5-(4-bromophenyl)-5,8-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-5,8-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxylic acid
• 英文别名: 7-(4-Bromophenyl)-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-5-carboxylic acid；7-(4-bromophenyl)-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-5-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₉BrN₄O₂
• 分子量: 321.133
• InChiKey: SDMWDXCDYLIQMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 丙酮酸 、 3-氨基-1,2,4-三氮唑 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以65%的产率得到5-(4-bromophenyl)-5,8-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Procedure for the Synthesis of 5-Aryl-5,8-dihydroazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxylic Acids

  摘要：

  开发了丙酮酸与芳香醛和一些氨基唑的三组分缩合反应，作为合成 5-芳基-5,8-二氢唑并[1,5-a]嘧啶-7-羧酸的程序。研究发现了溶剂类型对反应产物组成的影响。1H 和 13C NMR 光谱、NOE 实验和 X 射线分析证明了所获化合物的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872073

文献信息

• Three-Component Procedure for the Synthesis of 5-Aryl-5,8-dihydroazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine-7-carboxylic Acids
  作者：Valentin Chebanov、Yana Sakhno、Sergey Desenko、Svetlana Shishkina、Vladimir Musatov、Oleg Shishkin、Irina Knyazeva

  DOI：10.1055/s-2005-872073

  日期：——

  Three-component condensation of pyruvic acid with aromatic aldehydes and some aminoazoles was developed as a procedure for the synthesis 5-aryl-5,8-dihydroazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxylic acids. An influence of solvent type on the composition of the reaction products was found. The structures of the compounds obtained were proved by 1H and 13C NMR spectroscopy, NOE experiments, and X-ray analysis.

  开发了丙酮酸与芳香醛和一些氨基唑的三组分缩合反应，作为合成 5-芳基-5,8-二氢唑并[1,5-a]嘧啶-7-羧酸的程序。研究发现了溶剂类型对反应产物组成的影响。1H 和 13C NMR 光谱、NOE 实验和 X 射线分析证明了所获化合物的结构。