1-(2，4，6-三氯苯基)-3-(2-氯-5-硝基苯胺基)-5-吡唑酮 | 30707-68-7

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 成色剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2，4，6-三氯苯基)-3-(2-氯-5-硝基苯胺基)-5-吡唑酮
• 中文别名: 1-(2',4',6'-三氯苯基)-3-(2'-氯-5'-硝基苯胺基)-5-吡唑酮；成色剂品-264硝基物；1-(2,4,6-三氯苯基)-3-(2-氯-5-硝基苯胺基)-5-吡唑酮
• 英文名称: 3-(2-chloro-5-nitroanilino)-1-(2,4,6-trichlorophenyl)-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 5-(2-chloro-5-nitro-anilino)-2-(2,4,6-trichloro-phenyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；5-[(2-chloro-5-nitrophenyl)amino]-2,4-dihydro-2-(2,4,6-trichlorophenyl)-3H-pyrazol-3-one；3-(2-Chlor-5-nitroanilino)-1-(2,4,6-trichlorphenyl)-5-pyrazolon；1-(2,4,6-Trichlorphenyl)-3-(2-chlor-5-nitranilino)-5-pyrazolon；3-((2-Chloro-5-nitrophenyl)amino)-1-(2,4,6-trichlorophenyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one；5-(2-chloro-5-nitrophenyl)imino-2-(2,4,6-trichlorophenyl)pyrazolidin-3-one
• CAS: 30707-68-7
• 化学式: C₁₅H₈Cl₄N₄O₃
• mdl: MFCD00186046
• 分子量: 434.066
• InChiKey: KONNKNHQEUEYPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-278 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  538.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

化学性质：黄色粉末

用途：用作有机合成中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2，4，6-三氯苯基)-3-(2-氯-5-硝基苯胺基)-5-吡唑酮 、 氢气 在 镍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 以gave 21 g (0.052 mol) light yellow solid 3-(2-chloro-5-aminoanilino-1-(2,4,6-trichlorophenyl)-2-pyrazolin-5-one的产率得到3-((5-Amino-2-chlorophenyl)amino)-1-(2,4,6-trichlorophenyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Nondiffusible photographic couplers and photographic elements and

  摘要：

  含有偶联体基团和平衡基团的光耦合器，在平衡基团以羟基苯基磺酰基或羟基苯基亚磺酰基结尾时具有优越的性能。这些耦合剂在摄影乳剂和元素中有用。

  公开号：

  US04443536A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chloro-5-nitroanilino)-3-oximino-N-(2,4,6-trichlorophenyl)-propionamide 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(2，4，6-三氯苯基)-3-(2-氯-5-硝基苯胺基)-5-吡唑酮
  参考文献：
  名称：

  Kim, Chang-Kyu; Debellis, Francesco; Maggiulli, Cataldo A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 325 - 328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for preparing 1-aryl-3-arylamino-2-pyrazolin-5-ones from
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US04374253A1

  公开（公告）日：1983-02-15

  A method for preparing a 1-aryl-3-arylamino-2-pyrazolin-5-one comprises reacting an N-aryl-3-arylamino-3-oximinopropionamide with an acylating agent in an inert solvent, then heating in contact with a strong acid catalyst and a dehydrating agent in an inert solvent, and then heating in contact with an acid in water and a lower alkanol.

  制备1-芳基-3-芳氨基-2-吡唑啉-5-酮的方法包括在惰性溶剂中，将N-芳基-3-芳氨基-3-氧肟基丙酰胺与酰化剂反应，然后与强酸催化剂和脱水剂接触加热，接着在水和低碳醇的酸性条件下加热。
• Photographic elements containing ballasted couplers
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0073636A1

  公开（公告）日：1983-03-09

  A photographic element comprising a support, a photographic silver halide emulsion and a nondiftusible photographic coupler, characterized in that said coupler contains attached to a position other than the coupling position a ballast terminated with a hydroxyphenylsulfonyl group o: a hydroxypnanylsulfinyl group.

  一种感光元件，包括支架、感光卤化银乳剂和不可移除的感光耦合剂，其特征在于所述耦合剂包含一个连接在耦合位置以外的位置上的镇流器，该镇流器以羟基苯磺酰基或羟基苯亚磺酰基为端基。
• A method for preparing 1-aryl-3-arylamino-2-pyrazolin-5-ones
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0076212A2

  公开（公告）日：1983-04-06

  A method for preparing a 1-aryl-3-arylamino-2-pyrazolin-5-one comprises reacting an N-aryl-3-arylamino-3- oximinopropionamide with an acylating agent in an inert solvent, then heating in contact with a strong acid catalyst and a dehydrating agent in an inert solvent, and then heating in contact with an acid in water and a lower alkanol. The 1-aryl-3-arylamino-2-pyrazolin-5-one may be used as a color-forming coupler or as an intermediate in preparing a color-forming coupler which produces a dye in a photographic element.

  制备 1-芳基-3-芳酰胺基-2-吡唑啉-5-酮的方法包括在惰性溶剂中使 N-芳基-3-芳酰胺基-3-氧亚氨基丙酰胺与酰化剂反应，然后在惰性溶剂中与强酸催化剂和脱水剂接触加热，再在水中与酸和低级烷醇接触加热。1- 芳基-3-芳基氨基-2-吡唑啉-5-酮可用作成色耦合剂，或用作制备成色耦合剂的中间体，该成色耦合剂可在感光元件中产生染料。
• Hydrierung von halonitroaromatischen Verbindungen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0789018A1

  公开（公告）日：1997-08-13

  Verfahren zur Herstellung von haloaromatischen Aminen durch katalytische Hydrierung der entsprechenden halonitroaromatischen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator eisenhaltigen Raney-Nickel einsetzt, wobei die hergestellten haloaromatischen Amine zur Synthese von photographischen Kupplern, nutzbar in photographischen Emulsionen oder Elementen, eingesetzt werden können.

  一种通过催化相应卤代硝基芳香族化合物的氢化反应制备卤代芳香族胺的工艺，其特征在于所使用的催化剂是含铁的雷尼镍，所生产的卤代芳香族胺可用于合成感光乳剂或元素中的感光耦合剂。
• TRACY D. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 6, 1279-1280
  作者：TRACY D. J.

  DOI：——

  日期：——