1-(2-羟基-2-甲基-5-硝基-5-丙基环己基)乙酮 | 7404-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基-2-甲基-5-硝基-5-丙基环己基)乙酮
• 英文名称: (+/-)-1-(2-hydroxy-2-methyl-5-nitro-5-propylcyclohexyl)-1-ethanone
• 英文别名: 1-Methyl-2-acetyl-4-propyl-4-nitro-cyclohexanol-(1)；1-(2-Hydroxy-2-methyl-5-nitro-5-propylcyclohexyl)ethan-1-one；1-(2-hydroxy-2-methyl-5-nitro-5-propylcyclohexyl)ethanone
• CAS: 7404-75-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: LHIKMPKGTVKURF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.5-90.0 °C(Solv: ethanol, 95% (64-17-5))
• 沸点：
  365.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-2-甲基-5-硝基-5-丙基环己基)乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到1-(2-methyl-5-propylphenyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃可以两步作为1-酰基-2,5-二烷基苯衍生物的新型便捷来源

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0006324
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基丁烷 、 丁烯酮 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 对苯二酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2-羟基-2-甲基-5-硝基-5-丙基环己基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Michael Type Additions with Nitroparaffins.¹ A Convenient Route to Nitrocyclohexanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01063a022

文献信息

• One-Pot Diastereoselective Synthesis of 2-Acyl-4-nitrocyclohexanol Derivatives in Aqueous Medium
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Giovanna Bosica、Paolino Filippone、Sabina Peretti

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00324-0

  日期：2000.6

  The reaction of primary nitroalkanes with conjugated enones, in water and in the presence of K2CO3 as base, allows the synthesis of 2-acyl-4-nitrocyclohexanol derivatives in which the diastereoisomer (±)-(1S∗,2R∗,5R) is highly predominant. The reaction proceeds by double Michael addition of the nitroalkane to the enone, followed by intramolecular aldol reaction.

  伯硝基烷烃与共轭烯酮在水中和在存在K 2 CO 3作为碱的条件下的反应，可以合成其中非对映异构体（±）-（1 S ∗，2 R ∗，5 R）非常重要。该反应通过将硝基烷烃双迈克尔加成至烯酮而进行，然后进行分子内羟醛反应。
• Michael Type Additions with Nitroparaffins.¹ A Convenient Route to Nitrocyclohexanols
  作者：HENRY FEUER、RONALD HARMETZ

  DOI：10.1021/jo01063a022

  日期：1961.4
• Nitroalkanes as a New, Convenient Source of 1-Acyl-2,5-dialkylbenzene Derivatives, in Two Steps
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Giovanna Bosica

  DOI：10.1021/jo0006324

  日期：2000.9.1