1-(2-羟基-4-丙氧基-苯基)-乙酮 | 55329-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基-4-丙氧基-苯基)-乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-5-O-propylphenol
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4-propoxy-phenyl)-ethanone；1-(2-Hydroxy-4-propoxy-phenyl)-aethanon；2-Hydroxy-4-n-propyloxyacetophenon；1-(2-Hydroxy-4-propoxyphenyl)ethanone
• CAS: 55329-63-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: HBMDBMVEHVKMNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-4-丙氧基-苯基)-乙酮 在 sodium chlorite 、 草酰氯 、 氨基磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Methyl 4-oxo-7-propoxychromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationships of a Novel Class of Endothelin-A Receptor Antagonists and Discovery of Potent and Selective Receptor Antagonist, 2-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl)-6-isopropyloxy-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene-3- carboxylic Acid (S-1255). 1. Study on Structure−Activity Relationships and Basic Structure Crucial for ET_A Antagonism

  摘要：

  A novel series of endothelin-A (ETA) selective receptor antagonists having a 2H-chromene skeleton are described. A lead compound, 2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2H-chromene-3-carboxylic acid (3), was found by modifications of our own angiotensin II antagonist. A structure-activity relationship (SAR) study of 3 reveals that the structural requirements essential for potent and selective ETA receptor binding affinity are the m,p-methylenedioxyphenyl, carboxyl, and isopropoxy groups at the 2-, 3-, and 6-positions, respectively, on the (R)-2H-chromene skeleton. The substituent at the 4-position is also important for improving the activity, and various hydrophobic functional groups of 6-9 Angstrom such as liner, branched, and cyclic aliphatic groups, unsubstituted and substituted aryl groups, and even halogen atoms were acceptable. These results suggest that (R)-2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-6-isopropoxy-2H-chromene-3-carboxylic acid, formula 108, is the crucial basic structure to be recognized by the ETA receptor. The most potent compound is (R)-48 (S-1255), which binds to the ETA receptor with an IC50 value of 0.19 nM and is 630-fold selective for the ETA receptor than for the ETB receptor. This compound has 55% oral bioavailability in rats. On the basis of the SAR, the roles of each substituent in the receptor binding are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm010382z
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 1-碘代丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到1-(2-羟基-4-丙氧基-苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS RNA-DEPENDENT RNA POLYMERASE, AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THE SAME
  [FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE D'ARN DEPENDANT D'ARN DU VIRUS DE L'HEPATITE C ET COMPOSITIONS ET TRAITEMENT UTILISANT CES INHIBITEURS

  摘要：

  本发明提供了公式（4）的化合物，以及它们的药学上可接受的盐和溶剂化合物，这些化合物可用作肝炎病毒（HCV）聚合酶酶的抑制剂，并且也可用于治疗HCV感染的HCV感染的哺乳动物。本发明还提供了包含公式（4）的化合物、其药学上可接受的盐和溶剂的药物组合物。此外，本发明提供了制备公式（4）化合物的中间体化合物和方法。

  公开号：

  WO2006018725A1

文献信息

• 一种制备芳香胺类化合物的方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106631820A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种制备芳香胺类化合物的方法，包括以下步骤：在惰性气体保护下，将酚类化合物与胺按摩尔比为1∶2～40混合溶解在溶剂中，50～140℃反应6～15小时，制备成相对应的芳香胺化合物，再经后处理获得纯的芳香胺化合物。本发明原料普遍易得，操作简单，底物适用范围广，在无催化剂催化条件下即可将酚类化合物通过亲核加成反应得到相对应的芳香胺化合物，适用于工业化生产。本发明允许反应体系中存在水，可以以氨水或水合肼为底物，以氯化铵作为催化剂和助溶剂，成功的从酚羟基制备得到一级芳香伯氨类化合物。本发明对酚羟基有较好的选择性，即使底物中存在卤素原子也不会影响该反应的发生。
• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS RNA-DEPENDENT RNA POLYMERASE, AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE D'ARN DEPENDANT D'ARN DU VIRUS DE L'HEPATITE C ET COMPOSITIONS ET TRAITEMENT UTILISANT CES INHIBITEURS
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2006018725A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention provides compounds of formula (4), and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are useful as inhibitors of the Hepatitis C virus (HCV) polymerase enzyme and are also useful for the treatment of HCV infections in HCV-infected mammals. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (4), their pharmaceutically acceptable salts and solvates. Furthermore, the present invention provides intermediate compounds and methods useful in the preparation of compounds of formula (4).

  本发明提供了公式（4）的化合物，以及它们的药学上可接受的盐和溶剂化合物，这些化合物可用作肝炎病毒（HCV）聚合酶酶的抑制剂，并且也可用于治疗HCV感染的HCV感染的哺乳动物。本发明还提供了包含公式（4）的化合物、其药学上可接受的盐和溶剂的药物组合物。此外，本发明提供了制备公式（4）化合物的中间体化合物和方法。
• Natural Products as Sources of New Fungicides (I): Synthesis and Antifungal Activity of Acetophenone Derivatives Against Phytopathogenic Fungi
  作者：Ya-Tuan Ma、Hua-Fang Fan、Yu-Qi Gao、He Li、An-Ling Zhang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1111/cbdd.12064

  日期：2013.4

  Several series of 45 acetophenone derivatives bearing various alkyl or benzyl substituents were conveniently synthesized and their structures characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, HRMS and single‐crystal X‐ray analysis. Their in vitro antifungal activities against a panel of phytopathogenic fungi were evaluated by mycelial growth rate assay. Of them, 12 derivatives (e.g., 3a–c, 4c and 4e) exhibited

  可以方便地合成几个带有各种烷基或苄基取代基的45种苯乙酮衍生物，并通过1 H和13 C NMR光谱，HRMS和单晶X射线分析对它们的结构进行表征。通过菌丝体生长速率测定法评估了它们对一组植物病原性真菌的体外抗真菌活性。在它们中，有12种衍生物（例如3a–c，4c和4e）对某些植物病原体表现出比作为阳性对照的商业杀菌剂氨甲唑更有效的抗真菌作用。特别是具有IC 50的化合物3b10–19μg/ mL的值被发现是该系列中最活跃的，可能是进一步优化的潜在先导结构。还讨论了一系列苯乙酮的初步结构-活性关系（SAR）研究。
• Potent Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase. Structure-Activity Relationships of Novel N-(4-Oxo-8-chromanyl) amides
  作者：Ken-ichiro Kataoka、Tatsuki Shiota、Takumi Takeyasu、Tsutomu Mochizuki、Keiko Taneda、Mikio Ota、Hirofumi Tanabe、Hisao Yamaguchi

  DOI：10.1021/jm00016a021

  日期：1995.8

  Novel N-(4-oxochroman-8-yl)amide derivatives 1 were synthesized and tested for their ability to inhibit rabbit small intestinal ACAT (acyl-CoA:cholesterol acyltransferase) in vitro and to lower serum total cholesterol in cholesterol-fed rats in vivo. Among the synthesized compounds, N-(7-alkoxy-4-oxochroman-8-yl)amide derivatives showed potent ACAT inhibitory activity both in vitro and in vivo. The

  合成了新型N-（4-氧代苯并二氢吡喃-8-基）酰胺衍生物1并测试了它们在体外抑制兔小肠ACAT（酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶）并降低胆固醇喂养大鼠血清总胆固醇的能力。体内。在合成的化合物中，N-（7-烷氧基-4-氧代苯并吡喃-8-基）酰胺衍生物在体外和体内均显示出有效的ACAT抑制活性。在这两种测定的基础上，讨论了这些N-（4-氧代苯并吡喃-8-基）酰胺和相关化合物的构效关系。4-苯并二氢吡喃酮第4位的羰基对于有效的ACAT抑制活性至关重要。N-（色胺基-8-基）衍生物的效力不如N-（4-氧代色烷-8-基）衍生物。4-苯并二氢吡喃酮部分第7位的烷氧基对于有效的ACAT抑制活性很重要。在N-（7-烷氧基-4-氧代苯并二氢吡喃-8-基）酰胺衍生物中，引起有效ACAT抑制活性的另一个必要因素是分子的亲脂性。高度亲脂性酰胺N-（7-甲氧基-4-氧代苯并吡喃-8-基）-2,2-二甲基十二烷酰胺（3
• PYRANOCHROMENYL PHENOL DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING METABOLIC SYNDROME OR INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：ERUM BIOTECHNOLOGIES, INC.

  公开号：US20160272650A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Provided are a pyranochromenyl phenol derivative, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof. Also provided is a pharmaceutical composition for preventing or treating metabolic syndrome or inflammatory disease comprising same. The present invention is efficacious in preventing or treating metabolic syndrome or inflammatory disease and is chemically stable.

  提供了一种吡喃基色苷酚衍生物，其药学上可接受的盐，或其溶剂结晶体。还提供了一种用于预防或治疗代谢综合征或炎症性疾病的药物组合物，包括相同的成分。本发明在预防或治疗代谢综合征或炎症性疾病方面具有显著效果，并且具有化学稳定性。