1-(2-羟基乙氧基)-2,3-环氧丙烷 | 16801-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 1-(2-羟基乙氧基)-2,3-环氧丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethoxy)-2,3-epoxypropane
• 英文别名: 2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethanol；3-oxa-5,6-epoxy-1-hexanol；2-oxiranylmethoxy-ethanol；2-(2,3-epoxy-propoxy)-ethanol；2-(2,3-Epoxy-propoxy)-aethanol；glycidyl ether of ethylene glycol；2-(Oxiran-2-ylmethoxy)ethan-1-ol
• CAS: 16801-25-5
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• mdl: MFCD01100513
• 分子量: 118.133
• InChiKey: CUGZWHZWSVUSBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.1265 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基乙氧基)-2,3-环氧丙烷 在 lithium tetrafluoroborate 、 三苯基膦 、 甲基肼 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.35h， 生成 t-butyl 1-(1,4-dioxepan-6-yl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOQUINOLINE DERIVATIVES

  摘要：

  由以下化学式（I）表示的化合物和/或药理学上可接受的盐具有PDE9抑制作用，因此预期将提高脑内cGMP浓度。PDE9抑制作用和cGMP的增加导致学习和记忆行为的改善，化合物（I）具有作为治疗代理人用于阿尔茨海默病认知功能障碍的适用性。其中R1是氢原子；R2是芳香环基团等；R3是氢原子等；R4是氢原子；R5是氧杂环丙基团等；R6是氢原子。

  公开号：

  US20130143907A1
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基羟乙基醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到1-(2-羟基乙氧基)-2,3-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  环氧-开放醚环化成不同大小的环的主要阴离子-π催化：获得新的反应性。

  摘要：

  阴离子-π催化的概念集中在芳族π表面上阴离子过渡态的稳定化。最近，我们证明了在芳香族π表面上环氧化物开放醚环化的发生。尽管反应是通过非常规机制进行的，但所得产物与常规布朗斯台德酸催化的产物相同，并且符合鲍德温选择性规则。然而，不同的机制最终应该导致新产品的出现，阴离子-π催化一直不愿实现。在本文中，我们报告了在可比条件下适用于阴离子-π催化而不适用于布朗斯台德酸的非平凡反应。即，我们证明了阴离子-π模板化的自催化和具有醇盐-π相互作用的环氧化物开环可以提供非常规环化学的途径。对于较小的环，阴离子-π催化作用可提供抗鲍德温氧杂环戊烷，2-氧杂双环[3.3.0]辛烷，以及通过甲基迁移使鲍德温氧杂环丁烷膨胀。对于较大的环，阴离子-π模板自催化被认为减轻了折叠的熵损失，从而使不利的反鲍德温环化成为氧杂环丁烷和氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202000579

文献信息

• Primary Anion–π Catalysis of Epoxide‐Opening Ether Cyclization into Rings of Different Sizes: Access to New Reactivity
  作者：Miguel Paraja、Stefan Matile

  DOI：10.1002/anie.202000579

  日期：2020.4.6

  a promise anion-π catalysis has been reluctant to live up to. Herein, we report non-trivial reactions that work with anion-π catalysis, but not with Brønsted acids, under comparable conditions. Namely, we show that the anion-π templated autocatalysis and epoxide opening with alcoholate-π interactions can provide access to unconventional ring chemistry. For smaller rings, anion-π catalysis affords anti-Baldwin

  阴离子-π催化的概念集中在芳族π表面上阴离子过渡态的稳定化。最近，我们证明了在芳香族π表面上环氧化物开放醚环化的发生。尽管反应是通过非常规机制进行的，但所得产物与常规布朗斯台德酸催化的产物相同，并且符合鲍德温选择性规则。然而，不同的机制最终应该导致新产品的出现，阴离子-π催化一直不愿实现。在本文中，我们报告了在可比条件下适用于阴离子-π催化而不适用于布朗斯台德酸的非平凡反应。即，我们证明了阴离子-π模板化的自催化和具有醇盐-π相互作用的环氧化物开环可以提供非常规环化学的途径。对于较小的环，阴离子-π催化作用可提供抗鲍德温氧杂环戊烷，2-氧杂双环[3.3.0]辛烷，以及通过甲基迁移使鲍德温氧杂环丁烷膨胀。对于较大的环，阴离子-π模板自催化被认为减轻了折叠的熵损失，从而使不利的反鲍德温环化成为氧杂环丁烷和氧杂环丁烷。
• Shostakovskii,M.F. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 1924 - 1927
  作者：Shostakovskii,M.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CONDENSATION OF EPICHLOROHYDRIN WITH ETHYLENE GLYCOL: SOME NEW POLYFUNCTIONAL DERIVATIVES
  作者：M. S. KHARASCH、W. NUDENBERG

  DOI：10.1021/jo01190a011

  日期：1943.3
• Shabanov, A. L.; Ismiev, I. I.; Magerramova, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 2, p. 251 - 254
  作者：Shabanov, A. L.、Ismiev, I. I.、Magerramova, L. M.、Elchiev, A. B.

  DOI：——

  日期：——
• Petrow; Stephenson, Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1955, vol. 7, p. 198,203
  作者：Petrow、Stephenson

  DOI：——

  日期：——