1-(3,5-二羟基苯基)庚烷-2-酮 | 15601-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-(3,5-二羟基苯基)庚烷-2-酮
• 英文名称: 1-(3',5'-dihydroxyphenyl)heptan-2-one
• 英文别名: 5-(2-oxoheptyl)-resorcinol；1-(3,5-Dihydroxyphenyl)heptan-2-one；1-(3,5-dihydroxyphenyl)heptan-2-one
• CAS: 15601-09-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: UYOAKZGQLBHUHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2132.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二羟基苯基)庚烷-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (+/-)-1-(3,5-dihydroxyphenyl)heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-草酸和（±）二氢吡啶甲酸甲酯的合成

  摘要：

  3，5-二甲氧基苯基乙酰氯已被转化为1-（3，5-二甲氧基苯基）庚-2--2-，然后通过脱甲基化为1-（3，5-二羟基苯基）庚-2-。用硼氢化钠还原后者，然后羧化，得到（±）-1-（4-羧基-3,5-二羟基苯基）庚烷-2-醇。这容易与原甲酸乙酯反应，得到（±）-草丁二酸。（+）-庚-2-醇的羧化，然后用重氮甲烷酯化并用二甲氧基甲烷处理，得到非常低产率的（±）-甲基二氢丙酮酸甲酯。

  DOI：

  10.1039/j39670001289
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基己烷 在 palladium on activated charcoal sodium disulfite 、 氢气 、 正丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 1-(3,5-二羟基苯基)庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Further b-Ketoalkyl Lichen Depsides

  摘要：

  地衣苷的明确全合成 2-O-甲基扁桃酸（39）、 4-O-甲基过藜芦酸（40）、高藜芦酸（41）、小藜芦酸（42）、荩草酸（40 酸 (41)、microphyllinic acid (42)、arthoniaic acid (43)、 2′-O-methylmicrophyllinic acid（44）、 2′-O-methylhyperphyllinic acid B (45)、 4-O-甲基苏合香酸（46）、 2′-O-methylhyperphyllinic acid A (47)、 2′-O-methylnorsuperphyllinic acid (48) 和 和 4-O-甲氧基隐绿原酸（49）。 在关键步骤中，通过适当取代的奥塞林酸和受保护的苯酚缩合 和受保护的苯酚进行缩合，然后再进行脱保护。

  DOI：

  10.1071/c96173

文献信息

• The synthesis of (±)-pulvilloric acid and of (±) methyl dihydropul-villorate
  作者：B. K. Bullimore、J. F. W. McOmie、A. B. Turner、M. N. Galbraith、W. B. Whalley

  DOI：10.1039/j39670001289

  日期：——

  e. Reduction of the latter with sodium borohydride, followed by carboxylation, gave (±)-1-(4-carboxy-3,5-dihydroxyphenyl)-heptan-2-ol. This reacted readily with ethyl orthoformate to give (±)-pulvilloric acid. Carboxylation of the (+)-heptan-2-ol followed by esterification with diazomethane and treatment with dimethoxymethane gave a very low yield of (±)-methyl dihydropulvillorate.

  3，5-二甲氧基苯基乙酰氯已被转化为1-（3，5-二甲氧基苯基）庚-2--2-，然后通过脱甲基化为1-（3，5-二羟基苯基）庚-2-。用硼氢化钠还原后者，然后羧化，得到（±）-1-（4-羧基-3,5-二羟基苯基）庚烷-2-醇。这容易与原甲酸乙酯反应，得到（±）-草丁二酸。（+）-庚-2-醇的羧化，然后用重氮甲烷酯化并用二甲氧基甲烷处理，得到非常低产率的（±）-甲基二氢丙酮酸甲酯。
• Synthesis of Further b-Ketoalkyl Lichen Depsides
  作者：John A. Elix、Judith H. Wardlaw

  DOI：10.1071/c96173

  日期：——

  The unambiguous total synthesis of the lichen depsides 2-O-methylglomelliferic acid (39), 4-O- methylhyperolivetoric acid (40), hyperconfluentic acid (41), microphyllinic acid (42), arthoniaic acid (43), 2′-O-methylmicrophyllinic acid (44), 2′-O-methylhyperphyllinic acid B (45), 4-O-methylsuperolivetoric acid (46), 2′-O-methylhyperphyllinic acid A (47), 2′-O-methylnorsuperphyllinic acid (48) and 4-O- methyloxocryptochlorophaeic acid (49) has been achieved by the condensation of an appropriately substituted orsellinic acid and protected phenol in the key step, followed by deprotection.

  地衣苷的明确全合成 2-O-甲基扁桃酸（39）、 4-O-甲基过藜芦酸（40）、高藜芦酸（41）、小藜芦酸（42）、荩草酸（40 酸 (41)、microphyllinic acid (42)、arthoniaic acid (43)、 2′-O-methylmicrophyllinic acid（44）、 2′-O-methylhyperphyllinic acid B (45)、 4-O-甲基苏合香酸（46）、 2′-O-methylhyperphyllinic acid A (47)、 2′-O-methylnorsuperphyllinic acid (48) 和 和 4-O-甲氧基隐绿原酸（49）。 在关键步骤中，通过适当取代的奥塞林酸和受保护的苯酚缩合 和受保护的苯酚进行缩合，然后再进行脱保护。
• Afzal,S.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 81 - 84
  作者：Afzal,S.M. et al.

  DOI：——

  日期：——