木豆素 | 87402-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 木豆素
• 英文名称: (E)-2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6-styrylbenzoic acid
• 英文别名: (E)-2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6-styrylbenzoicAcid；(E)-2-hydroxy-3-isopentenyl-4-methoxy-6-styrylbenzoic acid；2-hydroxy-4-methoxy-3-prenyl-6-styrylbenzoic acid；cajaninstilbene acid；cajanine；that cajaninstilbene acid；2-Hydroxy-4-methoxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-6-(2-phenylethenyl)benzoic acid；2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-6-[(E)-2-phenylethenyl]benzoic acid
• CAS: 87402-84-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: XPDYDSQPCFQSLH-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  507.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  木豆素 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-hydroxy-3-isopentyl-4-methoxy-6-phenethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过下调宿主硫酸软骨素N-乙酰半乳糖胺基转移酶1设计和合成抗丙型肝炎病毒的大麻素类似物。

  摘要：

  由于对直接作用抗病毒剂（DAA）产生抗性，仍然需要开发具有独特作用机理（MOA）的新抗HCV剂。在这项工作中，通过表型筛选，卡那宁（一种从卡贾努斯·卡扬L.分离出来的斯蒂尔苯成分）被鉴定为有效的HCV抑制剂（EC 50 = 3.17±0.75μM）。密集的结构优化为结构与活动之间的关系提供了重要的见识。此外，MOA研究表明，卡因碱通过下调细胞蛋白硫酸软骨素N抑制HCV复制-乙酰半乳糖胺基转移酶1.与这种靶向宿主的机制一致，卡贾宁对耐药性和野生型HCV表现出相似的抑制活性，并通过批准的DAA协同抑制HCV复制。综上所述，我们的研究不仅提出了将卡贾宁衍生物作为一类新型的抗HCV药物，而且还发现了一种有前途的抗HCV靶标，可以抗药性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01301
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium phosphate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 palladium diacetate 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 木豆素
  参考文献：
  名称：

  Cajaninstilbene酸和Amorfrutins A和B作为铜绿假单胞菌群体感应系统的抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  铜绿假单胞菌的群体感应（QS）系统抑制剂被认为通过抑制生物膜的形成和毒力因子的产生来减弱细菌的致病性和耐药性。在这项研究中，已开发出一种天然产物cajaninstilbene酸（1）和amorfrutins A（2）和B（3）的合成方法，并以Heck反应为特征，该反应用于获得二苯乙烯核和Pinick氧化得到O-羟基苯甲酸。评价了这些化合物对铜绿假单胞菌群体感应系统的生物活性。Amorfrutin B（3）对铜绿假单胞菌PAO1表现出有希望的抗生物膜活性，其生物膜抑制率为50.3±2.7。构建了三种lacZ报告基因菌株，以鉴定化合物3对不同QS系统的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00315

文献信息

• CAJANINE STRUCTURE ANALOGOUS COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE
  申请人：INSTITUTE OF MEDICINAL BIOTECHNOLOGY. CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：US20140371232A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided are cajanine structure analogous compounds, synthesis method and pharmacological effects thereof, the compounds of the present invention having the structure as represented by general formulas I, II, III, IV and V. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds as active ingredient, and uses thereof; the compounds of the present invention having the pharmacological activities such as anti-virus, anti-virus-infection, nerve protection, anti-metabolic-diseases and the like. Also provided is a chemical total synthesis preparation method of the natural products cajanine, cajanine A and cajanine C. The present invention lays a foundation for the in-depth study and development of the compounds as clinical drugs in the future.

  提供的是与咖啡碱结构类似的化合物、合成方法及其药理效果，本发明的化合物具有如公式I、II、III、IV和V所代表的结构。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法；本发明的化合物具有诸如抗病毒、抗病毒感染、神经保护、抗代谢性疾病等药理活性。还提供了天然产物咖啡碱、咖啡碱A和咖啡碱C的化学全合成制备方法。本发明为这些化合物作为未来临床药物深入研究和发展奠定了基础。
• 一种木豆素及其结构类似物的化学制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN109896943A

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明属于合成木豆素的领域，公开了一种木豆素及其结构类似物的化学制备方法。该方法以2‑溴‑4，6‑二甲氧基苯甲醛和取代苯乙烯为起始原料，经过6步用化学方法合成制备木豆素及其结构类似物，而且通过对该合成方法进行简单的变换烷基化试剂或者增加氢化步骤还可以制备木豆素的结构类似物，该方法具有步骤简短，原料价廉易得，总收率高等优点。该发明方法对木豆素类似物的合成具有普遍的适用性。
• Stereoselective synthesis of hydroxy stilbenoids and styrenes by atom-efficient olefination with thiophthalides
  作者：Prithiba Mitra、Brateen Shome、Saroj Ranjan De、Anindya Sarkar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c2ob06991a

  日期：——

  The synthesis of stilbenoids and styryl carboxylic acids is accomplished with high E-stereoselectivity by olefination of aldehydes with thiophthalides under basic conditions. The olefination is highly atom-efficient as it only loses elemental sulfur during the reaction. This olefination, in conjunction with retro Kolbe–Schmitt reaction, allows facile synthesis of E-hydroxystilbenoids with minimal employment of protecting groups. This study also discloses two important findings: formation of i) 4-methylsulfanyl isocoumarins and ii) an 2-arylindenone.

  在碱性条件下，通过硫代邻苯二甲酸酯对醛进行烯化反应，可以高E-立体选择性地合成芪类化合物和苯乙烯基羧酸。该烯化反应具有高度的原子效率，因为在反应过程中仅损失了元素硫。这种烯化反应与逆科尔比-施密特反应相结合，能够简便地合成E-羟基芪类化合物，并最小程度地使用保护基团。这项研究还揭示了两个重要发现：i) 形成4-甲硫基异香豆素和ii) 形成2-芳基茚满酮。
• Novel cajaninstilbene acid derivatives as antibacterial agents
  作者：Zhi-Zhong Geng、Jian-Jun Zhang、Jing Lin、Mei-Yan Huang、Lin-Kun An、Hong-Bin Zhang、Ping-Hua Sun、Wen-Cai Ye、Wei-Min Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.008

  日期：2015.7

  Discovery of novel antibacterial agents with new structural scaffolds that combat drug-resistant pathogens is an urgent task. Cajaninstilbene acid, which is isolated from pigeonpea leaves, has shown antibacterial activity. In this study, a series of cajaninstilbene acid derivatives were designed and synthesized. The antibacterial activities of these compounds against gram-negative and gram-positive

  具有抗药性病原体的具有新型结构支架的新型抗菌剂的发现是一项紧迫的任务。从木豆叶片中分离出的卡雅斯汀二烯酸具有抗菌活性。在这项研究中，设计并合成了一系列卡南斯汀二苯甲酸衍生物。评价了这些化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性，以及​​九株耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的细菌，并探讨了其相关的构效关系。分析表明，某些合成的卡南斯汀二苯二酸衍生物对革兰氏阳性细菌菌株和MRSA表现出有效的抗菌活性。在这些化合物中，5b，5c，5j和5k显示出比阳性对照化合物更好的抗菌活性。MTT测定的结果说明了活性化合物的低细胞毒性。
• 二芳基乙烯结构类似化合物及其制备方法和应 用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN103992290B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明公开了一组二芳基乙烯类结构类似化合物及其制备方法和应用。本发明所提供的化合物具有通式I的结构，此外本发明还提供了含有所述化合物作为活性成分的药物组合物；研究发现，本发明化合物具有抗流感病毒、柯萨奇B3病毒，艾滋病毒，乙肝病毒，丙肝病毒等的药理活性，因此，进一步的，本发明提出了所述化合物及含有该类化合物作为活性组分的药物组合物在制备抗病毒药物中的应用。本发明为今后深入研究与开发所述化合物作为临床药物的应用奠定了基础。