1-(2-羟基-5-甲基苯基)丁-2-烯-1-酮 | 5631-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-(2-羟基-5-甲基苯基)丁-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)but-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Buten-1-one, 1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-
• CAS: 5631-63-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: OKPZKERIUKBJIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  312.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-5-甲基苯基)丁-2-烯-1-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-(N-hydroxy-C-prop-1-enylcarbonimidoyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Shastri; Varudkar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 8, p. 1156 - 1160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 、 巴豆酰氯 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 5.0h， 以83%的产率得到1-(2-羟基-5-甲基苯基)丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Towards the Development of Synthetic Routes Using Theoretical Calculations: An Application of In Silico Screening to 2,6-Dimethylchroman-4-one

  摘要：

  本研究描述了一种利用理论计算开发合成路线的尝试，即计算机辅助合成路线开发。KOSP程序生成了四条合成4-羟基-2,6-二甲基色烯的潜在合成路线。接下来对这四条合成路线进行了计算机筛选。计算机筛选涉及在实际实验工作之前对合成路线进行理论分析。Hoddgets等人已经报道了一条使用Mitsunobu反应的合成路线。在进行实验之前，还对两条SNAr反应和一条Michael反应进行了理论研究。使用DFT计算的计算机筛选表明，只有Michael反应可能生成目标产物。实验工作确认，使用Michael反应获得了76.4%的目标产物产率。除了Mitsunobu反应外，其他两个路线均未能生成目标产物。我们的结果表明，理论计算可以用来缩小在开发新合成路线时需要进行的实验数量。

  DOI：

  10.3390/molecules15118289

文献信息

• Deshmukh, Deepashree R.; Berad; Raut, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 2, p. 499 - 501
  作者：Deshmukh, Deepashree R.、Berad、Raut、Banewar, Vishal W.

  DOI：——

  日期：——
• Towards the Development of Synthetic Routes Using Theoretical Calculations: An Application of In Silico Screening to 2,6-Dimethylchroman-4-one
  作者：Kenji Hori、Hirotaka Sadatomi、Atsuo Miyamoto、Takaaki Kuroda、Michinori Sumimoto、Hidetoshi Yamamoto

  DOI：10.3390/molecules15118289

  日期：——

  This study describes an attempt to develop a synthetic route using theoretical calculations, i.e., in silico synthesis route development. The KOSP program created four potential synthetic routes for generating 2,6-dimethylchroman-4-one. In silico screening of these four synthetic routes was then performed. In silico screening involves theoretical analysis of synthetic routes prior to actual experimental work. A synthetic route using the Mitsunobu reaction had already been reported by Hoddgets et al. Theoretical investigations were also conducted on two SNAr reactions as well as a Michael reaction before they were examined experimentally. In silico screening using DFT calculations indicated that only the Michael reaction was likely to produce the target. Experimental work confirmed that the target was obtained in a yield of 76.4% using the Michael reaction. The other two routes, except for the Mitsunobu reaction, failed to generate the target. Our results demonstrate that theoretical calculations can be used to narrow down the number of experiments that need to be conducted when developing novel synthetic routes.

  本研究描述了一种利用理论计算开发合成路线的尝试，即计算机辅助合成路线开发。KOSP程序生成了四条合成4-羟基-2,6-二甲基色烯的潜在合成路线。接下来对这四条合成路线进行了计算机筛选。计算机筛选涉及在实际实验工作之前对合成路线进行理论分析。Hoddgets等人已经报道了一条使用Mitsunobu反应的合成路线。在进行实验之前，还对两条SNAr反应和一条Michael反应进行了理论研究。使用DFT计算的计算机筛选表明，只有Michael反应可能生成目标产物。实验工作确认，使用Michael反应获得了76.4%的目标产物产率。除了Mitsunobu反应外，其他两个路线均未能生成目标产物。我们的结果表明，理论计算可以用来缩小在开发新合成路线时需要进行的实验数量。
• Shastri; Varudkar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 8, p. 1156 - 1160
  作者：Shastri、Varudkar

  DOI：——

  日期：——