1-(1-naphthyl)-1-pentanol | 3042-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-naphthyl)-1-pentanol
• 英文别名: α-butyl-1-naphthalenemethanol；1-(α-naphthyl)-1-pentanol；1-(naphthalen-1-yl)pentan-1-ol；1-(1-Naphthyl)pentanol；α-butyl-naphthalene-1-methanol；1-(naphtalen-1-yl)pentan-1-ol；1-Naphthyl-(1)-pentannol-(1)；1-(1-Naphthyl)-pentanol-(1)；1-[1]naphthyl-pentan-1-ol；1-naphthalen-1-ylpentan-1-ol
• CAS: 3042-60-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: FIILTKXWRXXYHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  357.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-naphthyl)-1-pentanol 在 palladium on activated charcoal 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  Cyclization-rearrangement of alkylstyrenes. 2. Applications to the synthesis of some naphthalene and phenanthrene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a054
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘)-1-戊酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-(1-naphthyl)-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  分子内酰化。第二部分 一些β-取代的β-1-萘丙酸的闭环

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001792

文献信息

• Desulfurative Chlorination of Alkyl Phenyl Sulfides
  作者：Daniele Canestrari、Stefano Lancianesi、Eider Badiola、Chiara Strinna、Hasim Ibrahim、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00077

  日期：2017.2.17

  The chlorination of readily available secondary and tertiary alkyl phenyl sulfides using (dichloroiodo)benzene (PhICl2) is reported. This mild and rapid nucleophilic chlorination is extended to sulfa-Michael derived sulfides, affording elimination-sensitive β-chloro carbonyl and nitro compounds in good yields. The chlorination of enantioenriched benzylic sulfides to the corresponding inverted chlorides

  报道了使用（二氯碘代）苯（PhICl 2）对易得的仲和叔烷基苯基硫化物进行氯化。这种温和而快速的亲核氯化作用扩展到了磺胺-迈克尔衍生的硫化物，从而以高收率提供了对消除敏感的β-氯羰基和硝基化合物。将对映体富集的苄基硫化物氯化为相应的倒置氯化物，其立体定向性很高，因此可以正式进入对映体富集的氯-迈克尔加合物。这意味着一个二氯λ的地层中的装置4提出-sulfurane中间。
• Direct Transformation of Aryl 2-Pyridyl Esters to Secondary Benzylic Alcohols by Nickel Relay Catalysis
  作者：Xianqing Wu、Xiaobin Li、Wenyi Huang、Yun Wang、Hui Xu、Liangzhen Cai、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00774

  日期：2019.4.5

  secondary benzylic alcohols via tandem Ni-catalyzed cross-coupling reactions of aromatic 2-pyridyl esters with alkyl zinc reagents and carbonyl group reduction by Ni–H species is achieved. Preliminary mechanistic studies reveal that the Ni–H species is generated in situ via β-hydride elimination of the Negishi reagents. The reaction is catalyzed by bench-stable nickel salts under mild conditions with

  通过芳族2-吡啶酯与烷基锌试剂的串联Ni催化的交叉偶联反应，以及Ni-H物种还原的羰基，可以将芳基酯直接转化为仲苄醇。初步的机理研究表明，Ni-H物种是通过Negishi试剂的β-氢化物消除原位生成的。在温和的条件下，具有稳定的官能团耐受性，可通过稳定的镍盐催化该反应。
• Tandem Catalysis: Alcohol Oxidation and CC Bond Formation via CH Bond Activation
  作者：Marc-Olivier Simon、Gaël Ung、Sylvain Darses

  DOI：10.1002/adsc.201000884

  日期：2011.5.9

  A tandem process involving oxidation of a benzylic alcohol functionality followed by hydroarylation is described. These two atom‐economic sequences are very convenient to access functionalized aromatic ketones, using simple ruthenium trichloride as catalyst precursor. Moreover they appear to be highly compatible, tolerant, and selective toward various functional groups, and the ease of the protocol

  描述了一种串联方法，该方法涉及氧化苄醇官能度然后进行氢芳基化。使用简单的三氯化钌作为催化剂前体，这两个原子经济序列非常方便地获得官能化的芳族酮。而且，它们似乎对各种官能团具有高度的兼容性，耐受性和选择性，并且该方案的简便性应该使其对于合成目的而言非常方便。
• Iron-Catalyzed π-Activated C-O Ether Bond Cleavage with C-C and C-H Bond Formation
  作者：Xiaohui Fan、Xiao-Meng Cui、Yong-Hong Guan、Lin-An Fu、Hao Lv、Kun Guo、Hong-Bo Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201301372

  日期：2014.1

  A novel and efficient allylic alkylation reaction between π-activated ethers and allylsilane was realized under mild conditions through iron(III)-catalyzed C–O ether bond cleavage. The present protocol provides an attractive approach for the construction of sp3–sp3 C–C bonds and can be potentially applied for the selective reduction of benzyl and allyl ethers to their corresponding hydrocarbon compounds

  通过铁（III）催化的 C-O 醚键断裂，在温和条件下实现了 π 活化醚和烯丙基硅烷之间新型高效的烯丙基烷基化反应。本协议为构建 sp3-sp3 C-C 键提供了一种有吸引力的方法，并且可以通过使用三乙基硅烷作为氢化物转移试剂将苄基和烯丙基醚选择性还原为其相应的碳氢化合物。
• Iron-catalyzed N-alkylation using π-activated ethers as electrophiles
  作者：Xiaohui Fan、Lin-An Fu、Na Li、Hao Lv、Xiao-Meng Cui、Yuan Qi

  DOI：10.1039/c3ob27128e

  日期：——

  A new method for the synthesis of diverse N-alkylation compounds was developed via an iron-catalyzed etheric Csp3–O cleavage with the C–N bond formation in the reaction of π-activated ethers with various nitrogen-based nucleophiles. In addition, the mechanism of this reaction was investigated.

  通过铁催化的醚类Csp3–O键断裂并伴随C–N键形成反应，开发了一种合成多种N-烷基化化合物的新方法，即在π活性醚与各种含氮亲核试剂的反应中生成C–N键。此外，还研究了该反应的机理。