1-(2-萘)-1-戊酮 | 2876-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-萘)-1-戊酮
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-Naphthalen-1-yl-pentan-1-one；1-naphthalen-1-ylpentan-1-one
• CAS: 2876-60-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: UNHVTPJHHPGYQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-萘)-1-戊酮 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 (+)-DIP-chloride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 237.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of a Tetracyclic Aminal Corresponding to the Core Subunit of Diazonamide A

  摘要：

  A chiral benzylic ether serves as an auxiliary for oxindole carboxylation (dr 5.2:1.0) that sets C-10 configuration in a potential diazonamide precursor. The chiral substituent allows diastereomer separation and departs during a subsequent acid-catalyzed ring closure to form a tetracyclic aminal. With suitable N-protection, crystallization affords the aminal with 9899% ee.

  DOI：

  10.1021/jo502939a
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-naphthyl)-1-pentanol 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 6,6'-bis(C₈F₁₇(CH₂)4)-2,2'-bipyridine 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 二甲基硫 、 氧气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以91%的产率得到1-(2-萘)-1-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalysed aerobic oxidation of alcohols using fluorous biphasic catalysis

  摘要：

  A copper(I) catalysed and TEMPO mediated fluorous biphasic oxidation of primary, secondary, allylic and benzylic alcohols with oxygen in the presence of a bipyridine ligand bearing perfluorinated ponytails is described. High chemoselectivities are observed in the oxidation of substituted cyclohexanols (substituted axial cyclohexanols react 6-8 times faster than the corresponding equatorial cyclohexanols). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00250-8

文献信息

• <i>p</i>-Selective (sp²)-C–H functionalization for an acylation/alkylation reaction using organic photoredox catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Sandip Kumar Tiwari、Bhawana Singh、Kumar Vanka、Shailja Jain

  DOI：10.1039/c7cc07529d

  日期：——

  p-Selective (sp2)-C-H functionalization of electron rich arenes have been achieved for acylation and alkylation reaction, respectively, with acyl/alkylselenides by organic photoredox catalysis involving interesting mechanistic pathway.

  富电子芳烃的p-选择性（sp2）-CH功能化已通过涉及有趣机理的有机光氧化还原催化分别通过酰基/烷基硒化物进行酰化和烷基化反应。
• A phosphine-free, heterogeneous palladium-catalyzed atom-efficient carbonylative cross-coupling of triorganoindiums with aryl halides leading to unsymmetrical ketones
  作者：Shengyong You、Ruian Xiao、Haiyi Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c7nj02969a

  日期：——

  The first phosphine-free heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling of aryl halides with triorganoindiums has been developed that proceeds smoothly under 1 or 2.5 atm of carbon monoxide in THF at 68 °C and provides a general and powerful tool for the synthesis of various valuable unsymmetrical ketones with high atom-economy, good yield, and recyclability of the catalyst. Our system

  已经开发出了第一个不含膦的多官能钯催化的芳基卤化物与三有机铟的羰基交叉偶联反应，该反应在68°C的THF中在1或2.5 atm的一氧化碳下可以平稳地进行，并提供了一种通用而强大的工具来合成各种有价值的不对称酮，具有高原子经济性，良好的收率和催化剂的可回收性。我们的系统不仅避免使用膦配体，而且解决了钯催化剂回收和再利用的基本问题。
• A phosphine-free, atom-efficient cross-coupling reaction of triorganoindiums with acyl chlorides catalyzed by immobilization of palladium(0) in MCM-41
  作者：Jiankang Miao、Bin Huang、Haiyi Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c7ra08355f

  日期：——

  first phosphine-free heterogeneous palladium(0)-catalyzed cross-coupling of triorganoindiums with acyl chlorides has been developed that proceeds smoothly in THF at 68 °C and provides a general and powerful tool for the synthesis of various valuable aryl ketones and α,β-acetylenic ketones with high atom-economy and high yield. This phosphine-free heterogeneous palladium(0) catalyst can be easily prepared

  已开发出首个无膦的异质钯（0）催化三有机铟与酰氯的交叉偶联反应，可在68°C的THF中顺利进行，并为合成各种有价值的芳基酮和α提供了通用而强大的工具，具有高原子经济性和高收率的β-炔酮。这种无膦的非均相钯（0）催化剂可以很容易地从市售试剂中制备，并可以通过简单过滤反应溶液进行回收，并至少进行10次连续试验而活性没有降低。我们的系统不仅避免使用膦配体，而且解决了钯催化剂回收和再利用的基本问题。
• Highly selective trifluoroacetic ester/ketone metathesis: an efficient approach to trifluoromethyl ketones and esters
  作者：Yuhan Zhou、Dongmei Yang、Gen Luo、Yilong Zhao、Yi Luo、Na Xue、Jingping Qu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.017

  日期：2014.8

  atom efficient ‘trifluoroacetic ester/ketone metathesis’ has been sincerely witnessed. Enolizable alkyl (at least two non-hydrogen atoms) aryl ketones were found to react readily with ethyl trifluoroacetate under the promotion of NaH to afford trifluoroacetic ester/ketone exchange products, trifluoromethyl ketones (TFMKs), and aromatic acid esters, which were quite different from the general Claisen

  真诚地见证了高度选择性和原子效率的“三氟乙酸酯/酮复分解”。发现可烯化的烷基（至少两个非氢原子）芳基酮在NaH的促进下易于与三氟乙酸乙酯反应，得到三氟乙酸酯/酮交换产物，三氟甲基酮（TFMK）和芳族酸酯，它们是完全不同的由一般的克莱森缩合产物1，3-二酮组成。酮与三氟乙酸乙酯之间的反应结果与底物的结构密切相关，由烷基引起的空间拥挤有利于CC键的裂解。DFT研究进一步揭示，复分解反应是动力学上有利的途径。仅使用稍微过量的廉价三氟甲基化试剂，
• Palladium-catalyzed Desulfonylative Carbonylation of Arylsulfonyl Chlorides in the Presence of Titanium Tetraalkoxides
  作者：Masahiro Miura、Kenji Itoh、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/cl.1989.77

  日期：1989.1

  The carbonylation of arylsulfonyl chlorides with a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) in the presence of a titanium tetraalkoxide gives the corresponding esters along with diaryl disulfides.

  芳基磺酰氯与催化量的四（三苯基膦）钯 (0) 在四烷氧基钛存在下羰基化得到相应的酯以及二芳基二硫化物。