-C（酰基）键提供了NH吲哚，而α-二氮杂丙二酸酯通过C-N键的裂解产生了3个H-吲哚。该反应通过钌催化的CH活化作用构成重氮底物与芳烃的第一个分子间偶联。

表征谱图