1-(1-苄基-2-甲基吲哚-3-基)乙酮 | 77435-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(1-苄基-2-甲基吲哚-3-基)乙酮
• 英文名称: 1-(1-benzyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(1-benzyl-2-methylindol-3-yl)ethanone
• CAS: 77435-14-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: NOKRAWJIIOSAHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  452.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-苄基-2-甲基吲哚-3-基)乙酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(1-benzyl-2-(phenylthiomethyl)-1H-indol-3-yl)ethanone O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  铑催化的温和条件下吲哚的区域控制的直接C4和C2-甲基硫醇化

  摘要：

  一种直接的Rh（III）催化的一般策略是针对吲哚核的位点选择性远程C4（sp 2）和C2（sp 3）-甲基硫醇化而开发的，将肟导向基团保持在C3位置。该转化是在温和条件下完成的，具有宽范围和官能团耐受性。引导组可以在操作后轻松移除。吲哚核的C2位置处的甲基取代导致C2（sp 3）-甲基硫醇化。

  DOI：

  10.1039/c7cc07086a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-benzyl-2-phenylhydrazinyl)pent-3-en-2-one 生成 1-(1-苄基-2-甲基吲哚-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  MILLS K.; AL KHAWAJA I. K.; AL-SALEH F. S.; JOULE J. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 2, 636-641

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of carbazolones and 3-acetylindoles via oxidative C–N bond formation through PIFA-mediated annulation of 2-aryl enaminones
  作者：Xu Ban、Yan Pan、Yingfu Lin、Songqing Wang、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1039/c2ob25348h

  日期：——

  A series of carbazolone derivatives and 3-acetylindoles have been achieved via PIFA-mediated intramolecular cyclization of 2-aryl enaminones. This process allows the N-moiety on the side-chain to be annulated to the benzene ring via the metal-free oxidative aromatic C–N bond formation.

  通过PIFA介导的2-芳基烯胺酮的分子内环化反应，成功合成了一系列咔唑酮衍生物和3-乙酰基吲哚。该过程实现了侧链上的N原子不经金属催化氧化即可芳构化并联接到苯环上，完成了芳香C-N键的构建。
• Weak Coordination-Guided Regioselective Direct Redox-Neutral C4 Allylation of Indoles with Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Sourav Pradhan、Pinaki Bhusan De、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03823

  日期：2019.12.20

  A weak carbonyl coordination-guided regioselective C4 allylation of indoles is demonstrated using the versatile Morita-Baylis-Hillman adduct in the presence of Rh catalysts in a redox-neutral fashion. The substrate scope, functional group diversity, oxidant free character, mechanistic aspects, and synthetic utilities are important practical features.

  在Rh催化剂的存在下，采用多功能的Morita-Baylis-Hillman加合物，以氧化还原中性的方式证明了吲哚的弱羰基配位引导的区域选择性C4烯丙基化。底物的范围，官能团的多样性，无氧化剂的特性，机理和合成用途是重要的实用特征。
• Rapid access to 3-acyl indoles using ethyl acetate/triflic acid couple as the acylium donor and Cu(OAc)₂ catalysed aerial oxidation of indole benzoins
  作者：Ranadeep Talukdar

  DOI：10.1039/d0ob01977a

  日期：——

  Esters are potential acyl donors but are relatively unexplored for that purpose. A facile installation of acyl groups at the C-3 position of indoles under triflic acid catalysed conditions with easily available and cheap esters as new acylating agents is described herein. Furthermore, heterocycles like N-protected pyrrole, furan and thiophene were also suitable substrates for similar C-2 acylation

  酯是潜在的酰基供体，但为此目的相对尚未开发。本文描述了在三氟甲磺酸催化条件下使用容易获得且廉价的酯作为新的酰化剂在吲哚的 C-3 位上轻松安装酰基。此外，杂环如N保护的吡咯、呋喃和噻吩也是类似 C-2 酰化的合适底物。通过使用苯甲酸甲酯作为苯甲酰基供体，得到了类似的吲哚 C-3 苯甲酰化产物，尽管产率较低。苯甲酰化产物通过铜 ( II ) 催化的含有安息香的吲哚的空气氧化以更高的产率合成。
• Weak Coordination Enabled Switchable C4-Alkenylation and Alkylation of Indoles with Allyl Alcohols
  作者：Sourav Pradhan、Manmath Mishra、Pinaki Bhusan De、Sonbidya Banerjee、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04612

  日期：2020.3.6

  coordination facilitated tunable reactivity between alkenylation and alkylation of indoles at the C4 C-H site is presented using readily accessible allylic alcohols in the presence of Rh catalysis by switching the additives or directing group. Exclusive site selectivity, functional group tolerance, and late-stage modifications are the important practical features.

  在Rh催化下，通过切换添加剂或引导基团，使用易于获得的烯丙醇，可实现弱的羰基配位，促进C4 CH位处吲哚的烯基化和烷基化之间的可调反应性。独特的位点选择性，官能团耐受性和后期修饰是重要的实用功能。
• Pd-catalyzed cascade reactions between o-iodo-N-alkenylanilines and tosylhydrazones: novel approaches to the synthesis of polysubstituted indoles and 1,4-dihydroquinolines
  作者：Miguel Paraja、Carlos Valdés

  DOI：10.1039/c6cc01880g

  日期：——

  Two different Pd-catalyzed cascade reactions between o-iodo-N-alkenylanilines and tosylhydrazones are described. The outcome of the cascade process is determined by the substitution on the N-alkenyl fragment. The reactions with N-tosyl-N-ethylene-o-iodoanilines...

  描述了邻碘-N-链烯基苯胺和甲苯磺酰nes之间的两种不同的钯催化的级联反应。级联过程的结果取决于在N-烯基片段上的取代。与N-甲苯磺酰基-N-乙烯-邻碘苯胺的反应...