1-(2-甲基苯基)-1H-咪唑-2-硫醇 | 25372-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-甲基苯基)-1H-咪唑-2-硫醇
• 英文名称: N-(2-methylphenyl)-2-mercaptoimidazole
• 英文别名: 1-o-tolyl-1H-imidazole-2-thiol；1-o-tolyl-2-mercaptoimidazole；N-(o-tolyl)thioimidazole；3-(2-methylphenyl)-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 25372-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• mdl: MFCD06380332
• 分子量: 190.269
• InChiKey: OCZKBYRAKWKTEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >28.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，确保干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)-1H-咪唑-2-硫醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 生成 6-[2-(1-o-Tolyl-1H-imidazole-2-sulfinyl)-ethoxy]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2(1H)-Quinolinone Derivatives and Their Inhibitory Activity on the Release of 12(S)-Hydroxyeicosatetraenoic Acid (12-HETE) from Platelets.

  摘要：

  寻找能够有效抑制12(S)-羟基二十碳四烯酸（12-HETE）释放的化合物，这种物质在多种循环系统疾病和动脉硬化的发病机制中扮演重要角色，最终引导我们发现了6-[4-(1-环己基-5-四唑基)丁氧]-3, 4-二氢-2(1H)-喹啉酮（西洛他唑）和含有唑类侧链的2(1H)-喹啉酮衍生物。合成了多种2(1H)-喹啉酮衍生物，并在体外测试了它们对人血小板的抑制活性。3, 4-二氢-6-[3-(1-邻甲基苯基咪唑-2-基)亚砜基丙氧]-2(1H)-喹啉酮（5k）是其中一种最有效的12-HETE释放抑制剂，其效能优于依斯可林。此外，亚砜化合物5k在大鼠体内表现出对血小板粘附的抑制活性。由于5k是外消旋体，因此合成了其对映体，并比较了它们在体外和体内的效能。 (S)-(+)-5k具有最佳的药理特性，并被选为进一步开发的候选药物。文中讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1724
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯异硫氰酸酯 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-甲基苯基)-1H-咪唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Preparation of 1-Substituted Imidazole-2-thione from Isothiocyanate and Amino Acetal

  摘要：

  Isothiocyanates were treated with amino acetal and conc. HCl (0.5 eq.) successively in one-pot to afford 1-substituted imidazole-2-thiones in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397919708007078

文献信息

• New Tris(thioimidazolyl)borate Ligands and Some Zinc Complexes Thereof
  作者：Mohamed M. Ibrahim、Mouhai Shu、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1002/ejic.200400994

  日期：2005.4

  coordinated by tris(thioimidazolyl)borate ligands, four new such ligands with o-substituted phenyl substituents were synthesised as well as ones with p-tolyl and cyclohexyl substituents. In order to provide a basis for their bioinorganic zinc complex chemistry, they were converted to some zinc-halide, -carboxylate, -nitrate, -phenolate and -benzylate complexes. They form zinc-perchlorate complexes which are

  为了改善三（硫代咪唑基）硼酸盐配体配位的金属离子的包封，合成了四种具有邻取代苯基取代基的新配体以及具有对甲苯基和环己基取代基的配体。为了为其生物无机锌配合物化学提供基础，将它们转化为一些卤化锌、-羧酸盐、-硝酸盐、-苯酚盐和-苄酸盐配合物。它们形成高氯酸锌复合物，这是将醇和醇盐连接到锌上的生产性起始材料，从而为锌酶醇脱氢酶产生新的结构模型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• New Bis(mercaptoimidazolyl)(pyrazolyl)borate Ligands and Their Zinc Complex Chemistry
  作者：Mouhai Shu、Rainer Walz、Biao Wu、Jan Seebacher、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1002/ejic.200300079

  日期：2003.7

  tripodal NS2 ligands of the bis(mercaptoimidazolyl)(pyrazolyl)borate type with varying 3-R-mercaptoimidazolyl moieties were prepared as their potassium salts. Treatment with zinc salts yielded the complex types L·Zn−Cl, L·Zn−I, L·Zn−ONO2, L·Zn−OClO3 and [L·Zn(imidazole)]ClO4. Attempts at the formation of L·Zn−OH or cationic L·Zn complexes resulted in dismutation and formation of ZnL2 complexes. Hydrolytic

  制备了九个具有不同 3-R-巯基咪唑基部分的双（巯基咪唑基）（吡唑基）硼酸盐类型的新三足 NS2 配体作为它们的钾盐。用锌盐处理产生复合类型 L·Zn-Cl、L·Zn-I、L·Zn-ONO2、L·Zn-OClO3 和 [L·Zn(咪唑)]ClO4。试图形成 L·Zn-OH 或阳离子 L·Zn 复合物导致歧化和 ZnL2 复合物的形成。水解破坏产生一种[OZn4(thiooimidazolate)6]复合物。[L·Zn(C2H5OH)]+ 复合物可以成功模拟醇脱氢酶的酶-底物复合物中存在的 ZnS2NO 配位。L·Zn-X配合物在2-丙醇脱氢或对硝基苯甲醛加氢中表现出非常低的催化活性。新化合物通过总共 12 次结构测定得到鉴定。
• The Improved Synthesis of OPC-29030, a Platelet Adhesion Inhibitor via Diastereoselective Oxidation of Chiral Non-racemic Sulfide.
  作者：Masato Matsugi、Rieko Shimada、Shinji Ohata、Masatomo Nojima、Norio Fukuda、Jun-ichi Minamikawa、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1248/cpb.50.1511

  日期：——

  An improved synthetic route of OPC-29030, the platelet adhesion inhibitor, was established via the diastereoselective oxidation of a chiral non-racemic sulfide (R)-5 to (SS)-6 by the catalytic oxidation using VO(acac)2 and cumene hydroperoxide (CHP) in the presence of MS4A. Under the current condition, the diastereoselectivity was not influenced by the presence of moisture, and moderate to high selectivity (72% de) was obtained at −30 °C. The obtained sulfoxide, which diastereomeric excess was easily raised by the recrystallization, could successfully lead to OPC-29030.

  OPC-29030的合成路径通过在MS4A的存在下通过使用VO(acacac)2和氧化物(CHP)进行催化氧化来确定,在目前的条件下,在湿度的存在没有影响到 diastereoselectivity,并且在 −30 °C中获得了中等至高选择性(72% de)。
• [EN] CARBOSTYRIL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CARBOSTYRYLE
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994026732A1

  公开（公告）日：1994-11-24

  (EN) Carbostyril derivatives represented by general formula (1) [wherein, R1 is a hydrogen atom, a fluorine atom or a methyl group; R is a group of formula (a) (R2 is a methyl group, a trifluoromethyl group or a nitro group), or a group of formula (b) (R3 is a fluorine atom and p is an integer of 2 or 3); and n^_ is an integer of 2 or 3], or salts thereof. Said carbostyril derivatives or salts are useful as an agent for inhibiting the adhesion of platelets.(FR) Dérivés de carbostyryle représentés par la formule générale (1) dans laquelle R1 est un atome d'hydrogène, un atome de fluor ou un groupe méthyle; R est un groupe de formule (a) (R2 étant un groupe méthyle, un groupe trifluorométhyle ou bien un groupe nitro), ou bien un groupe de formule (b) (R3 étant un atome de fluor et p étant un entier valant 2 ou 3); et n^_ est un entier valant 2 ou 3. Sont également décrits des sels de ces composés. Lesdits dérivés ou sels de carbostyryle sont utiles comme agent d'inhibition de l'adhésion plaquettaire.

  (中) 由一般式（1）表示的Carbostyril衍生物[其中，R1是氢原子，氟原子或甲基基团; R是式（a）的基团（其中R2是甲基基团，三氟甲基基团或硝基基团），或式（b）的基团（其中R3是氟原子，p是2或3的整数）; n是2或3的整数]或其盐。所述的Carbostyril衍生物或盐可用作抑制血小板粘附的药剂。
• Catalytic asymmetric oxidation of sulfide with titanium–mandelic acid complex: practical synthesis of (S)-3-[1-(2-methylphenyl)imidazol-2-ylsulfinyl]propan-1-ol, the key intermediate of OPC-29030
  作者：Masato Matsugi、Norio Fukuda、Yasuaki Muguruma、Taizo Yamaguchi、Jun-ichi Minamikawa、Sei Otsuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00152-1

  日期：2001.4

  An effective catalytic asymmetric oxidation of prochiral sulfide 1a to (S)-2a has been achieved by the use of chiral titaniummandelic acid complex. The enantioselectivity was found to be not influenced by moisture, and moderate to high selectivity (76% ee) was obtained at room temperature (25 degreesC). Thus a practical synthetic method for the platelet adhesion inhibitor, OPC-29030, was established utilising asymmetric oxidation of 1a. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.