1-(2-硝基苯基)-7-甲基吲哚 | 1045601-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(2-硝基苯基)-7-甲基吲哚
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-7-methylindole
• 英文别名: 7-Methyl-1-(2-nitrophenyl)indole；7-methyl-1-(2-nitrophenyl)indole
• CAS: 1045601-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: CPAQRZLWBSRHCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)-7-甲基吲哚 在 亚硝酸特丁酯 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 11-Methylindolo[2,1-c][1,2,4]benzotriazine
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。第4部分：新型吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物的合成及其对植物病原真菌的抗真菌活性

  摘要：

  在叔丁基亚硝酸盐（t- BuONO）存在下，通过改良的Sandmeyer反应获得了一系列新型的吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物。与可商购的农用杀菌剂氨甲唑相比，其浓度为50μg/ mL时，两种吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪5h和5k表现出更有希望和更显着的抗真菌活性在体外对五种植物病原真菌的抵抗力。清楚地表明，在吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪（5a）的吲哚环上引入适当的取代基将导致更有效的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.10.022
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 、 1-氟-2-硝基苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以37%的产率得到1-(2-硝基苯基)-7-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and HIV-1 Integrase Inhibition Activity of some N-Arylindoles

  摘要：

  研究人员设计、合成了八个简单的 N-芳基吲哚，并首次在体外将其作为人类免疫缺陷病毒（HIV）-1 整合酶抑制剂进行了评估。在这些化合物中，3b、3e 和 3g 具有显著的抗 HIV-1 整合酶活性。其中，3b的EC50值为7.88 μg/ml，TI值为24.61，具有最高的抗HIV-1整合酶活性。同时，还观察到了一些结构-活性关系，这将为设计和发现更强的 N-芳基吲哚作为 HIV-1 整合酶抑制剂提供新的线索。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.720

文献信息

• Synthesis and HIV-1 Integrase Inhibition Activity of some N-Arylindoles
  作者：Hui Xu、Wu-Qing Liu、Ling-Ling Fan、Yang Chen、Liu-Meng Yang、Lei Lv、Yong-Tang Zheng

  DOI：10.1248/cpb.56.720

  日期：——

  Eight simple N-arylindoles were designed, synthesized and evaluated as human immunodeficiency virus (HIV)-1 integrase inhibitors in vitro for the first time. Among these compounds, 3b, 3e and 3g demonstrated significant anti-HIV-1 integrase activity. Especially 3b showed the highest anti-HIV-1 integrase activity with EC50 value of 7.88 μg/ml and TI value of 24.61. Meantime, some structure–activity relationships were also observed and will provide a new lead for design and discovery of more potent N-arylindoles as HIV-1 integrase inhibitors.

  研究人员设计、合成了八个简单的 N-芳基吲哚，并首次在体外将其作为人类免疫缺陷病毒（HIV）-1 整合酶抑制剂进行了评估。在这些化合物中，3b、3e 和 3g 具有显著的抗 HIV-1 整合酶活性。其中，3b的EC50值为7.88 μg/ml，TI值为24.61，具有最高的抗HIV-1整合酶活性。同时，还观察到了一些结构-活性关系，这将为设计和发现更强的 N-芳基吲哚作为 HIV-1 整合酶抑制剂提供新的线索。
• Xu, Hui; Fan, Ling-Ling, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2008, vol. 63, # 3, p. 298 - 302
  作者：Xu, Hui、Fan, Ling-Ling

  DOI：——

  日期：——
• Ultrasound-Assisted N-Arylation of Indoles without any Catalyst
  作者：Hui Xu、Lei Lv、Ling-ling Fan、Xiao-qiang He

  DOI：10.3987/com-07-s(n)1

  日期：——

  An efficient method for the ultrasound-assisted N-arylation of indoles with haloarenes in an air atmosphere mediated by CS2CO3 without any catalyst is reported. N-arylindoles are obtained in moderate to good yields while indoles cross-coupling with activated aryl halides (X = F or Cl).
• Synthesis of oxazolidinones through ring-opening and annulation of vinylene carbonate with 2-pyrrolyl/indolylanilines under Rh(<scp>iii</scp>) catalysis
  作者：Fang-Peng Hu、Xue-Guo Zhang、Meng Wang、He-Song Wang、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1039/d1cc05059a

  日期：——

  functionalization and subsequent intramolecular ring-opening/cyclization of vinylene carbonate with 2-pyrrolyl/indolylanilines, which leads to oxazolidinones in moderate to good yields. In this transformation, vinylene carbonate only eliminates one oxygen atom rather than –CO3 or CO2. Furthermore, some control experiments are conducted to elucidate the reaction mechanism.

  在此，我们开发了铑催化的 C-H 官能化和随后的碳酸亚乙烯酯与 2-吡咯基/吲哚苯胺的分子内开环/环化，从而以中等至良好的产率生成恶唑烷酮。在这种转变中，碳酸亚乙烯酯只消除了一个氧原子而不是-CO 3或CO 2。此外，还进行了一些对照实验以阐明反应机理。
• Antifungal agents. Part 4: Synthesis and antifungal activities of novel indole[1,2-c]-1,2,4-benzotriazine derivatives against phytopathogenic fungi in vitro
  作者：Hui Xu、Ling-ling Fan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.022

  日期：2011.1

  hymexazol, a commercially available agricultural fungicide, at the concentration of 50 μg/mL, two indole[1,2-c]-1,2,4-benzotriazines, 5h and 5k, exhibited the more promising and pronounced antifungal activities in vitro against five phytopathogenic fungi. It clearly demonstrated that introduction of appropriate substituents on the indolyl ring of indole[1,2-c]-1,2,4-benzotriazine (5a) would lead to

  在叔丁基亚硝酸盐（t- BuONO）存在下，通过改良的Sandmeyer反应获得了一系列新型的吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物。与可商购的农用杀菌剂氨甲唑相比，其浓度为50μg/ mL时，两种吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪5h和5k表现出更有希望和更显着的抗真菌活性在体外对五种植物病原真菌的抵抗力。清楚地表明，在吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪（5a）的吲哚环上引入适当的取代基将导致更有效的衍生物。