1-(2-甲氧基苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺 | 91331-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-甲氧基苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-5-methyl-2H-pyrazol-3-ylamine
• 英文别名: 3-methyl-1-(2-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-amine；2-(2-methoxy-phenyl)-5-methyl-2H-pyrazol-3-ylamine；2-(2-Methoxy-phenyl)-5-methyl-2H-pyrazol-3-ylamine；1-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine；5-Amino-1-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-pyrazol；2-(2-methoxyphenyl)-5-methylpyrazol-3-amine
• CAS: 91331-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• mdl: MFCD04061381
• 分子量: 203.244
• InChiKey: WMLVDNWEONXTIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  379.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  24.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧基苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 4-Chloro-1-(2-methoxyphenyl)-3-methylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of New Orally Active Phosphodiesterase (PDE4) Inhibitors

  摘要：

  合成了一系列4-氨基吡唑并吡啶衍生物，并对其作为磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂进行生物评估。对3这一我们内部库中发现的结构新颖的化学先导物的化学改造主要集中在1-和3-取代基上。本文详细介绍了新型口服活性化学先导物5的发现，以及结构-活性关系数据、药理评估和亚型选择性研究的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1098
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 2-甲氧基苯肼 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1-(2-甲氧基苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole[3,4-e][1,4]thiazepin-7-one derivatives as a novel class of Farnesoid X Receptor (FXR) agonists

  摘要：

  A virtual screening procedure was applied to the discovery of structurally diverse non-steroidal Farnesoid X Receptor (FXR) agonists. From 117 compounds selected by virtual screening, a total of 47 compounds were found to be FXR agonists, with 34 of them showing activity below a concentration of 20 mu M. 1H-Pyrazole[3,4-e][1,4]thiazepin-7-one-based hit compound 7 was chosen for hit-to-lead optimization. A large number of 1H-pyrazole[3,4-e][1,4]thiazepin-7-one derivatives was designed, synthesized, and evaluated by a cell-based luciferase transactivation assay for their agonistic activity against FXR. Most of them exhibited low micromolar range of potency and very high efficacy. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.021

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 5-AMINOPYRAZOLES AND USE THEREOF<br/>[FR] 5-AMINOPYRAZOLES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2010020363A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present application relates to novel substituted 5-aminopyrazoles, methods of production thereof, use thereof alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases and use thereof for the production of medicinal products for the treatment and/or prophylaxis of diseases.

  本申请涉及新型取代的5-氨基吡唑化合物，其生产方法，单独或组合使用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物产品的用途。
• New positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptor
  申请人：Eskildsen Jørgen

  公开号：US20130005743A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to compounds useful in therapy, to compositions comprising said compounds, and to methods of treating diseases comprising administration of said compounds. The compounds referred to are positive allosteric modulators (PAMs) of the nicotinic acetylcholine α7 receptor.

  本发明涉及在治疗中有用的化合物，包括含有该化合物的组合物，以及通过给予该化合物进行治疗的方法。所指的化合物是尼古丁乙酰胆碱α7受体的正向变构调节剂（PAMs）。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINES USEFUL IN THE TREATMENT OF DISORDERS OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIDINES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2013004617A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention relates to compounds useful in therapy, to compositions comprising said compounds, and to methods of treating diseases comprising administration of said com- pounds. The compounds referred to are positive allosteric modulators (PAMs) of the nicotinic acetylcholine α7 receptor.

  本发明涉及在治疗中有用的化合物，包括含有这些化合物的组合物，以及治疗疾病的方法，包括给予这些化合物的管理。所指的化合物是尼古丁乙酰胆碱α7受体的正向变构调节剂（PAMs）。
• One-pot, telescoped synthesis of N-aryl-5-aminopyrazoles from anilines in environmentally benign conditions
  作者：Maura Marinozzi、Gloria Marcelli、Andrea Carotti、Benedetto Natalini

  DOI：10.1039/c3ra47541g

  日期：——

  An efficient synthetic approach to synthesize N-aryl-5-aminopyrazoles from anilines via a one-pot, telescoped reaction performed in entirely aqueous conditions has been developed. This protocol provides a rapid, convenient method to prepare N-aryl-5-aminopyrazoles, useful building blocks for the synthesis of several bicyclic nitrogen heterocycles, by avoiding the isolation of the toxic intermediate arylhydrazines and the use of a metallic reductant.

  我们开发出了一种高效的合成方法，通过完全在水性条件下进行的一锅伸缩反应，从苯胺合成 N-芳基-5-氨基吡唑。该方法避免了分离有毒的芳基肼中间体和使用金属还原剂，为制备 N-芳基-5-氨基吡唑提供了一种快速、便捷的方法，而 N-芳基-5-氨基吡唑是合成多种双环氮杂环的有用构筑基块。
• SUBSTITUTED 5-AMINOPYRAZOLES AND USE THEREOF
  申请人：Bärfacker Lars

  公开号：US20100099681A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present application relates to novel substituted 5-aminopyrazoles, methods of production thereof, use thereof alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases and use thereof for the production of medicinal products for the treatment and/or prophylaxis of diseases.

  本申请涉及新型取代的5-氨基吡唑，其生产方法，单独或联合使用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物产品的用途。