1-(2-甲基苯基)-1H-吲哚-3-甲醛 | 196496-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(2-甲基苯基)-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-methylphenyl)indole-3-carboxaldehyde；1-(2-Methylphenyl)indole-3-carboxaldehyde；1-(2-methylphenyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 196496-26-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• mdl: MFCD30472167
• 分子量: 235.285
• InChiKey: BTWKUCWQWZMXLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 1-(2-甲基苯基)-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到1-(2-methylphenyl)-3-[(4-methylpiperazinyl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  New 1-arylindoles based serotonin 5-HT7 antagonists. Synthesis and binding evaluation studies

  摘要：

  Based on 5-HT1A and 5-HT7 ligand MR25003 scaffold, a new series of 1-aryl indole analogues were prepared and evaluated against 5-HT7 receptors. Modulations of aryl moieties provided a large number of new indolic derivatives. Most of compounds tested have displayed 5-HT7 affinity in the nanomolar range. Among them, 1-(naphthyl)indole derivative 3p (Ki (5-HT7) = 4.5 nM) showed also a good selectivity over 5-HT1A, 5-HT2A and 5-HT6 receptors. This compound was pharmacology characterized as an antagonist. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.055
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 2-碘代甲苯 在 copper(I) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以26%的产率得到1-(2-甲基苯基)-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Unexpected C2-Arylation of 1-(Pyridin-2-yl)indole-3-carboxaldehyde Mediated by Copper

  摘要：

  在碱性介质中，在Cu2O的存在下，1-(吡啶-2-基)吲哚-3-甲醛与芳基碘化物进行了C2-芳基化反应。该简单高效的方法成功合成了1,2-二芳基吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087549

文献信息

• Unexpected C2-Arylation of 1-(Pyridin-2-yl)indole-3-carboxaldehyde Mediated by Copper
  作者：Benoît Joseph、Charlène Sagnes、Guy Fournet

  DOI：10.1055/s-0028-1087549

  日期：2009.2

  The C2-arylation of 1-(pyridin-2-yl)indole-3-carboxalde­hyde with aryl iodides was carried out in the presence of Cu2O in basic medium. This simple and efficient method led to the preparation of 1,2-diarylindole derivatives.

  在碱性介质中，在Cu2O的存在下，1-(吡啶-2-基)吲哚-3-甲醛与芳基碘化物进行了C2-芳基化反应。该简单高效的方法成功合成了1,2-二芳基吲哚衍生物。
• New 1-arylindoles based serotonin 5-HT7 antagonists. Synthesis and binding evaluation studies
  作者：Charlène Sagnes、Guy Fournet、Grzegorz Satala、Andrzej J. Bojarski、Benoît Joseph

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.055

  日期：2014.3

  Based on 5-HT1A and 5-HT7 ligand MR25003 scaffold, a new series of 1-aryl indole analogues were prepared and evaluated against 5-HT7 receptors. Modulations of aryl moieties provided a large number of new indolic derivatives. Most of compounds tested have displayed 5-HT7 affinity in the nanomolar range. Among them, 1-(naphthyl)indole derivative 3p (Ki (5-HT7) = 4.5 nM) showed also a good selectivity over 5-HT1A, 5-HT2A and 5-HT6 receptors. This compound was pharmacology characterized as an antagonist. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.