1-(3-丁烯-1-基)-3,5-二甲氧基苯 | 111540-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-丁烯-1-基)-3,5-二甲氧基苯
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yl)-3,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 4-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-butene；1-but-3-enyl-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 111540-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD09801196
• 分子量: 192.258
• InChiKey: WJBLDXKATVPHHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-丁烯-1-基)-3,5-二甲氧基苯 在 2,6-二甲基吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三溴化硼 、 magnesium sulfate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4-[(1R,6R)-3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-基]-5-戊基-1,3-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  The preparation of [pentane-5,5,5-3H3]-abnormal-cannabidiol

  摘要：

  通过六个步骤合成了溴烷烃前体，并优化了其与甲基氯化镁的铜催化偶联，从而得到未标记的异常-卡那比醇（1a）。该方法被用于使用 [3H3]- 甲基碘化镁进行类似的偶联，以得到 [戊烷-2H3]-反常-卡那比醇（1b）。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1840
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(3-丁烯-1-基)-3,5-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  间-高戊二烯酚通过氧化亲核芳香取代的分子内环化

  摘要：

  我们通过使用异戊二烯基团作为碳亲核试剂的氧化亲核芳族取代，通过高价碘试剂开发了间-高异戊二烯酚和相关间-异戊二烯酚到双环骨架的分子内环化。该反应适用于 5/6、6/6 和 7/6 稠环体系的合成。

  DOI：

  10.1039/d2cc06026d

文献信息

• Dual role of allylsamarium bromide as a Grignard reagent and a single electron transfer reagent in the one-pot synthesis of terminal olefins
  作者：Ying Li、Yuan-Yuan Hu、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1039/c3cc45611k

  日期：——

  The utility of allylsamarium bromide, both as a nucleophilic reagent and a single-electron transfer reagent, in the reaction of carbonyl compounds with allylsamarium bromide in the presence of diethyl phosphate is reported in this communication. From a synthetic point of view, a simple one-pot method for the preparation of terminal olefins is developed.

  据报道，在磷酸二乙酯存在下羰基化合物与烯丙基溴化mar的反应中，烯丙基溴化as既可以用作亲核试剂，也可以用作单电子转移试剂。从合成的观点出发，开发了一种简单的一锅法制备末端烯烃的方法。
• Atom-Transfer Radical Addition to Unactivated Alkenes by using Heterogeneous Visible-Light Photocatalysis
  作者：Liang-Liang Mao、Huan Cong

  DOI：10.1002/cssc.201701382

  日期：2017.11.23

  photocatalyst titanium dioxide in the presence of a catalytic hypervalent iodine(III) reagent has been found as an effective method to initiate a broad range of atom-transfer radical addition reactions to unactivated alkenes under mild and heavy metal-free conditions.

  已发现在催化性高价碘（III）试剂存在下，在多相光催化剂二氧化钛上产生可见光，这是一种有效的方法，可在无轻金属和重金属的条件下，对未活化的烯烃引发广泛的原子转移自由基加成反应。条件。
• Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions and the Use of Electron-Rich Aryl Rings¹
  作者：Dallas G. New、Zerom Tesfai、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/jo9518359

  日期：1996.1.1

  minimized with the use of controlled potential electrolysis conditions when a monomethoxy phenyl ring was used and avoided entirely with the use of a vinyl sulfide moiety as the initiator when a more electron-rich phenyl ring was used. Reactions involving 4-alkoxy-substituted phenyl rings as substrates did not lead to good yields of fused products. Furan rings were found to be excellent coupling partners for

  已经研究了涉及富电子芳环的分子内阳极烯烃偶联反应用于构建稠合的双环骨架的实用性。发现涉及烷氧基取代的苯环的反应强烈受益于苯环上的3-甲氧基取代基。尽管在这些反应中观察到了双环产物的过氧化，但是当使用单甲氧基苯基环时，通过使用受控电势电解条件可以使该问题最小化，而当更多的电子被使用时，通过使用乙烯基硫化物部分作为引发剂可以完全避免该问题。使用了富含苯环的苯环。涉及4-烷氧基取代的苯环作为底物的反应不会导致稠合产物的良好产率。发现呋喃环是反应的极好的偶合伙伴，并提供具有稠合双环呋喃环骨架的产物。研究表明，涉及呋喃的环化与六元和七元环的形成，季碳的生成以及使用各种富含电子的烯烃作为其他偶联配偶体均相容。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环作为参与者之一是相容的。以及使用多种富电子烯烃作为其他偶联伙伴。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环
• Acid-catalyzed chirality-transferring intramolecular Friedel–Crafts cyclization of α-hydroxy-α-alkenylsilanes
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Shunnichi Kubota、Wataru Akagi、Naoko Ikeda、Masato Higashino、Shoma Ariyoshi、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/c9cc03509e

  日期：——

  Acid-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts cyclization of optically active α-hydroxy-α-alkenylsilanes possessing a benzene ring (>99% ee) with TMSOTf as a Lewis acid gave enantio-enriched tetrahydronaphthalenes (up to 98% ee). The silyl group attached to the chiral carbon played a crucial role in the chirality transfer.

  酸催化具有苯环（> 99％ee）的具有苯环的光学活性α-羟基-α-烯基硅烷的分子内Friedel-Crafts环化反应，用TMSOTf作为路易斯酸得到对映体富集的四氢萘（高达98％ee）。连接在手性碳上的甲硅烷基在手性转移中起关键作用。
• Ligand-Controlled Nickel-Catalyzed Tandem Isomerization/Regiodivergent Hydroheteroarylation of α-Alkenes with Heteroarenes
  作者：Sajid Imran、Wen-Hui Jin、Rui-Peng Li、Nadia Ismaeel、Hong-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03689

  日期：2022.12.9

  We herein describe an accessible ligand-controlled nickel-catalyzed tandem isomerization/regiodivergent hydroheteroarylation of α-alkenes with a series of heteroarenes, wherein the NHC ligand of heteroleptic Ni(II) complexes of the type Ni(NHC)[P(OEt)3]Br2 displayed significant effects on regulation. In the presence of NaOtBu, Ni(IMes)[P(OEt)3]Br2 enables C═C bond isomerization of α-alkenes over up

  我们在此描述了一种可及的配体控制的镍催化的 α-烯烃与一系列杂芳烃的串联异构化/区域分歧氢杂芳基化，其中 Ni(NHC)[P(OEt) 3型杂配 Ni(II) 配合物的 NHC 配体]Br 2显示出对调节的显着影响。在 NaO t Bu 的存在下，Ni(IMes)[P(OEt) 3 ]Br 2使 α-烯烃的 C=C 键异构化超过四个 sp 3碳原子以提供支化产物，而 Ni(IPr* OMe )[P(OEt) 3 ]Br 2极大地使α-烯烃异构化失活并有利于线性产物的形成。