1-(2-甲氧基菲-9-基)乙酮 | 1005346-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲氧基菲-9-基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenanthren-9-yl)ethanone
• CAS: 1005346-87-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: BVCYYGNSNPAGME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基丙酮 、 4-甲氧基-2-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以66%的产率得到1-(2-甲氧基菲-9-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura偶联/醛醇缩合级联反应直接一锅合成菲

  摘要：

  我们已经开发出了一种有效的级联反应，一种铃木-宫浦偶合，然后进行醛醇缩合，以利用微波辐射来构建菲衍生物。例如，在钯催化剂和碱的存在下，甲基2-溴苯基乙酰胺与2-甲酰基苯基硼酸的反应提供了联芳基中间体，其进行原位环化以高产率提供相应的菲。

  DOI：

  10.1021/jo702001n

文献信息

• Direct One-Pot Synthesis of Phenanthrenes via Suzuki−Miyaura Coupling/Aldol Condensation Cascade Reaction
  作者：Young Ha Kim、Hyuk Lee、Yeong Joon Kim、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/jo702001n

  日期：2008.1.1

  We have developed an efficient cascade reaction, a Suzuki−Miyaura coupling followed by an aldol condensation, for the construction of phenanthrene derivatives using microwave irradiation. For example, the reaction of methyl 2-bromophenylacetamide with 2-formylphenylboronic acid in the presence of a palladium catalyst and a base provided a biaryl intermediate, which underwent in situ cyclization to

  我们已经开发出了一种有效的级联反应，一种铃木-宫浦偶合，然后进行醛醇缩合，以利用微波辐射来构建菲衍生物。例如，在钯催化剂和碱的存在下，甲基2-溴苯基乙酰胺与2-甲酰基苯基硼酸的反应提供了联芳基中间体，其进行原位环化以高产率提供相应的菲。
• Synthesis, docking, and biological studies of phenanthrene β-diketo acids as novel HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Horrick Sharma、Tino W. Sanchez、Nouri Neamati、Mervi Detorio、Raymond F. Schinazi、Xiaolin Cheng、John K. Buolamwini

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.009

  日期：2013.11

  In the present study we report the synthesis of halogen-substituted phenanthrene β-diketo acids as new HIV-1 integrase inhibitors. The target phenanthrenes were obtained using both standard thermal- and microwave-assisted synthesis. 4-(6-Chlorophenanthren-2-yl)-2,4-dioxobutanoic acid (18) was the most active compound of the series, inhibiting both 3′-end processing (3′-P) and strand transfer (ST) with

  在本研究中，我们报告合成卤素取代的菲 β-二酮酸作为新的 HIV-1 整合酶抑制剂。目标菲是使用标准的热和微波辅助合成获得的。4-(6-Chlorophenanthren-2-yl)-2,4-dioxobutanoic acid ( 18 ) 是该系列中活性最强的化合物，可抑制 3'-末端加工 (3'-P) 和链转移 (ST)集成电路50值分别为 5 和 1.3 μM。对接研究揭示了两种主要的结合模式，它们不同于拉替拉韦和艾维替拉韦的结合模式，并表明 IN 活性位点中有一个新的结合区域。此外，预计这些化合物不会与一些与病毒抗性有关的关键氨基酸（Q148 和 N155）发生显着相互作用。因此，可以进一步研究这一系列化合物的可能化学型，以规避对临床 HIV-1 IN 抑制剂的耐药性。