1-(2-羟基苯基)-3-(1H-吲哚-4-基)丙烷-1-酮 | 109920-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-羟基苯基)-3-(1H-吲哚-4-基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-[2-hydroxy-phenyl]-3-[1H-indol-4-yl]-1-propanone
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(1H-indol-4-yl)-1-propanone；1-(2-Hydroxyphenyl)-3-(1H-indol-4-yl)propan-1-one
• CAS: 109920-69-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: PPDRRMGMLQMZRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  497.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-3-(1H-吲哚-4-基)丙烷-1-酮 、 二乙二醇 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 生成 2-[3-(1H-indol-4-yl)-propyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  Amino-(hydroxy)alkoxy-4-phenylpropyl indoles having antiarrythmic

  摘要：

  从以下羟基烷氧基-4-苯基丙基吲哚化合物中选择的一种化合物，其化学式为##STR1##其中R和R.sub.1分别从以下群体中选择：氢、1至5个碳原子的烷基、3至7个碳原子的环烷基、4至7个碳原子的环烷基烷基和7至12个碳原子的芳基，可选地用以下群体中的1至3个成员取代：卤素、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、--CF.sub.3、--NO.sub.2、CH.sub.3 S--和--NH.sub.2，或R.sub.1和R与它们连接的氮原子一起形成一个可选的不饱和杂环，可选地含有--S--、--O--或##STR2##R'从以下群体中选择：氢、1至5个碳原子的烷基、苯基、萘基和7至12个碳原子的苯基烷基，a和b形成=O，c为氢或a和c形成碳-碳键，b为氢，虚线是可选的双键，A为##STR3##m为1、2或3，R.sub.2从以下群体中选择：氢和1至5个碳原子的烷基，x从以下群体中选择：氢和--OH，y为氢或x与y一起形成=O，以及它们的无毒、药学上可接受的酸盐，具有抗心律失常活性和阻断慢性钙钠通道的活性，以及用于它们的制备的方法和新颖中间体。

  公开号：

  US04808609A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-(1H-indol-4-yl)-2-propen-1-one 生成 1-(2-羟基苯基)-3-(1H-吲哚-4-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  CLEMENCE, FRANCOIS;GUILLAUME, JACQUES;HAMON, GILLES

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-phenylpropyl-indoles having antiarythmic activity
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04853408A1

  公开（公告）日：1989-08-01

  Novel 4-phenylpropyl-indoles of the formula ##STR1## wherein R and R.sub.1 are individually selected from the group consisting of hydrogen, linear alkyl of 1 to 5 carbon atoms, branched alkyl of 3 to 5 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms cycloalkylalkyl of 4 to 7 carbon atoms and optionally substituted aralkyl of 7 to 12 carbon atoms or R.sub.1 and R taken together with the nitrogen atom form an optionally unsaturated heterocycle containing another heteroatom selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen optionally substituted with a member of the group consisting of alkyl of 1 to 5 carbon atoms, phenyl, naphthyl and aralkyl of 7 to 12 carbon atoms, a together with b forms .dbd.0 or a together with c form a carbon-carbon bond, b is hydrogen or with a forms .dbd.0, c is hydrogen or with a forms a carbon-carbon bond, the dotted line is an optional carbon-carbon bond, A is --(CH.sub.2).sub.n --, is an integer from 2 to 5, R.sub.2 is selected from the group consisting of hydrogen, linear alkyl of 1 to 5 carbon atoms and branched alkyl of 3 to 5 carbon atoms, x is hydrogen or -OH or together with y forms .dbd.0 and y is hydrogen or together with x forms .dbd.0 and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having remarkable antiarythmic properties and blocking of slow calcicosodic canals.

  化合物的名称为4-苯基丙基吲哚，化学式为##STR1##其中R和R.sub.1分别选自氢、1至5个碳原子的线性烷基、3至5个碳原子的支链烷基、3至7个碳原子的环烷基、4至7个碳原子的环烷基烷基和可选取代的7至12个碳原子的芳基烷基，或R.sub.1和R与氮原子一起形成一个可选的不饱和杂环，其中还包含另一个选自氧、硫和氮的杂原子，可选取代为1至5个碳原子的烷基、苯基、萘基和7至12个碳原子的芳基烷基。a与b形成.dbd.0，或a与c形成碳-碳键，b为氢或与a形成.dbd.0，c为氢或与a形成碳-碳键，虚线是可选的碳-碳键，A为--(CH.sub.2).sub.n--，n为2至5的整数，R.sub.2选自氢、1至5个碳原子的线性烷基和3至5个碳原子的支链烷基，x为氢或-OH，或与y一起形成.dbd.0，y为氢或与x一起形成.dbd.0。它们的非毒性、药学上可接受的酸盐具有显著的抗心律失常性能和阻断慢钙钠通道。
• CLEMENCE, FRANCOIS;GUILLAUME, JACQUES;HAMON, GILLES
  作者：CLEMENCE, FRANCOIS、GUILLAUME, JACQUES、HAMON, GILLES

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：CLEMENCE F.、 GUILLAULE J.、 HAMON G.

  DOI：——

  日期：——
• US4853408A
  申请人：——

  公开号：US4853408A

  公开（公告）日：1989-08-01
• US4808609A
  申请人：——

  公开号：US4808609A

  公开（公告）日：1989-02-28