1-(3,4-二羟基苯基)-2-(3-甲基咪唑-3-鎓-1-基)乙烷酮氯化物 | 121704-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,4-二羟基苯基)-2-(3-甲基咪唑-3-鎓-1-基)乙烷酮氯化物
• 英文名称: 1‐methyl‐3‐{[1‐(3,4‐dihydroxyphenyl)ethan‐1‐one]‐2‐yl}imidazolium chloride
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-[(3-methyl-1H-imidazol-3-ium-1-yl)acetyl]phenolate--hydrogen chloride (1/1)；2-hydroxy-4-[2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)acetyl]phenolate;hydrochloride
• CAS: 121704-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₂O₃*Cl
• 分子量: 268.7
• InChiKey: OMPKGYJJGGPYBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.39
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到1-(3,4-二羟基苯基)-2-(3-甲基咪唑-3-鎓-1-基)乙烷酮氯化物
  参考文献：
  名称：

  含儿茶酚的咪唑鎓和苯并咪唑氯化物作为有前景的抗菌剂

  摘要：

  合成了含有儿茶酚的咪唑鎓（四种）和苯并咪唑鎓氯化物（八种）以评估它们的抗菌性能。使用 1H 和 13C 核磁共振、液相色谱-质谱法、红外光谱法和元素分析对所有化合物进行了全面表征。测试了这些化合物对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、鲍曼不动杆菌、肺炎克雷伯菌、金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、粪肠球菌以及真菌菌株白色念珠菌和有希望的念珠菌的抗菌活性取得了成果。两种最重要的苄基取代苯并咪唑氯化物 3l 和 3k 对 MRSA 显示出与万古霉素相当的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000013

文献信息

• Oral hypoglycemic agents. Discovery and structure-activity relationships of phenacylimidazolium halides
  作者：Samuel J. Dominianni、Terence T. Yen

  DOI：10.1021/jm00130a013

  日期：1989.10

  Blood glucose levels in viable, yellow, obese, diabetic mice are reduced following oral administration of phenacylimidazolium halides. Compounds 2 and 3 produced reductions of ca. 40% 2 h after doses of 100 mg/kg po. Since these mice do not respond to sulfonylureas, the glucose-lowering activity of phenacylimidazolium salts in this model suggests a mechanism other than that of stimulating insulin secretion. Only phenacylimidazolium halides with electron-donating groups were active; other azolium salts or variations in the phenacyl portion (alterations in the keto function; chain lengthening or extensive branching) produced inactive compounds.