1-(3-(3-(三氟甲基)苄氧基)苯基)乙酮 | 1039818-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-(3-(三氟甲基)苄氧基)苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(3-(3-(trifluoromethyl)benzyloxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(3-((3-trifluoromethyl)oxy)phenyl)ethanone；1-[3-[[3-(Trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 1039818-71-7
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₂
• 分子量: 294.273
• InChiKey: WLNUWNJXULFMAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醇 、 3-羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 反应 8.0h， 以83%的产率得到1-(3-(3-(三氟甲基)苄氧基)苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  苯乙酮衍生物：单胺氧化酶B的新颖的和有效的小分子抑制剂†

  摘要：

  已经设计，合成和评估了两个系列的苯乙酮衍生物在体外对人单胺氧化酶A和B的抑制活性。大多数测试的化合物优先以30纳摩尔范围的IC 50值对MAO-B起作用，对MAO-A的抑制作用弱或无抑制作用。特别是化合物1j（IC 50 = 12.9 nM）和2e（IC 50= 11.7 nM）是最有效的MAO-B抑制剂，其活性比司来吉兰高2.76倍和2.99倍。此外，MAO-B抑制的结构-活性关系表明，苯乙酮部分C3和C4处的取代基，特别是被卤素取代的苄氧基取代，对MAO-B抑制更有利。已经进行了分子对接和动力学研究以解释MAO-B与苯乙酮衍生物的结合模式。此外，代表性化合物1j和2e在SH-SY5Y细胞中显示出低神经毒性。可以得出结论，苯乙酮衍生物可用于开发有望用于治疗神经退行性疾病的先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c5md00357a

文献信息

• Natural Products as Sources of New Fungicides (I): Synthesis and Antifungal Activity of Acetophenone Derivatives Against Phytopathogenic Fungi
  作者：Ya-Tuan Ma、Hua-Fang Fan、Yu-Qi Gao、He Li、An-Ling Zhang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1111/cbdd.12064

  日期：2013.4

  Several series of 45 acetophenone derivatives bearing various alkyl or benzyl substituents were conveniently synthesized and their structures characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, HRMS and single‐crystal X‐ray analysis. Their in vitro antifungal activities against a panel of phytopathogenic fungi were evaluated by mycelial growth rate assay. Of them, 12 derivatives (e.g., 3a–c, 4c and 4e) exhibited

  可以方便地合成几个带有各种烷基或苄基取代基的45种苯乙酮衍生物，并通过1 H和13 C NMR光谱，HRMS和单晶X射线分析对它们的结构进行表征。通过菌丝体生长速率测定法评估了它们对一组植物病原性真菌的体外抗真菌活性。在它们中，有12种衍生物（例如3a–c，4c和4e）对某些植物病原体表现出比作为阳性对照的商业杀菌剂氨甲唑更有效的抗真菌作用。特别是具有IC 50的化合物3b10–19μg/ mL的值被发现是该系列中最活跃的，可能是进一步优化的潜在先导结构。还讨论了一系列苯乙酮的初步结构-活性关系（SAR）研究。
• Acetophenone derivatives: novel and potent small molecule inhibitors of monoamine oxidase B
  作者：Zhi-Min Wang、Xue-Mei Li、Wei Xu、Fan Li、Jin Wang、Ling-Yi Kong、Xiao-Bing Wang

  DOI：10.1039/c5md00357a

  日期：——

  series of acetophenone derivatives have been designed, synthesized and evaluated for human monoamine oxidase A and B inhibitory activity in vitro. Most of the tested compounds acted preferentially on MAO-B with IC50 values in the nanomolar range and weak or no inhibition of MAO-A. In particular, compounds 1j (IC50 = 12.9 nM) and 2e (IC50 = 11.7 nM) were the most potent MAO-B inhibitors being 2.76- and 2

  已经设计，合成和评估了两个系列的苯乙酮衍生物在体外对人单胺氧化酶A和B的抑制活性。大多数测试的化合物优先以30纳摩尔范围的IC 50值对MAO-B起作用，对MAO-A的抑制作用弱或无抑制作用。特别是化合物1j（IC 50 = 12.9 nM）和2e（IC 50= 11.7 nM）是最有效的MAO-B抑制剂，其活性比司来吉兰高2.76倍和2.99倍。此外，MAO-B抑制的结构-活性关系表明，苯乙酮部分C3和C4处的取代基，特别是被卤素取代的苄氧基取代，对MAO-B抑制更有利。已经进行了分子对接和动力学研究以解释MAO-B与苯乙酮衍生物的结合模式。此外，代表性化合物1j和2e在SH-SY5Y细胞中显示出低神经毒性。可以得出结论，苯乙酮衍生物可用于开发有望用于治疗神经退行性疾病的先导化合物。