1-(2-羟基-5-甲基苯基)-5-苯基戊-4-烯-1,3-二酮 | 104387-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基-5-甲基苯基)-5-苯基戊-4-烯-1,3-二酮
• 英文名称: (E)-1-(2-Hydroxy-5-methyl-phenyl)-5-phenyl-pent-4-ene-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)-5-phenylpent-4-ene-1,3-dione；1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-5-phenylpent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 104387-20-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: COITVIMUZQJWDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  472.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-5-甲基苯基)-5-苯基戊-4-烯-1,3-二酮 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-cinnamoyl-5-methyl-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Gaggad, H. L.; Wadodkar, K. N.; Ghiya, B. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1244 - 1247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Cinnamoyloxy-4-methylacetophenon 在 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1-(2-羟基-5-甲基苯基)-5-苯基戊-4-烯-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Gaggad, H. L.; Wadodkar, K. N.; Ghiya, B. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1244 - 1247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triton-B Adsorbed on Flysh: An Efficient Support for the Base Catalysed Reactions under Microwave Irradiations
  作者：VIJENDER GOEL

  DOI：10.13005/ojc/280422

  日期：2012.12.22

  application of Triton-B adsorbed on flyash (a waste material of thermal plants ) has been reported for the variety of base catalysed reactions such as synthesis of cinnamic acids by Deobner reaction, synthesis of 1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpent-4-ene-1, 3-diones by Baker- Venkataraman reaction and synthesis of 3-carboxycoumarins by knoevenagel reaction. This material also acts as a support for the reaction

  已经报道了将Triton-B吸附在粉煤灰（热电厂的废料）上的应用，可用于多种碱催化反应，例如通过Deobner反应合成肉桂酸，1-（2-羟苯基）-5-苯基戊二烯的合成。通过贝克-文卡塔拉曼（Baker-Venkataraman）反应的-4-烯-1、3-二酮和通过烯诺芬格尔反应合成3-羧基香豆素。这种材料还可以作为反应的载体，并避免在反应中使用任何溶剂，保持绿色化学的规范。
• The Asymmetric Synthesis of Polycyclic Tetrahydroxanthone via the Cascade Reaction of Alkene‐Substituted 1,3‐diketones and Alkenyloxindoles
  作者：Rong Zhang、Wenhui Wang、Yonghui Zhang、Yushuang Chen、Weijun Yao、Zhen Wang

  DOI：10.1002/adsc.202400113

  日期：2024.4.23

  An enantioselective access to polycyclic tetrahydroxanthone compounds was achieved through an organocatalyzed cascade reaction of alkene‐substituted 1,3‐diketones and alkenyloxindoles, using quinine‐derived squaramide as an efficient catalyst. It afforded a variety of optically active spirooxindole‐based tetrahydroxanthones with 18‐94% yields, >19:1 dr, and 86‐99% ee.

  使用奎宁衍生的方酰胺作为有效催化剂，通过烯烃取代的 1,3-二酮和烯基羟吲哚的有机催化级联反应实现了多环四氢氧杂吨酮化合物的对映选择性合成。它提供了多种光学活性的基于螺吲哚的四氢氧杂蒽酮，产率为 18-94%，dr >19:1，ee 为 86-99%。
• Saraf, B. D.; Wadodkar, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 771 - 772
  作者：Saraf, B. D.、Wadodkar, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• Access to Chiral Chromenones through Organocatalyzed Mannich/Annulation Sequence
  作者：Jingxiang Duan、Zongli Xiong、Yuqiao Zhou、Weijun Yao、Xiaoyi Li、Min Zhang、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03010

  日期：2021.10.15
• Saraf, B. D.; Wadodkar, K. N., Journal of the Indian Chemical Society, 1993, vol. 70, # 7, p. 643 - 644
  作者：Saraf, B. D.、Wadodkar, K. N.

  DOI：——

  日期：——