1-(3,5-二苯基-1,2-恶唑-4-基)乙酮 | 42812-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,5-二苯基-1,2-恶唑-4-基)乙酮
• 英文名称: 3,5-Diphenyl-4-acetylisoxazol
• 英文别名: 1-(3,5-Diphenyl-1,2-oxazol-4-yl)ethanone
• CAS: 42812-93-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: UTZSDGZGAHALQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  466.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二苯基-1,2-恶唑-4-基)乙酮 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 以100%的产率得到3-phenyl-4-benzoyl-5-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of 4-acylisoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a013
• 作为产物：
  描述：

  benzohydroximoyl chloride 生成 1-(3,5-二苯基-1,2-恶唑-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Bianchi,G. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 1148 - 1195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ru-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Oxides and Electron-Rich Alkynes with Reversed Regioselectivity
  作者：Qiang Feng、Hai Huang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00273

  日期：2021.4.2

  reactivity and lead to distinct bond-forming modes. Herein we describe a rarely studied cycloaddition between nitrile oxides and electron-rich alkynes with reversed regioselectivity, leading to the useful 4-heterosubstituted isoxazoles. The use of a ruthenium catalyst completely overrides the inherent polarity of nitrile oxides. This reversed regioselectivity was also observed for their reactions with a range

  官能团的极性反转（“颠倒”）可能会覆盖其固有的反应性，并导致形成不同的键形成模式。在本文中，我们描述了在丁腈与富电子炔烃之间逆向区域选择性极少研究的环加成反应，从而形成了有用的4-杂取代的异恶唑。钌催化剂的使用完全覆盖了丁腈氧化物的固有极性。对于它们与一系列缺电子炔烃的反应，也观察到了这种反向的区域选择性。
• Bianchi, Giorgio; Gandolfi, Remo; Micheli, Carlo De, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 1, p. 135 - 158
  作者：Bianchi, Giorgio、Gandolfi, Remo、Micheli, Carlo De

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical transformations of small ring heterocyclic compounds. 70. Thermal and photochemical valence isomerizations of 4-carbonyl-substituted isoxazoles
  作者：Albert Padwa、Edward Chen、Audrey Ku

  DOI：10.1021/ja00855a033

  日期：1975.10
• SAUERS, R. R.;HADEL, L. M.;SCIMONE, A. A.;STEVENSON, T. A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4011-4019
  作者：SAUERS, R. R.、HADEL, L. M.、SCIMONE, A. A.、STEVENSON, T. A.

  DOI：——

  日期：——
• BIANCHI G.; GANDOLFI R.; MICHELI C. DE, J. CHEM. RES. SYNOP., 1981, NO 1, 6-7, (M 135-158)
  作者：BIANCHI G.、 GANDOLFI R.、 MICHELI C. DE

  DOI：——

  日期：——