1-(2-甲氧基-6-(3-(甲氧基甲基)喹啉-2-基)-3-甲基吡啶-4-基)丙烷-1-酮 | 201597-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲氧基-6-(3-(甲氧基甲基)喹啉-2-基)-3-甲基吡啶-4-基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-[2-Methoxy-6-[3-(methoxymethyl)quinolin-2-yl]-3-methylpyridin-4-yl]propan-1-one
• CAS: 201597-96-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: MSIXBWZGUDUFGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧基-6-(3-(甲氧基甲基)喹啉-2-基)-3-甲基吡啶-4-基)丙烷-1-酮 在 (-)-(S)-BINAL-H 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 7-[(1S)-1-羟基丙基]-8-甲基-吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-9(11H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nothapodytine B and (−)-Mappicine

  摘要：

  Concise total syntheses of naturally occurring nothapodytine B (1, mappicine ketone) and (-)-mappicine (3) are detailed. The approach is based on the implementation of a room-temperature, inverse electron demand Diels-Alder react ion of the N-sulfonyl-1-aza-1,3-butadiene 11 for assemblage of a pyridone D ring precursor central to the structure. A Friedlander condensation is utilized for constructing the AB ring system of 1 and 3. An acid-catalyzed reaction sequence is used to accomplish a deprotection with subsequent ring-closure for introduction of the C ring in a single step.

  DOI：

  10.1021/ja973007y
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methylquinoline-2-carboxylate 在 正丁基锂 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 1-(2-甲氧基-6-(3-(甲氧基甲基)喹啉-2-基)-3-甲基吡啶-4-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nothapodytine B and (−)-Mappicine

  摘要：

  Concise total syntheses of naturally occurring nothapodytine B (1, mappicine ketone) and (-)-mappicine (3) are detailed. The approach is based on the implementation of a room-temperature, inverse electron demand Diels-Alder react ion of the N-sulfonyl-1-aza-1,3-butadiene 11 for assemblage of a pyridone D ring precursor central to the structure. A Friedlander condensation is utilized for constructing the AB ring system of 1 and 3. An acid-catalyzed reaction sequence is used to accomplish a deprotection with subsequent ring-closure for introduction of the C ring in a single step.

  DOI：

  10.1021/ja973007y

文献信息

• Total Synthesis of Nothapodytine B and (−)-Mappicine
  作者：Dale L. Boger、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ja973007y

  日期：1998.2.1

  Concise total syntheses of naturally occurring nothapodytine B (1, mappicine ketone) and (-)-mappicine (3) are detailed. The approach is based on the implementation of a room-temperature, inverse electron demand Diels-Alder react ion of the N-sulfonyl-1-aza-1,3-butadiene 11 for assemblage of a pyridone D ring precursor central to the structure. A Friedlander condensation is utilized for constructing the AB ring system of 1 and 3. An acid-catalyzed reaction sequence is used to accomplish a deprotection with subsequent ring-closure for introduction of the C ring in a single step.