1-(3-氟苯基)-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 | 1020657-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氟苯基)-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 1020657-12-8
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₂
• 分子量: 216.258
• InChiKey: JVLUVUSZCJYVHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[[(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)sulfonyl]methylamino]ethoxy]acetic acid 、 1-叔丁基-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 、 1-噻吩-2-基-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 、 1-(3-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 、 1-(3-氟苯基)-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 、 2-(2-(N-isobutyl-4-methoxy-2,3,6-trimethylphenylsulfonamide)ethoxy)-acetic acid 、 {2-[(4-methoxy-2,3,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-methyl-amino]-ethoxy}acetic acid 、 1-(4-叔丁基苯基)-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 、 1-吡啶-3-基-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 、 1-(6-chloropyridin-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine 、 1-(3,4-dimethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine 、 1-(3,4-difluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine 、 N,N-dimethyl-1(1-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-6-yl)methanamine 、 N,N-dimethyl-1-(1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-6-yl)methanamine 、 1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine 、 1-(2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine 、 {2-[methyl-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-amino]-ethoxy}acetic acid 、 1-phenyl-6-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine 、 {2-[benzyl-(4-methoxy-2,6-dimethyl-benzenesulfonyl)-amino]-ethoxy}acetic acid 、 {2-[benzyl-(4-methoxy-2,3,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-amino]-ethoxy}acetic acid 、 1,2,3,4-四氢-1-甲基吡咯[1,2-A]吡嗪 、 1-苯基1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 、 1-(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 、 5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡嗪 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(2-(2-(1-tert-butyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-N,2,4,6-tetramethylbenzenesulfonamide 、 4-methoxy-N,2,3,6-tetramethyl-N-(2-(2-(1-methyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)benzenesulfonamide 、 N,2,4,6-tetramethyl-N-(2-(2-oxo-2-(1-(pyridin-3-yl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)ethoxy)ethyl)benzenesulfonamide 、 N-(2-(2-(1-tert-butyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-4-methoxy-N,2,3,5-tetramethylbenzenesulfonamide 、 N-(2-(2-(5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-N-isobutyl-4-methoxy-2,3,6-trimethylbenzenesulfonamide 、 N-benzyl-4-methoxy-2,6-dimethyl-N-(2-(2-(1-methyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)benzenesulfonamide 、 4-methoxy-N,2,3,5-tetramethyl-N-(2-(2-oxo-2-(1-(thiophen-2-yl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)ethoxy)ethyl)benzenesulfonamide 、 4-methoxy-N,2,3,5-tetramethyl-N-(2-(2-oxo-2-(1-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)ethoxy)ethyl)benzenesulfonamide 、 N-(2-(2-(1-(3-fluorophenyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-N,2,4,6-tetramethylbenzenesulfonamide 、 N-benzyl-4-methoxy-2,3,6-trimethyl-N-(2-(2-(1-methyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)benzenesulfonamide 、 4-methoxy-N-(2-(2-(1-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-N,2,6-trimethylbenzenesulfonamide 、 N-benzyl-N-(2-(2-(5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-4-methoxy-2,3,6-trimethylbenzenesulfonamide 、 N-(2-(2-(1-(6-chloropyridin-3-yl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-4-methoxy-N,2,3,6-tetramethylbenzenesulfonamide 、 N-(2-(2-(1-(6-chloropyridin-3-yl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-4-methoxy-N,2,3,5-tetramethylbenzenesulfonamide 、 N-(2-(2-(1-(3,4-difluorophenyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-4-methoxy-N,2,6-trimethylbenzenesulfonamide 、 N-isobutyl-4-methoxy-2,3,6-trimethyl-N-(2-(2-oxo-2-(1-(pyridin-3-yl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)ethoxy)ethyl)benzenesulfonamide 、 N-(2-(2-(1-(4-tert-butylphenyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-4-methoxy-N,2,6-trimethylbenzenesulfonamide 、 N-(2-(2-(6-((dimethylamino)methyl)-1-(thiophen-2-yl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-4-methoxy-N,2,6-trimethylbenzene-sulfonamide 、 N-(2-(2-(6-((dimethylamino)methyl)-1-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-4-methoxy-N,2,6-trimethylbenzenesulfonamide 、 N-isobutyl-4-methoxy-N-(2-(2-(1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-2,3,6-trimethylbenzenesulfonamide 、 4-methoxy-N,2,3,5-tetramethyl-N-(2-(2-oxo-2-(1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)ethoxy)ethyl)benzenesulfonamide 、 N-(2-(2-(1-(2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-N,2,4,6-tetramethylbenzenesulfonamide 、 N-benzyl-N-(2-(2-(1-(3,4-dimethylphenyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-4-methoxy-2,6-dimethylbenzenesulfonamide 、 N-benzyl-N-(2-(2-(1-(4-tert-butylphenyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)-2-oxoethoxy)ethyl)-4-methoxy-2,6-dimethylbenzenesulfonamide 、 4-methoxy-N,2,6-trimethyl-N-(2-(2-oxo-2-(1-phenyl-6-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)ethoxy)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted Sulfonamide Compounds

  摘要：

  对应于公式I的磺胺基替代化合物，其中m、n、p、Q、R1、R2、R3、R4、X、Y和Z具有在此定义的各自含义，包含这种化合物的药物组合物，其制备方法，以及利用这种化合物治疗和/或抑制由激肽激酶受体1（B1R）和/或激肽激酶受体2（B2R）介导的疼痛和其他病症。

  公开号：

  US20090186899A1

文献信息

• Substituted Tetrahydropyrrolopyrazine Compounds and the Use Thereof in the Treatment and/or Inhibition of Pain
  申请人：Merla Beatrix

  公开号：US20080167315A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  Substituted tetrahydropyrrolopyrazine compounds corresponding to the formula I: processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds for the treatment and/or inhibition of pain and other disorders or disease states at least partly mediated by KCNQ2/3 K + channels.

  与公式I对应的替代四氢吡咯吡嗪化合物： 它们的制备方法，包含这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物治疗和/或抑制至少部分由KCNQ2/3 K + 通道介导的疼痛和其他疾病或疾病状态的方法。
• SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRROLOPYRAZINE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF IN THE TREATMENT AND/OR INHIBITION OF PAIN
  申请人：MERLA Beatrix

  公开号：US20100004252A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Substituted tetrahydropyrrolopyrazine compounds corresponding to the formula I: processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds for the treatment and/or inhibition of pain and other disorders or disease states at least partly mediated by KCNQ2/3 K + channels.

  公式I对应的替代四氢吡咯吡嗪化合物：其制备过程，包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物用于治疗和/或抑制至少部分由KCNQ2 / 3 K +通道介导的疼痛和其他疾病或疾病状态的用途。
• Substituted Tetrahydropyrrolopyrazine Compounds and the Use Thereof in Pharmaceutical Compositions
  申请人：MERLA Beatrix

  公开号：US20090258880A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Substituted tetrahydropyrrolopyrazine compounds corresponding to formula I a process for producing such compounds; and a method of using such compounds to treat or inhibit various disorders or disease states including pain, depression and anxiety.
• US7625900B2
  申请人：——

  公开号：US7625900B2

  公开（公告）日：2009-12-01
• US7879858B2
  申请人：——

  公开号：US7879858B2

  公开（公告）日：2011-02-01